주문
제1심판결 중 아래에서 지급을 명하는 금액을 초과하는 피고 패소 부분을 취소하고, 그 취소 부분에 해당하는 원고의 청구를 기각한다.
피고는 원고에게 300,000,000원 및 이에 대하여 2022. 12. 19.부터 2026. 4. 3.까지는 연 5%의, 그다음 날부터 다 갚는 날까지는 연 12%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.
원고의 항소 및 피고의 나머지 항소를 각 기각한다.
소송 총비용의 70%는 원고가, 나머지는 피고가 각 부담한다.
이유
기초사실 및 2. 청구원인에 관한 판단
항소심 법원이 위 각 부분에 관하여 설시할 이유는, 아래와 같이 일부를 고치는 것 외에는, 제1심판결의 이유 중 해당 부분 기재와 같으므로 민사소송법 제420조 본문에 따라 이를 인용한다.
[고치는 부분]
o 제1심판결서 3쪽 5행의 "2) 원고는"부터 그 문단 끝까지를 아래와 같이 고친다.
『 2) 원고와 D는 2021. 6. 3. 원고가 D가 신주로 발행하는 기명식 상환전환우선주(액면가액 5,000원) 17,600주를 1주당 250,000원의 가액으로 인수하는 방식으로 44억 원을 투자하고, 피고와 E은 D의 이해관계인으로서 이 계약에 따른 D의 의무이행을 연대하여 보증하며, 이와 함께 피고와 E의 퇴사를 10년간 제한하는 내용의 계약을 체결하였다(이하 '이 사건 계약'이라 한다). 이 사건 계약의 주요 내용은 다음과 같다.』
제1심판결서 7쪽 2행의 "징계 처분"을 "징계처분(이하 '이 사건 징계처분'이라 하고, 위 1. 내지 6. 기재 행위들을 통칭하여 '이 사건 비위행위'라고 한다)"으로 고친다.
o 제1심판결서 7쪽 11행의 "고소사건"을 "이 사건 불송치 결정"으로 고친다.
제1심판결서 7쪽 하 2행의 "20, 23"을 "20 내지 23"으로 고친다.
o 제1심판결서 7쪽 하 1행의 "을 제3, 4호증의"를 "을 제3, 4, 7호증의"로 고친다.
o 제1심판결서 8쪽 13행의 "10억 원"부터 그 단락 끝까지를 "10억 원 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다."로 고친다.
피고의 주장에 관한 판단
피고 주장의 요지
항소심 법원이 이 부분에 관하여 설시할 이유는 제1심판결의 이유 중 해당 부분 기재와 같으므로 민사소송법 제420조 본문에 따라 이를 인용한다.
판단
피고가 근로자에 해당하여 근로기준법 제20조가 적용되는지 여부 및 2) 이 사건 위약벌 약정이 민법 제103조를 위반하여 무효인지 여부
항소심 법원이 위 각 부분에 관하여 설시할 이유는, 아래와 같이 일부를 추가하는 것 외에는, 제1심판결의 이유 중 해당 부분 기재와 같으므로 민사소송법 제420조 본문에 따라 이를 인용한다.
[추가하는 부분]
o 제1심판결서 10쪽 하 3행과 하 2행 사이에 다음의 내용을 추가한다.
『 한편 항소심에서 피고는 항소심 증인 J의 서면증언을 원용하며, 피고가 모회사인 원고의 회의에 참석하고 원고에게 C의 업무를 직접 보고해 온 점 등을 피고가 근로자인 근거로 추가하였는데(2026. 1. 28. 자 피고 준비서면 8~9쪽 참조), 이러한 피고의 주장은 오히려 피고가 C의 단순 근로자가 아닌 주요 임원으로서의 역할을 해왔음을 방증한다.』
피고가 책임 없는 사유로 C를 퇴사하였는지 여부
앞서 인정한 사실, 앞서 든 증거, 갑 제6, 30호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지에 의하여 인정되는 다음과 같은 사실 및 사정을 종합하면, 피고가 피고의 책임 없는 사유로 C에서 퇴사하였다고 보기 어려우므로 피고의 이 부분 주장은 받아들일 수 없다.
C가 이 사건 비위행위를 이유로 이 사건 징계처분을 한 사실은 앞서 본 바와 같다. 피고는 자신이 회사의 보안 관련 규정이나 방침을 위반한 사실 자체에 대하여는 다투지 않으면서도, 원고와 C가 위와 같은 행위를 인식하고 이를 용인해 왔으므로 징계사유가 존재하지 않는다고 주장한다. 그러나 다음과 같은 사정에 비추어 보면, 이 사건 비위행위가 C에서 용인되었거나 용인될 수 있는 행위로 볼 수 없다.
이 사건 비위행위가 적발된 후 피고, J, E, 원고의 임직원들 간의 대화 내용(갑 제21, 22호증)에 의하면, 피고는 이 사건 비위행위 관련 원고 측의 책문에 대하여 회사가 기존에 위와 같은 위반행위를 인식하고 용인해 왔다는 취지로 이의를 제기한 적은 없고, 피고가 보안에 관한 규정을 지키지 못한 것과 이 사건 비위행위에 관하여 원고 측과 미리 협의를 하지 않은 잘못을 시인하고 있을 뿐이다. 구체적으로 피고는 (자료 공유 방식에 관하여) '이 자리를 빌어서 좀 죄송스럽다고 사과드리고 싶은 것은, 말씀하신 대로 보안에 대한 어떤 규정들이 있었는데, 저희가 그 부분을 하나부터열까지 다 지키지 못한 것에 대해서는 제가 책임을 지고 거기에 대해서 필요한 조치가 있다면 다 하겠습니다.'(갑 제21호증 9쪽), 'USB나 이런 것들에 대한 부분들 관리 못한 건 진짜 죄송합니다. 저희가 아이패드, 핸드폰은 어떻게 인가를 받아야 되는지 솔직히잘 모릅니다.'(갑 제21호증 13쪽), 'C에 이런 상황을 만든 것과 원고에게 많은 리소스를 낭비하게 만든 것에 대하여 죄송스럽고, ··· (회사노트북을 구매해 주었는데도 불구하고 개인노트북을 계속 사용한 것에 관하여) 저희가 조금 더 빨리 움직이고 미리 말씀 드리면서 이런 과정들을 만들었으면 조금 더 부드러웠을 것 같은데, 그런 부분을 제가신경 못 쓴 거에 대해서는 좀 죄송스럽게 생각하고요.'(갑 제21호증 20쪽), (비인가 인터넷망 설치 행위에 관하여) '내부 네트워크를 외부하고 연결하는 과정에서 저희가 허가받지 않고 연결한 건 잘못했다고 말씀드렸고요.'(갑 제22호증 14쪽), '저희가 계속 협의를 드렸어야 했는데, 그걸 누락한 거에 대해서는 죄송하다고 말씀 드리겠습니다.'(갑 제22호증 15쪽) 등의 말을 하였다.
C는 원고에게 인수된 후 원고의 지침에 따라 보안 관련 제도를 정비하여 왔고, 원고는 과거 J가 보안 관련 규정을 위반한 것을 적발하였을 때, 이를 용인하지 않고 이에 대한 경고를 하는 등[2022. 7. 19. 자 인사위원회에서 K(원고 측 임직원)의 '지난 연말인가 연초에 한 번 J소장(J)께서는 경고를 받으셨어요. 그래서 앞에서 다 지웠어요, 근데 그 자료가 노트북에 또 다 다시 저장이 돼 있어요. 그건 어떻게 된 건지한 번 소명해 보시죠.'라는 발언 등 참조(갑 제22호증 17쪽)] C가 원고 수준으로 보안문제를 철저히 할 것을 요구하여 왔다. 설령 피고의 주장처럼 D 시절부터 피고와 함께 일해 온 C의 대표이사 E이 피고와 J의 보안 위반행위를 어느 정도 인지하고 있었다고 하더라도, 원고와 C 사이의 관계에 비추어 보면, 그러한 이유만으로 이 사건 비위행위가 정당화된다고 볼 수 없고, 피고 또한 자신이 C에 요구되는 보안유지의무를 준수하지 못하였음을 잘 알고 있기에 위 (1)에서 본 바와 같이 자신의 잘못을 인정하는 발언을 하였다고 보인다.
계약기간이 만료되었음에도 F의 임직원이 C의 연구소에 상주하고 있었고, 연구소에 인가받지 않은 Wi-Fi 네트워크가 설치되어 있었으며, 그 네트워크를 이용하여 C의 업무용 PC 또는 노트북이 F의 PC 등과 연결되어 있었던 사실 등이 확인되는 상황에서 C로서는 보안 업무와 연구소 관리 업무의 책임자였던 피고에 대한 징계 조치가 불가피하였을 것으로 보인다.
이 사건 불송치 결정서에 기재된 불송치 결정의 주된 이유는 '해당 행위가 내부 징계 사항이나 민사적으로 다툴 만한 행위일 수는 있으나, 피고가 C의 업무상 자료를 유출하였다거나 그러한 의도가 있었음을 인정하기 어렵다'는 것이므로 이 사건 비위행위를 정당한 징계사유로 인정하는 데 방해가 되지 않는다(위 결정서에는 피고의 업무방식을 C가 인지하고 있었다고 보인다는 내용도 있으나, E이 이를 인지하였을 가능성이 있다는 점만으로는 징계사유가 됨을 부정할 수 없음은 앞서 본 바와 같다).
한편 C의 취업규칙(을 제4호증) 제69조(징계의 종류) 제2호는 감봉에 관하여 '월 급여금 총액의 10분의 1을 초과하지 않는 범위의 금액을 감액한다'고 규정하고 있음에도 C가 피고 보수의 30%를 감액한 사실은 인정되기는 하나, 이러한 감액처분이 무효인 것과 별개로, 그러한 사정만으로 피고의 퇴사가 정당화되기에는 부족하다.
이 사건 비위행위는 정당한 징계사유로 인정되고, 그 내용과 경위를 고려하면, 상당한 수준의 징계처분이 내려질 필요가 있다고 보인다.
피고의 주장에 의하더라도 피고는 퇴사 전에 C 및 원고에게 이 사건 위약벌 약정에 의한 위약금을 면제해 줄 것과 실업급여를 수령할 수 있도록 협조해 줄 것을 요청하였던 것으로 보이고(2023. 8. 2. 자 피고 준비서면 10쪽 참조), 피고는 사직서 제출 후에도 C의 정상 출근 요청에 대한 조건으로 '위약 사항 해결, 실업급여 수령'만을 요구하였던 것으로 보이는 바(갑 제6호증), 이러한 점에 비추어 보면 C의 취업규칙을 위반한 감봉 처분이 피고가 퇴사를 결정한 주된 사유였던 것으로 보이지는 않는다.
피고는 원고와 C가 피고의 퇴사를 계획적으로 유도하고 피고를 별도 공간으로 분리하고 업무에서 배제하는 등으로 괴롭혀 불가피하게 퇴사하게 된 것이라고 주장하나, 다음과 같은 사정에 비추어 보면, 원고나 C가 피고에게 위 주장과 같은 퇴사 유도나 괴롭힘을 하였다고 인정되지 아니한다.
C에게 거액을 투자한 원고로서는 최고 기술책임자인 피고가 꼭 필요한 입장이었던 것으로 보인다. 피고가 2022. 8. 26. 사직서를 제출하였음에도, C는 피고의 사직서를 곧바로 수리하지 않고 피고의 업무 복귀를 기다리다가 2022. 9. 30.에서야 위 사직서를 수리하였다. 만일 원고나 C가 피고의 퇴사를 유도하기 위하여 이 사건 징계처분을 한 것이라면, C는 피고가 제출한 사직서를 곧바로 수리하였을 것이다.
C는 이 사건 비위행위와 관련된 장소에만 피고의 출입을 통제하였을 뿐이고, 피고가 C 내의 다른 장소에서 활동을 하는 것을 제지하지 아니하였으며, 피고는 기존에 사용하던 사무실에서 PC를 사용하여 국책 과제를 수행한 것으로 보인다. 피고는 이 사건 징계처분 후 J와 함께 별도의 사무공간에 격리되어, J와 함께 사용하도록 네트워크 연결이 차단된 노트북 1대를 지급받았다는 사실을 원고와 C의 괴롭힘의 근거로 주장하나, 피고의 PC 사용이력(갑 제30호증)에 의하면, 이 사건 징계처분 전후로 피고가 동일한 IP 주소의 PC를 사용한 사실이 확인되므로, 이러한 피고의 주장은 믿을 수 없다.
원고가 이 사건 징계처분을 주도하였고, 이 사건 징계처분에는 원고의 대표이사 H의 의사가 제일 크게 반영된 것으로 보이기는 한다. 그러나 이 사건 계약 제15조 제1항에 따라 C는 C의 이사회 구성원 중 이사 2인 및 감사 1인을 원고가 지명한 자로 선임하여야 했고, 이에 따라 원고의 H 대표이사와 I 담당이 C의 사내이사로 선임되었으므로 H의 의사는 C의 사내이사의 의사이기도 하다. 따라서 원고가 이 사건 징계처분을 주도하였다는 사실만으로 이 사건 징계가 절차상 위법하다고 볼 수 없다.
위약벌 감액 여부에 관한 판단
관련 법리
위약금 약정이 손해배상액의 예정과 위약벌의 성격을 함께 가지는 경우 특별한 사정이 없는 한 법원은 당사자의 주장이 없더라도 직권으로 민법 제398조 제2항에 따라 위약금 전체 금액을 기준으로 감액할 수 있다. 이때 그 금액이 부당하게 과다한 지는 채권자와 채무자의 각 지위, 계약의 목적과 내용, 위약금 약정을 한 동기와 경위, 계약 위반 과정, 채무액에 대한 위약금의 비율, 예상 손해액의 크기, 의무의 강제를 통해 얻는 채권자의 이익, 그 당시의 거래관행 등 모든 사정을 참작하여 일반 사회관념에 비추어 위약금의 지급이 채무자에게 부당한 압박을 가하여 공정성을 잃는 결과를 초래한다고 볼 수 있는지를 고려해서 판단해야 한다(대법원 2020. 11. 12. 선고 2017다275270 판결 등 참조).
판단
앞서 인정한 사실, 앞서 든 증거 및 변론 전체의 취지에 의하여 인정되는 다음의 사정, 즉, ① 이 사건 계약에서 손해배상액의 예정을 따로 정하지 아니하였고, 위약벌이 10억 원으로 거액인 점을 고려하면 이 사건 위약벌 약정은 손해배상액의 예정과 위약벌의 성질을 동시에 가지는 것으로 볼 수 있는 점, ② 원고가 D를 인수하며 피고에게 지급한 주식대금은 109,200,000원(= 1,680주 × 주당 65,000원)에 불과하였고, 피고의 연 보수는 100,800,000원인데 비하여(이 사건 계약에서 피고에 인센티브를 지급하기로 정하였으나, 일정 매출액 및 영업이익을 달성할 것을 조건으로 하고 있어, 그 지급 여부가 보장된 것은 아니다), 이 사건 위약벌 약정을 위반할 경우 피고가 지급하여야 하는 금액은 10억 원으로 피고의 경제적 여건을 고려하였을 때 매우 큰 금액인 점, ③ 피고의 퇴사가 전체적으로 보아 피고에게 책임 있는 사유에 의한 것으로 평가 되기는 하나, 앞서 본 것과 같이 C에게도 취업규칙에 정해진 징계의 내용을 벗어나 피고의 보수를 과다하게 감액한 잘못이 있고, 이로 인해 피고는 생계의 어려움을 겪었을 것으로 보이는 점, ④ 이 사건 비위행위는 피고가 D 시절의 업무 방식을 원고의 인수 이후에도 개선하지 않고 반복한 것이지, 인수 전에 비하여 보안을 소홀히 한 것은 아니라고 보이고, 피고가 요청한 노트북 및 소프트웨어 구입을 회사가 지연한 것도 이 사건 비위행위의 일부 배경이 된 것으로 보이며(갑 제21호증 20~21쪽 참조), 경찰의 수사에서 피고나 J가 C의 영업비밀이나 자료를 외부로 유출하지는 않은 것으로 결론이내려진 점, ⑤ 피고와 C 사이의 관계가 전형적인 위임관계라고 볼 수는 없고, 근로계약적 요소도 일부 포함하고 있는 점 등을 종합하면, 이 사건 위약벌 약정에서 정한 10억 원은 부당하게 과다하다고 판단되므로, 이를 30%에 해당하는 3억 원으로 감액함이 타당하다. 따라서 피고의 이 부분 주장은 위 인정 범위 내에서 이유 있다.
소결론
피고는 원고에게 3억 원 및 이에 대하여 이 사건 소장 부본 송달일 다음 날(이 사건 위약벌 약정에 기한 피고의 채무는 기한의 정함이 없는 채무로 보아야 하고, 원고는 이 사건 소장 부본의 송달로써 그 지급을 구하였다)인 2022. 12. 19.부터 피고가 그 이행의무의 존부 및 범위에 관하여 항쟁함이 타당하다고 인정되는 항소심 판결 선고일인 2026. 4. 3.까지는 민법에서 정한 연 5%, 그다음 날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법에서 정한 연 12%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.
결론
원고의 청구는 위 인정범위 내에서 이유 있어 인용하고, 나머지 청구는 이유 없어 기각하여야 한다. 제1심판결은 이와 결론을 일부 달리하여 부당하므로, 피고의 항소를 일부 받아들여 제1심판결 중 위에서 인용하는 금액을 초과하여 지급을 명한 피고 패소 부분을 취소하고, 그 취소 부분에 해당하는 원고의 청구를 기각하며, 원고의 항소와 피고의 나머지 항소는 이유 없으므로 이를 각 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.
판사 신용호(재판장) 이병희 김상우
출처: 대법원 종합법률정보 · 수집일 2026.10.25.