서울중앙지방법원판결

서울중앙지방법원 2023. 1. 27. 선고 2021가합514847 판결

주문

1.

피고 B은 원고에게 228,250,000원 및 이에 대하여 2021. 4. 5.부터 2023. 1. 27.까지는 연 5%의, 그 다음날부터 다 갚는 날까지는 연 12%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.

2.

원고의 피고 B에 대한 나머지 청구 및 피고 C에 대한 청구를 각 기각한다.

3.

소송비용 중 원고와 피고 B 사이에 생긴 부분의 1/2은 원고가, 나머지는 피고 B이 각 부담하고, 원고와 피고 C 사이에 생긴 부분은 원고가 부담한다.

4.

제1항은 가집행할 수 있다.

이유

1.

기초사실

가.

E과 피고 B은 여행업을 동업하기로 하고, 2013. 4. 8. D 주식회사(이하 ‘D’라 한다)를 설립하였다. E과 피고 B은 D 설립 당시 발행주식 총수 40,000주(액면금 5,000원) 중 각각 50%의 지분을 보유하기로 하였고, 이에 E이 20,000주를, 피고 B은 처인 피고 C 명의로 20,000주를 각 취득하였다.

나.

피고 B은 2013. 4. 8. E과 함께 D 사내이사 겸 공동대표이사로 취임하였는데, 2014. 8. 18. E은 공동대표이사직에서 사임하고, 피고 B은 대표이사로 취임하였으며, 2016. 4. 8. E이 사내이사직에서 퇴임하면서 피고 B이 D의 유일한 사내이사로 재직하게 되었다.

다.

한편, E은 2015. 5. 21. 여행업을 목적으로 하는 원고(변경 전 상호는 F 주식회사이다, 이하 ‘원고’라 한다)를 설립하였고, 2016. 4. 12.경 인바운드 관광객 운송을 위한 저비용항공사인 G 주식회사(변경 전 상호는 H 주식회사이다, 이하 ‘G’이라 한다)를 설립하였으며, G은 2019. 3. 6. 국내항공운송사업 및 국제항공운송사업 면허를 취득하였다.

라.

E과 피고 B은 D에 관한 동업관계를 청산하기로 하고, 2019년 4월경부터 피고 B의 지분을 E이 직접 혹은 E이 설립한 원고 또는 G을 통해서 인수하는 방안에 대하여 협의를 하였다.

마.

원고는 2019. 6. 21. 피고 C과 사이에, 피고 C의 D 주식 20,000주에 관하여 아래와 같은 내용의 주식양수도계약(이하 ‘이 사건 주식양수도계약’이라 한다)을 체결하였고, 피고 B은 우발채무 발생에 대하여 피고 C의 채무를 연대보증하였으며, 원고는 피고 C에게 456,500,000원을 지급하였다.

바.

또한 원고는 2019. 6. 21. 피고 B과 사이에 아래와 같은 내용의 의무재직계약(이하 ‘이 사건 의무재직계약’이라 한다)을 체결하였다.

사.

피고 B은 2020. 7. 20. D 및 D의 주주인 원고에게 D의 사내이사직에서 사임한다는 의사표시를 담은 내용증명을 발송하였고, 위와 같은 내용증명은 2020. 7. 21. 도달하였다. 피고 B은 2020. 7. 29. D를 상대로 수원지방법원 2020가합23625호로 이사사임등기 절차 이행 청구의 소를 제기하였는데, 위 법원은 2021. 5. 6. 피고 B이 사임할 경우 D의 이사의 최저인원수를 결하게 되어 퇴임등기만을 신청할 수 없다는 이유로 위 소를 각하한다는 판결을 선고하였다.

아.

피고 B은 2021. 9. 27. 수원지방법원 2021비합2110호로 D의 임시이사선임을 청구하였고, 위 법원은 2021. 11. 24. D의 일시 이사의 직무를 행할 자로 I을 선임하는 결정을 하였다.

자.

2021. 12. 16. 피고 B에 대한 해임등기가 마쳐졌다.

[인정근거] 다툼 없는 사실, 이 법원에 현저한 사실, 갑 제1 내지 3, 7, 8, 14, 17호증의 각 기재, 증인 E의 일부 증언, 변론 전체의 취지

2.

당사자들의 주장

가.

원고의 주장

1)

이 사건 주식양수도계약 해제에 따른 원상회복 청구

이 사건 주식양수도계약은 피고 B이 향후 5년간 D의 대표이사<1> 직을 맡아 계속적으로 사업을 영위하는 것을 핵심적인 내용으로 하는데, 피고 B은 위 5년간의 책임경영약정에 따른 의무를 위반하였다. 이에 원고는 이 사건 소장부본 송달로써 이 사건 주식양수도계약 해제의 의사표시를 하였는바, 이에 따라 이 사건 주식양수도계약의 당사자인 피고 C과 연대채무자인 피고 B은 연대하여 원고에게 기지급 주식양수도대금 456,500,000원 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.<2>

2)

이 사건 의무재직계약 위반에 따른 위약벌 청구

또한 원고는 이 사건 주식양수도계약의 핵심내용인 향후 5년간의 책임경영약정을 분명하게 하기 위하여 이 사건 의무재직계약도 체결하였는데, 오히려 피고 B이 D의 대표이사직을 사임하였으므로, 피고 B은 원고에게 이 사건 의무재직계약에서 정한 위약벌 456,500,000원 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

나.

피고의 주장

1)

원상회복 청구에 관한 주장

이 사건 주식양수도계약과 이 사건 의무재직계약은 별도로 체결되었으므로 피고 B의 D 재직의무는 이 사건 주식양수도계약과 아무런 관련이 없고, 피고들이 이 사건 주식양수도계약에서 정한 어떤 의무도 위반한 사실이 없으므로, 원고가 피고들의 채무불이행을 이유로 이 사건 주식양수도계약의 해제할 수 없다.

2)

위약벌 청구에 관한 주장

이 사건 의무재직계약은 D의 중국전담여행사 자격을 유지하기 위해서 형식적으로 피고 B의 대표이사 명의를 유지하기 위한 것이었을 뿐 피고 B이 책임경영약정을 한 바 없다. 피고 B은 이 사건 주식양수도계약에 따라 동업관계가 종료된 이후 실질적인 D의 대표이사로서의 권한과 책임을 부담하지 않고 회사 운영에 전혀 관여하지 않았다. 그런데 원고가 피고 B이 D의 이사로서의 의무 위반을 주장하고 책임을 추궁하는 등 이 사건 의무재직계약에 따른 원고의 면책의무를 위반하였고, 이에 형식적인 이사등기를 유지하는 것이 무의미하여 사임 의사표시를 한 것일 뿐이므로, 원고의 위약벌청구는 부당하다.

또한 이 사건 의무재직계약에서 정한 위약벌 약정은 강행규정인 근로기준법 제20조를 위반한 것으로 무효이거나 원고가 이 사건 의무재직계약에서 정한 의무를 피고 B에게 강제하여 얻을 수 있는 이익에 비하여 위약벌이 과도하게 무거워 공서양속에 반하여 민법 제103조에 따라 무효이다.

3.

판단

가.

이 사건 주식양수도계약 해제에 따른 원상회복 청구에 관한 판단

계약당사자 사이에 어떠한 계약내용을 처분문서인 서면으로 작성한 경우에 문언의 객관적인 의미가 명확하다면, 특별한 사정이 없는 한 문언대로 의사표시의 존재와 내용을 인정해야 한다. 그러나 그 문언의 객관적인 의미가 명확하게 드러나지 않는 경우에는 문언의 내용, 계약이 이루어지게 된 동기와 경위, 당사자가 계약으로 달성하려고 하는 목적과 진정한 의사, 거래의 관행 등을 종합적으로 고찰하여 논리와 경험의 법칙, 그리고 사회일반의 상식과 거래의 통념에 따라 계약내용을 합리적으로 해석하여야 한다. 특히 당사자 일방이 주장하는 계약의 내용이 상대방에게 중대한 책임을 부과하게 되는 경우에는 그 문언의 내용을 더욱 엄격하게 해석하여야 한다.

이 사건 주식양수도계약상 ‘피고 B의 책임경영의무’가 양도인의 의무에 포함되는지 여부에 관하여 보건대, 이 사건 주식양수도계약상 D 주식 20,000주의 교부 및 주식이전절차의 완료로서 양도인인 피고 C의 의무는 다하는 것이고, 만약 이 사건 주식양수도계약 당시 알지 못한 우발채무가 있을 경우 연대보증인인 피고 B이 우발채무에 대하여 연대보증을 하도록 되어 있을 뿐, 어디에도 피고 B이 5년간 D를 책임지고 경영하거나 대표이사로서 재직하는 것을 양도인 측의 의무로 정한 바 없다.

한편, 이 사건 주식양수도계약과 이 사건 의무재직계약이 같은 날 체결된 사실은 앞서 본 바와 같으나, 양 계약은 체결 목적, 당사자가 다른 별도의 계약일 뿐이다. 나아가 조건은 법률행위의 효력의 발생 또는 소멸을 장래의 불확실한 사실의 성부에 의존케 하는 법률행위의 부관으로서 당해 법률행위를 구성하는 의사표시의 일체적인 내용을 이루는 것이므로, 의사표시의 일반원칙에 따라 조건을 붙이고자 하는 의사 즉 조건의사와 그 표시가 필요하며, 조건의사가 있더라도 그것이 외부에 표시되지 않으면 법률행위의 동기에 불과할 뿐이고 그것만으로는 법률행위의 부관으로서의 조건이 되는 것은 아니라 할 것인바(대법원 2003. 5. 13. 선고 2003다10797 판결 등 참조), 원고의 내심에는 피고 B이 D의 대표이사로서 일정 기간 계속하여 근무하기를 바라는 동기 이외에 만약 계속하여 근무하지 않는 경우에는 이 사건 주식양수도계약이 무효라는 조건의사까지 있었을지 모르나 그 의사가 외부에 표시되지 않는 한, 그것만으로 조건부 약정이 이루어졌다고 볼 수 없다(이에 어긋나는 갑 제18호증의 기재는 이를 그대로 믿을 수 없다).

따라서 원고가 피고 B의 책임경영의무(내지는 재직의무) 위반을 이유로 이 사건 주식양수도계약을 해제할 수는 없으므로, 이와 다른 전제에 선 원고의 주장은 나아가 살필 필요 없이 이유 없다.

나.

이 사건 의무재직계약 위반에 따른 위약벌 청구에 관한 판단

1)

청구원인에 관한 판단

가)

이 사건에서 피고 B의 D 재직의무에 책임경영의무가 포함되는지 여부에 대하여 당사자 사이에 다툼이 있으므로, 피고 B의 이 사건 의무재직계약상 의무 위반 여부를 판단하기에 앞서 그 의무의 내용에 대하여 먼저 본다. 앞서 든 증거들과 갑 제20호증, 을 제1호증의 1, 2, 을 제2, 4, 7호증, 피고 B에 대한 당사자본인신문결과에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있는 다음과 같은 사정들을 종합하면, 피고 B은 단지 형식적으로 D의 대표이사 직위를 유지하기로 하였을 뿐, 실제로 D의 대표이사로서 D를 경영하기로 한 것은 아니었던 것으로 봄이 상당하다.

①

E과 피고 B은 D를 동업으로 운영하여 왔는데, 피고 B이 2019. 1.경 E의 매형인 J의 업무태도, 업무능력 등에 대한 직원들 불만사항을 전달하는 등의 과정에서 갈등이 유발되었고, E이 먼저 피고 B에게 D 동업을 유지하기 어렵다는 의사를 밝히면서 D 주식을 자신에게 양도하라고 하였다. 이처럼 피고 B이 E과의 동업관계를 지속하기 어려워 이를 종료하는 과정에서 주식까지 모두 처분하였음에도 불구하고 D의 대표이사로서 책임경영을 한다는 것은 모순되는 측면이 있고, 위와 같은 협의의 내용과도 맞지 않다.

②

D는 2015. 8.경 문화체육관광부로부터 중국의 여행단체를 모집할 수 있는 중국전담여행사 자격을 취득하였고, E이 운영하는 K 여행사의 경우 중국전담여행사 자격이 상실되어 E으로서는 중국인 관광객의 유치를 위해서는 D의 중국전담여행사 자격이 필요하였다. 그런데 중국전담여행사의 대표자가 변경될 경우에는 문화체육관광부장관에게 변경사항을 보고하고 재지정을 받아야 하는 상황이었으므로(중국 단체관광객 유치전담여행사 업무 시행지침 제5조 제1항 제2호 참조), 그러한 절차를 거치지 않으려면 D의 대표자가 그대로 유지될 필요성이 있었다.

③

E은 2019. 5. 3. 피고 B에게 ‘사업 7년 동안 초기 1-2년은 나도 고생했고 나머지 5-6년은 대표를 하면서 아우가 고생 많았지.. 하여 연봉 1억으로 5.5.억 정도로 생각하고 있고, 이는 향후 5년간 중국전담 때문에 대표자 변경을 하지 않고 유지하자는 조건을 달아놓고, 월 백만원의 급여는 지급되는 것으로 내 생각을 전달할게..’라고 메시지(을 제1호증의 1)를 보냈고, 피고 B은 2019. 5. 13. D의 대표이사 직을 맡지 않겠다는 취지로 답변하였으나, 그 후 E과 피고 B의 2019. 5. 14.자 전화통화에서 E은 ‘내 생각에서 이거를 7년이라는 시간이 지났으니 그 지난 시간에 대한 보상을 해야 되겠다 그런 개념에서 그 돈 제안을 한 거고, (중략) 나는 5억 5,000을 지급하겠다는 얘기고, 다만 지금 예를 들어서 전담이 안 없어지면 모르는데 전담이 없어지면 나는 인수 가치에 대한 부분을 다시 재고해봐야 되거든.’, ‘내 생각에는 대표를 한 5년 정도만 맡아주는 게 맞는 것 같다. 그래서 그에 대한 대가로 대표를 형식상 대표를 맡아달라는 의미로 급여를 100만 원을 책정을 해놓고 하겠다 그런 의미를 얘기한 거고.’라고 이야기하였다.

④

D 설립 당시부터 피고 B이 D의 운영을 전담하였고, E은 그 운영에 관여하지 않았음은 원고도 인정하고 있다. 앞서 본 E과 피고 B 사이의 동업관계 종료 관련 협의내용을 고려하여 보면, E은 피고 B이 보유한 주식의 가치를 산정함에 있어서 D를 운영하여 온 기간의 노력에 대한 대가를 포함하여 실제 주식 평가 가치보다 높은 금액에 주식을 양수하되, 향후 5년간 중국전담여행사 자격 유지를 위하여 형식적으로 대표자 변경을 하지 않고 월 1,000,000원의 급여만을 지급하기로 하는 방안을 제시하였고, 이에 따라 이 사건 주식양수도계약 및 이 사건 의무재직약정을 체결하게 된 것으로 보인다.

나)

다만, 위와 같이 보더라도 피고 B은 이 사건 의무재직계약 제1조에 따라 ‘2019. 7. 1.부터 2024. 6. 30.까지 D와의 고용상태를 유지하고 의무재직하기로’ 약정하였는데, 피고 B이 D의 유일한 사내이사로서 근무하던 중 2020. 7. 20. D의 사내이사직에서 사임한다는 의사표시를 담은 내용증명을 발송하였고, 위 내용증명이 2020. 7. 21. D에 도달한 사실, 이 사건 의무재직계약 제3조 제3항에서 피고 B이 의무재직의무를 위반할 경우 위약벌로써 456,500,000원을 지급하여야 한다고 규정한 사실은 앞서 본 바와 같고, 법인의 이사를 사임하는 행위는 상대방 있는 단독행위이므로 그 의사표시가 상대방에게 도달함과 동시에 그 효력을 발생하므로, 피고 B은 일응 이 사건 의무재직계약 제1조에서 정한 의무에 위반하였다고 할 것이다. 따라서 피고 B은 특별한 사정이 없는 한 원고에게 위약벌 456,500,000원 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

다)

이에 대하여 피고 B은 원고가 먼저 이 사건 의무재직계약 제3조 제2항을 위반하였으므로, 피고 B의 이사직 사임을 이유로 위약벌 청구를 할 수 없다고 주장하므로 살펴본다. 이 사건 의무재직기간 제3조 제2항에 ‘피고 B이 의무재직기간 중 대표이사로서 부담할 수 있는 일체의 민, 형사상의 책임은 원고가 자신의 비용과 노력으로 해결하고 피고 B을 면책시켜야 한다’고 규정하고 있는 사실은 앞서 본 바와 같으나, 위 조항은 그 문구상 피고 B이 대표이사로서 제3자에 부담하는 책임을 지게 되는 경우 원고가 자신의 비용과 노력으로 면제하여 주기로 하는 것으로 보일 뿐이다. 갑 제9, 11, 12, 15, 16호증의 각 기재에 의하면, 원고가 피고 B에게 회계장부의 열람을 청구하거나 피고 B이 D의 대표이사에서 사임하는 것은 이 사건 의무재직계약을 위반한 것이라는 점을 지적하였던 사실 등을 인정할 수 있으나, 그러한 사실관계만으로 원고가 의무재직계약상 면책의무를 위반하였다고 보기는 어렵다(나아가 설령 원고가 의무를 위반하였다고 하더라도 이를 의무재직의무 위반에 따른 위약벌 지급의무를 면책할 수 있는 사유라고 볼 수도 없다).

2)

피고 B의 위약벌 약정 무효 주장에 관한 판단

가)

근로기준법 위반 주장

근로기준법 제20조는 “사용자는 근로계약 불이행에 대한 위약금 또는 손해배상액을 예정하는 계약을 체결하지 못한다.”라고 규정하고 있다. 근로기준법상의 근로자에 해당하는지 여부는 계약의 형식이 고용계약인지 도급계약인지보다 그 실질에 있어 근로자가 사업 또는 사업장에 임금을 목적으로 종속적인 관계에서 사용자에게 근로를 제공하였는지 여부에 따라 판단하여야 한다(대법원 2007. 9. 7. 선고 2006도777 판결 등 참조).

이 사건에 관하여 보건대, 이 사건 의무재직계약은 D의 주주인 원고와 D의 대표자인 피고 B 사이에 체결된 것으로서, 원고가 피고 B의 사용자라고 볼 수 없다. 또한 앞서 본 바와 같이 피고 B이 D의 유일한 사내이사로서 대표자의 지위에 있었던 이상, 실질적인 대표이사로서의 의무를 부담하였는지 여부와 관계없이 피고 B이 D와의 관계에서 근로기준법상 근로자라고 보기도 어렵다. 이에 관한 피고 B의 주장은 받아들일 수 없다.

나)

공서양속 위반 주장

위약벌 약정은 채무의 이행을 확보하기 위하여 정해지는 것으로서 손해배상의 예정과 다르므로 손해배상의 예정에 관한 민법 제398조 제2항을 유추적용하여 그 액을 감액할 수 없고, 다만 그 의무의 강제에 의하여 얻어지는 채권자의 이익에 비하여 약정된 벌이 과도하게 무거울 때에는 그 일부 또는 전부가 공서양속에 반하여 무효로 되는 것인데, 위약벌 약정이 공서양속에 반하는지를 판단함에 있어서는, 당사자의 일방이 그의 독점적 지위 내지 우월한 지위를 이용하여 체결한 것인지 등 당사자의 지위, 계약의 체결 경위와 내용, 위약벌 약정을 하게 된 동기와 경위, 계약 위반 과정 등을 고려하는 등 신중을 기하여야 한다(대법원 2016. 1. 28. 선고 2015다239324 판결 등 참조).

살피건대, 앞서 든 증거들에 변론 전체의 취지를 더하여 알 수 있는 다음과 같은 사정, 즉 ① 이 사건 의무재직계약은 피고 B의 계약상 의무 위반에 대하여만 위약벌을 부과하고 있을 뿐 원고의 계약상 의무 위반에 대하여는 아무런 정함이 없는 점, ② E과 피고 B이 동업관계 종료를 협의하는 과정에서 피고 B은 대표이사직을 맡지 않으려는 의사를 밝혔으나 원고 측 E의 적극적인 요구에 따라 대표이사직을 맡게 된 것에 불과한 점, ③ 이 사건 의무재직계약에 따른 피고 B의 의무는 대표이사의 지위만을 유지하면 족한 것이고 원고와의 관계에서 대표이사로서의 실질적 의무와 책임을 부담하지 않음에도 원고가 피고 B이 대표이사로서의 충실의무 등을 주장하면서 책임을 추궁하려는 태도를 보인 점, ④ 이 사건 의무재직계약에서 정한 위약벌은 이 사건 주식양수도계약상의 주식 양도의 대가와 동일한 금액인데, 이 사건 주식양수도계약 및 이 사건 의무재직계약의 체결 경위에 비추어 위약벌 전부가 유효하다고 볼 경우 피고 B은 동업관계를 종료하면서 D 주식을 아무런 대가 없이 처분하게 되는 결과가 되는 점, ⑤ 피고 B이 대표이사의 지위를 유지함으로써 얻는 원고의 이익은 중국전담여행사의 재지정 절차를 거치지 않고 자격을 유지하는 것에 불과한 것인데, 피고 B의 구체적인 의무 위반의 정도를 고려하지 아니하고 일률적으로 이 사건 주식양수도대금인 456,500,000원 전액을 위약벌로 지급하는 것으로 정한 것은 지나치게 과다한 점, ⑥ 피고 B은 궁극적으로 해임 의사표시에 따라 해임등기가 경료된 점, ⑦ 피고 B의 퇴직으로 원고가 구체적으로 어떠한 손해를 입었는지 알 수 있는 자료도 없는 점 등에 비추어 보면, 이 사건 의무재직계약에서 정한 위약벌 금액 중 50% 상당액인 228,250,000원을 초과하는 부분은 의무의 강제에 의하여 얻어지는 채권자의 이익에 비하여 약정된 벌이 과도하게 무거운 것으로서 공서양속에 반하여 무효라고 보는 것이 타당하다.

3)

소결

피고 B은 원고에게 이 사건 의무재직계약상 유효하다고 인정되는 위약벌 228,250,000원 및 이에 대하여 피고 B의 사임 이후로서 원고가 구하는 이 사건 소장부본 송달 다음날인 2021. 4. 5.부터 피고 B이 그 이행의무의 존부나 범위에 대하여 항쟁함이 상당하다고 인정되는 이 판결 선고일인 2023. 1. 27.까지는 민법이 정한 연 5%의, 그 다음날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 12%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

4.

결론

원고의 피고 B에 대한 청구는 위 인정범위 내에서 이유 있어 이를 인용하고, 나머지 청구는 이유 없어 이를 기각하며, 원고의 피고 C에 대한 청구는 이유 없어 이를 기각하기로 하여, 주문과 같이 판결한다.

판사 정재희(재판장) 남해인 신유리

각주1) 실제로는 유일한 사내이사의 지위에 있었다.

각주2) 원고는 소장에서 피고 B의 약정위반으로 인한 손해배상책임에 관하여 추후 손해액을 확정하여 청구취지를 확장하도록 하겠다고 기재하였으나 실제로 청구취지를 확장하지는 않았으므로, 손해배상책임에 관하여는 별도로 판단하지 않는다.

출처: 대법원 종합법률정보 · 수집일 2026.10.26.