서울중앙지방법원 2023. 1. 19. 선고 2021가합522923 판결

M&A 거래 협상의 진행 원고와 D 주식회사(이하 '대상회사'라 한다)는 각 국내외 항공운송업 등을 영위하는 회사이고, 피고들 및 E 주식회사(이하 'E'이라 한다)은 대상회사 발행의 주식(이하 '대상회사 주식'이라 한다)을 소유하였던 주주들인데, 원고와 피고들, 그리고 E 및 대상회사는 2019년 11월경부터 원고가 피고들 및 E로부터 피고들 및 E이 소유하고 있는 대상회사 주식을 매수하는 방식으로 대상회사의 경영권을 취득하는 M&A 거래(이하 '이 사건 거래'라 한다)의 구체적인 조건에 관한 협상을 진행하였다.

양해각서의 체결 등

원고는 2019. 12. 18. 피고 B, E 및 대상회사와 사이에 이 사건 거래와 관련하여 다음과 같은 내용의 양해각서를 체결하고[이하 '이 사건 양해각서'라 한다('매수인'은 원고를, '대표매도인'은 피고 B를, '매도인들'은 피고 B와 E을 각 지칭한다)], 같은 날 피고 C과 사이에도 이 사건 거래와 관련하여 양해각서를 체결하였고, 다시 피고 B, E 및 대상회사와 사이에 2020. 2. 6. 이 사건 양해각서 변경합의서를, 2020. 2. 11. 이 사건 양해각서 추가합의서를 각 체결하였다(원고와 피고 C과 사이의 양해각서, 원고와 피고 B, E 및 대상회사 사이의 이 사건 양해각서 변경합의서, 이 사건 양해각서 추가 합의서의 내용은 모두 이 사건 판단에 필요 없으므로 그 설시를 생략하기로 한다).

원고는 2019. 12. 19. 피고 B에게 이 사건 양해각서 제3.3조에 따른 이행보증금 11,500,000,000원을 지급하였다.

원고는 2019. 12. 27. 대상회사에게 이 사건 양해각서 제7.1조에 따른 대상회사의 경영정상화를 위한 자금으로 10,000,000,000원을 이자율 연 1.3%, 연체이자율 연 4.3%, 상환기일 2020. 6. 26.로 정하여 대여하였고, 2020. 1. 1. 이 사건 양해각서 제7.1조에 따라 대상회사에 자금관리자를 파견하였다.

주식매매계약의 체결 등

원고는 2020. 3. 2. 피고 B 및 E(대표매도인 : 피고 B)과 사이에 이 사건 거래에 관한 본계약으로서 원고가 피고 B로부터 그 소유의 대상회사 주식 3,746,000주를, E로부터 그 소유의 대상회사 주식 793,124주를 매매대금 합계 50,000,000,000원에 매수하기로 하는 주식매매계약(이하 'B 주식매매계약'이라 한다)을 체결하였고(그 주요 내용은 별지1 'B 주식매매계약 주요 내용' 기재와 같다), 이 사건 양해각서에 따라 지급한 이행보증금 11,500,000,000원은 B 주식매매계약 제3.2조 제(1)항에 따라 B에 대한 계약금으로 충당되었다.

원고는 2020. 3. 2. 피고 C과 사이에도 원고가 피고 C으로부터 그 소유의 대상회사 주식 431,876주를 매매대금 4,500,147,920원에 매수하기로 하는 주식매매계약(이하 'C 주식매매계약'이라 하고, B 주식매매계약과 통틀어 지칭할 경우 '이 사건 주식매매계약'이라 한다)을 체결하였고(그 주요 내용은 별지2 'C 주식매매계약 주요 내용' 기재와 같다), 같은 날 피고 C에게 C 주식매매계약 제3.2조 제(1)항에 따른 계약금 450,000,000원을 지급하였다.

원고의 이 사건 주식매매계약 해제통보

원고는 2020. 6. 16. B 주식매매계약의 대표매도인인 피고 B에게 '피고 B는 B 주식매매계약 체결 이후 아래 표 기재와 같이 B 주식매매계약상의 진술.보장을 다수 위반하였으므로 B 주식매매계약 제6.1조 제(1)항, 제(2)항에 따른 거래종결의 선행조건이 충족되지 않았고, 피고 B는 이러한 위반 사항을 조속히 시정하거나, 시정이 현실적으로 불가능한 사항이 있는 경우에는 시정에 상응하는 합당한 조치를 취할 것을 요청한다'는 취지의 공문을 보냈다(이하 '2020. 6. 16.자 공문'이라 한다).

이에 피고 B 측은 원고 측에게 원고의 2020. 6. 16.자 공문에 대한 회신으로, 2020. 6. 16. '피고 B가 대상회사에게 50억 원을 증여하고, 대상회사의 직원들이 100억 원 내지 120억 원의 휴직기간 임금을 반환하는 방법으로 250억 원의 임금 미지급 건을 해결하고자 한다'는 취지의 이메일을 보냈다가, 2020. 6. 23. '피고 B가 대상회사에게 110억 원을 증여하는 방법으로 250억 원의 임금 미지급 건을 해결하고자 한다'는 취지의 이메일을 보냈다.

원고 측은 2020. 6. 25. 피고 B 측에게 '원고의 2020. 6. 16.자 공문에 대하여 피고 B 측이 회신한 내용은 진술 및 보장 위반 사항 중 일부 사항에 관한 시정 의사를 밝힌 것으로 이해되나, 진술 및 보장 위반 사항이 모두 시정되어야 거래종결이 가능하다'는 취지의 이메일을 보냈다.

피고 B는 2020. 6. 30. 원고에게 '아래 표 기재와 같이 원고가 주장하는 진술 및 보장 위반 사항은 이미 해결되었거나, 실무적으로 어렵지 않게 해결이 가능하고, 원고와의 협의 또는 원고의 요청하에 진행된 shut-down/인력구조조정에 따른 결과이므로, 원고가 선행조건 불충족을 이유로 B 주식매매계약의 거래종결을 거부하거나, 원고가 B 주식매매계약을 해제할 수 있는 사유가 아니다. 원고는 그동안 피고 B 측에 피고 B가 대상회사의 미지급 임금 250억 원에 대한 책임을 지는 것을 구두로 요청하여 왔는바, 피고 B는 주식을 헌납/포기하는 방법으로 원고의 요청에 응할 의사가 있으며 구체적인 방안에 관하여는 협의가 필요하다'는 취지의 공문을 보냈다.

원고는 2020. 7. 1. 피고 B에게 'B의 2020. 6. 30.자 공문 내용은 진술 및 보장 위반 사항에 대한 합리적인 시정 계획을 제시한 것이 아니므로 받아들이기 어렵다. 금일로부터 10영업일 이내에 피고 B의 진술 및 보장 위반 사항을 시정하지 못한다면 B 주식매매계약 제10.2조 제1항 제(i)호에 따라 B 주식매매계약을 해제할 수밖에 없다'는 취지의 공문을 보냈다(이하 '2020. 7. 1.자 공문'이라 한다).

피고 B는 2020. 7. 2. 원고에게 '피고 B는, 원고 주장의 진술 및 보장 위반을 인정하지 못하거나, 해제 사유가 될 만한 중요한 면에서의 위반이 아니거나, 원고의 협의/요청에 기인하여 야기된 것이거나, 가사 위반이 있었더라도 이미 치유되었거나 치유가 가능한 사항이라고 판단한다. 이와 관련하여 원고와 논의를 하기를 희망하니 회의일정을 정하여 알려주기 바란다. 아울러 주식 헌납/포기의 구체적인 방법을 별첨과 같이 제안하니 수용하기 바란다'는 취지의 공문을 보냈다.

원고는 2020. 7. 3. 피고 B에게 '피고 B의 2020. 7. 2.자 공문에서 주장 및 제안한 내용은 수용할 수 없다'는 취지의 공문을 보냈고, 이에 피고 B는 2020. 7. 15. 원고에게 '원고가 주장하는 피고 B의 진술 및 보장 위반은 수용할 수 없고, 2020. 7. 7. 베트남 당국의 기업결합승인이 이루어졌으므로 조속히 거래종결일자가 합의되어야 하는바, 피고들의 입장을 대면회의를 통하여 설명하고자 하니 회의일정을 알려주기 바란다'는 취지의 공문을 보냈다.

원고는 2020. 7. 22. 피고들에게 '2020. 7. 1.자 공문을 통하여 피고 B에게 진술 및 보장 위반 사항에 대한 시정을 요구하였음에도 불구하고 10영업일이 지나도록 시정되지 않았고, 피고 B의 2020. 7. 15.자 공문 내용에 비추어 볼 때 피고 B는 시정 의사도 없는 것으로 보이며, 거래종결시한인 2020. 6. 30.도 이미 도과하였으므로, B 주식매매계약 제10.2조 제(1)항 제(i)호 및 제(ii)호에 따라 B 주식매매계약을 해제한다. C 주식매매계약상 거래종결 시한 역시 도과한 상황이므로 C 주식매매계약 제9.2조 제(1)항 제(ii)호에 따라 C 주식매매계약도 해제한다. 따라서 피고 B는 B 주식매매계약 제10.4조 제(2)항에 따른 조치를, 피고 C은 C 주식매매계약 제9.4조 제(3)항에 따른 조치를 각 이행하라'는 취지의 공문을 보냈다(이하 '2020. 7. 22.자 공문'이라 한다).

대상회사에 대한 회생절차 대상회사는 2021. 1. 14. 서울회생법원에 회생절차의 개시를 신청하였고(서울회생법원 2021회합100020), 그에 따라 개시된 회생절차에서 위 법원이 2021. 11. 12. 인가한 회생계획에 의하여 이 사건 주식매매계약의 목적물인 대상회사 주식은 모두 무상소각되었다. [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 77호증, 을 제1 내지 55호증, 증인 Y, Z, AA의 각 증언, 변론 전체의 취지 2. 당사자들의 주장 요지 가. 원고 1) 피고 B는 다음과 같이 B 주식매매계약상의 진술 및 보장을 위반하였다.

중요계약상의 채무불이행, 임금·조세·항공보험료 미지급 내지 미납으로 인한 진술 및 보장 위반 (1) 대상회사는 아래 표 기재와 같이 각종 중요계약상의 채무를 불이행하였고, 거래종결시한인 2020. 6. 30. 현재 채무불이행 금액이 B 주식매매계약 공개목록(이하 '공개목록'이라 한다)에 반영된 약 464억 원을 제외하더라도 약 860억 원에 이르며, 그로 인하여 다수의 채권자들(채권액 합계 약 351억 원)로부터 계약위반에 대한 법적 조치를 취하겠다는 통지를 받았다.

대상회사는 근로자들에게 임금(급여 및 체류비 등)을 지급하지 않아 2020. 6. 30. 현재 미지급 금액이 공개목록에 반영된 약 47억 원을 제외하더라도 약 189억 원에 이르는데, 이는 대상회사의 취업규칙, 단체협약 및 근로계약을 위반한 것일 뿐만 아니라 근로기준법 등 관련 법령을 위반한 것으로서 대상회사의 조종사노동조합의 진정에 따라 정부기관의 수사가 진행 중에 있기도 하다.

대상회사는 국내외 정부기관에 납부하여야 할 조세를 미납하여 2020. 6. 30. 현재 미납액이 공개목록에 기재된 약 45억 원을 제외하더라도 2020. 6. 30. 현재 약 104억 원에 이른다.

대상회사와 같은 항공사업법상의 항공운송사업자는 항공사업법에 따라 항공보험에 가입할 의무가 있고, 그에 따라 대상회사도 항공보험에 가입하여 있는데, 대상회사가 그 가입한 항공보험의 4회차 항공보험료(미화 453,425.40달러)를 지급시한인 2020. 5. 25.까지 지급하지 아니하였고, 이에 항공보험사가 항공보험의 해지를 통지하였다.

피고들은 B 주식매매계약 제8.2조 각 항 외의 부분 제2문(이하 'B 주식매매계약 제8.2조 제2문'이라 한다)에 따르면 공개목록 8.2(9), (11), (13)[나머지 공개목록에는 실질적으로 금전지급의무 위반 금액이 기재되어 있지 않으므로, 이하 공개목록 8.2(9), (11), (13)을 '공개목록'이라고만 한다]에 기재된 사항의 경우 그에 한정하여 공개된 것이 아니라 B 주식매매계약 체결 이후 추가적인 금전지급의무 위반 금액도 모두 포함하여 공개된 것이므로 진술 및 보장 위반에 해당하지 않는다고 주장하는바, 피고들의 위 주장은 B 주식매매계약 제8.2조 제2문의 문언에 부합하지 않을 뿐만 아니라 M&A 관행이나 공개목록을 작성하는 취지에도 반하므로 부당하다 할 것이나, 가사 피고들의 주장에 따라 공개목록에 기재되지 않은 새로운 채무불이행 금액만 고려하더라도 아래 표(이하 '원고 주장 공개목록 무관 채무불이행 금액표'라 한다) 기재와 같이 약 409억 원에 이른다.

따라서 피고 B는 B 주식매매계약 제8.2조 제(5)항의 법령에 관한 진술 및 보장, 제(7)항의 소송에 관한 진술 및 보장, 제(8)항의 조세에 관한 진술 및 보장, 제(11)항의 중요계약에 관한 진술 및 보장, 제(13)항의 근로관계에 관한 진술 및 보장, 제(15)항의 보험에 관한 진술 및 보장을 각 위반하였다 할 것이다.

운항시각 반납 미고지로 인한 진술 및 보장 위반

국토교통부장관이 항공운송사업자에게 배분하는 운항시각(슬롯)은 B 주식매매계약이 말하는 정부승인에 해당하는데, 대상회사는 B 주식매매계약이 체결된 이후인 2020. 3. 11.에서야 원고에게 '2020. 2. 7. 대상회사의 'AB노선'에 해당하는 4개 노선(H, F, G, I)의 폐지 및 그 운항시각 반납에 관한 내부 의사결정을 마치고, 2020. 2. 21. 정부기관에 위 운항시각 반납을 신청하였다'는 사실을 통지하였다.

따라서 피고 B는 B 주식매매계약 제8.2조 제(4)항의 정부승인에 관한 진술 및 보장, 제(17)항의 정보공개에 관한 진술 및 보장을 각 위반하였다 할 것이다.

항공안전법 위반으로 인한 진술 및 보장 위반

대상회사는 항공안전법에 따라 실시하여야 할 정비 교육(항공종사자 훈련프로그램에 따른 교육 및 위험물취급 교육)을 지연 실시하거나 미실시하였고, 그 위반 건수가 2017년 이후 2020. 6. 15.경까지 48건에 이른다.

따라서 피고 B는 B 주식매매계약 제8.2조 제(5)항의 법령준수에 관한 진술 및 보장을 위반하였다 할 것이다.

다음과 같은 이유에서 피고 B의 위와 같은 진술 및 보장 위반은 B 주식매매계약 제10.2조 제(1)항 제(i)호에서 해제의 요건으로 규정하고 있는 '중요한 면에서의 위반'에 해당한다.

2020. 6. 30. 기준으로 중요계약상의 채무불이행으로 인한 진술 및 보장 위반의 규모가 약 860억 원에 이르고, 중요계약과 관련한 소송 우려로 인한 진술 및 보장 위반의 규모가 약 351억 원, 임금 미지급으로 인한 진술 및 보장 위반의 규모가 약 189억 원, 조세 미납으로 인한 진술 및 보장 위반의 규모가 약 104억 원으로서, 이 사건 주식매매계약 매매대금이 총 500억 원이고 대상회사의 2019년도 자산총액이 1,145억 원인 점과 대비하여 볼 때, 그 위반 정도가 단순히 중요한 것을 넘어 극히 중대하다.

항공보험료 미지급, 운항시각 반납의 미고지, 항공안전법 위반으로 인한 진술 및 보장 위반의 경우도, 1 항공보험료 미지급으로 인하여 항공보험이 해제 또는 해지되는 경우 대상회사의 운항 자체가 불가능해 질 수 있는 점, 2 운항시각은 대상회사가 항공운송사업을 수행함에 있어 핵심이 되는 정부승인이자 권리에 해당하는 점, 3 항공안전법은 대상회사의 사업수행에 있어 가장 중요하게 적용되는 규제 법령 중 하나임에도 불구하고 대상회사가 이를 무려 48회나 위반한 점 등을 감안하면, 이는 모두 진술 및 보장을 중요한 면에서 위반한 것이다.

피고 B는 위와 같이 B 주식매매계약상의 진술 및 보장을 중요한 면에서 위반하였음에도 불구하고, 원고로부터 그 시정을 요구받은 날로부터 10영업일 이내에 이를 시정하지도 않았는바, 이에 원고는 2020. 7. 22.자 공문을 통하여 B 주식매매계약을 적법하게 해제함과 아울러 B 주식매매계약의 해제에 따라 B 주식매매계약의 거래종결이라는 C 주식매매계약상의 거래종결 선행조건의 충족이 불가능해졌으므로 C 주식매매계약도 적법하게 해제하였다.

따라서 원고에게, 피고 B는 원상회복으로 원고로부터 기지급받은 B 주식매매계약 계약금 11,500,000,000원과 같은 금액 상당의 손해배상예정액 합계 23,000,000,000원(= 11,500,000,000원 + 11,500,000,000원) 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있고, 피고 C은 원상회복으로 원고로부터 기지급받은 C 주식매매계약 계약금 450,000,000원 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

피고들은 이 사건 주식매매계약 잔금을 반소로 청구하고 있으나, 위에서 본 바와 같이 이 사건 주식매매계약은 적법하게 해제되었고, 가사 이 사건 주식매매계약이 현재에도 유효하더라도 대상회사에 대한 회생절차에서 이 사건 주식매매계약의 목적물인 대상회사 주식이 모두 무상소각되어 피고들의 채무를 이행하는 것이 불가능하게 되었으므로 피고들의 반소청구는 어느 모로 보나 부당하다.

피고들

아래와 같은 이유에서 중요계약상의 채무불이행, 임금·조세·항공보험료 미지급 내지 미납으로 인한 진술 및 보장 위반에 관한 원고의 주장은 부당하다.

B 주식매매계약 제8.2조 제2문의 문언과 이와 관련한 주식매매계약서 수정 등 당사자들의 협상 진행경과에 비추어 볼 때, B 주식매매계약 제8.2조 제2문은 공개목록에 기재된 금전지급의무 위반 금액의 경우 그에 한정하여 공개된 것이 아니라 이를 초과하는 금전지급의무 위반 금액도 모두 포함하여 공개된 것으로 보아 원고가 문제삼지 않겠다고 한 취지를 규정한 것이므로, 피고 B는 이 부분 진술 및 보장을 위반하였다고 볼 수 없다.

가사 피고 B가 이 부분 진술 및 보장을 위반하였다 하더라도 손해배상 또는 대금감액의 방법으로 충분히 해결이 가능하므로 이는 중요한 면에서의 위반에 해당하지 않는다.

가사 피고 B가 이 부분 진술 및 보장을 중요한 면에서 위반하였다 하더라도, 원고는 실사 등을 통하여 B 주식매매계약 체결 당시 이미 이 부분 진술 및 보장 위반을 알았거나 알 수 있었을 뿐만 아니라, 이 부분 진술 및 보장 위반은 원고의 지시에 따라 이루어진 대상회사의 국내선 운항 전면 중단(이하 '셧다운'이라 한다) 및 인력구조조정(이하 '구조조정'이라 한다)에 의하여 초래된 것이자, 원고가 위험을 부담하기로 약정한 코로나19로 인한 사업부진으로 초래된 것이기도 하므로, 원고가 피고 B의 이 부분 진술 및 보장 위반을 이유로 피고 B를 상대로 B 주식매매계약 해제 및 손해배상예정액 청구를 하는 것과 피고 C을 상대로 C 주식매매계약 해제를 하는 것은 신의성실의 원칙 내지 '해제 사유 발생에 책임 있는 당사자는 해당 사유를 이유로 본 계약을 해제할 수 없다'고 규정한 B 주식매매계약 제10.2조 제(1)항 각 호 외의 부분 제2문 및 C 주식매매계약 제9.2조 제(1)항 각 호 외의 부분 제2문(이하 통틀어 '이 사건 해제권 배제 조항'이라 한다)에 반하여 허용되지 않는다.

아래와 같은 이유에서 운항시각 반납 미고지로 인한 진술 및 보장 위반에 관한 원고의 주장도 부당하다.

대상회사가 반납한 운항시각은 영업이익이 극히 낮은 노선으로서 운항시각을 보유한 채로 운항을 하지 않을 경우 항공사업법에 따라 면허 또는 등록이 취소되거나 사업의 전부 또는 일부가 정지될 수 있었으므로 대상회사는 최선의 조치로서 운항시각을 반납한 것이었고, 운항시각 반납이 그 공개가 필요한 중요사항이라고 볼 수도 없으므로, 피고 B는 이 부분 진술 및 보장을 위반하였다고 볼 수 없다.

가사 피고 B가 이 부분 진술 및 보장을 위반하였다 하더라도 손해배상 또는 대금감액의 방법으로 충분히 해결이 가능하므로 이는 중요한 면에서의 위반에 해당하지 않는다.

아래와 같은 이유에서 항공안전법 위반으로 인한 진술 및 보장 위반에 관한 원고의 주장도 부당하다.

원고가 제출한 증거들은 원고의 내부 보고자료에 불과할 뿐이므로 피고 B의 이 부분 진술 및 보장 위반이 인정된다고 보기 어렵다.

가사 피고 B가 이 부분 진술 및 보장을 위반하였다 하더라도, 대상회사가 국토교통부로부터 과징금을 비롯한 어떠한 행정처분을 받거나 이와 관련한 행정절차가 개시된 바 없으며 향후 과징금을 받게 되더라도 손해배상 또는 대금감액의 방법으로 충분히 해결이 가능하므로 이는 중요한 면에서의 위반에 해당하지 않는다.

따라서 원고가 그 주장하는 바와 같은 진술 및 보장 위반을 이유로 이 사건 주식매매계약을 해제한 것은 부적법하여 무효라 할 것이므로 이와는 다른 전제에 서 있는 원고의 피고들에 대한 본소청구는 부당하고, 오히려 원고는 피고 B에게 B 주식매매계약 잔금 29,763,468,458원(= 피고 B 매매대금 41,263,468,458원 – 계약금 11,500,000,000원) 및 이에 대한 지연손해금을, 피고 C에게 C 주식매매계약 잔금 4,050,147,920원(= 피고 C 매매대금 4,500,147,920원 – 계약금 450,000,000원) 및 이에 대한 지연손해금을 각 지급할 의무가 있는바, 피고 B는 명시적 일부청구로서 1,000,000,000원 및 이에 대한 지연손해금을 청구하고, 피고 C은 전부청구로서 4,050,147,920원 및 이에 대한 지연손해금을 청구한다.

피고 B의 진술 및 보장 위반 여부

중요계약상의 채무불이행, 임금·조세·항공보험료 미지급으로 인한 진술 및 보장 위반 가) 갑 제12, 15 내지 19호증 및 변론 전체의 취지를 종합하면, 대상회사가 B 주식매매계약의 거래종결시한인 2020. 6. 30. 기준으로 공개목록에 기재된 것 외에도, 중요계약상의 채무를 약 860억 원 상당 불이행하였고, 그로 인하여 다수의 채권자들(채권액 합계 약 350억 원)로부터 계약위반에 대한 법적 조치를 취하겠다는 통지를 받았으며, 대상회사의 근로자들에게 약 188억 원의 임금을 미지급하여 대상회사의 조종사노동조 합의 진정에 따른 수사가 진행 중이었으며, 국내외 정부기관에 약 103억 원의 조세를 미납하였으며, 약 5억 원의 항공보험료를 미지급하여 항공보험사로부터 항공보험의 해지통지를 받은 사실을 인정할 수 있다.

B 주식매매계약 제8.2조 제2문의 취지가 다소 불분명하기는 하나, 대체로 공개목록에 기재된 사항의 경우 금전지급의무 위반과 관련된 사항에 한하여 공개된 것이지 금전지급의무 이외의 위무 위반과 관련된 사항까지 명시적 기재가 없음에도 불구하고 공개된 것으로는 보지 않는다는 취지(다시 말하여 공개목록을 통하여 원칙적으로 금전지급의무 위반 금액이 공개되었을 뿐 그로 인하여 발생하였거나 발생할 우려가 있는 다른 의무 위반까지 공개된 것으로는 보지 않는다는 취지)로 해석하거나, 적어도 공개목록에 기재된 금전지급의무 위반 금액의 경우 그와 관련된 계약상의 금전지급의무 위반 금액까지 함께 공개된 것으로 보되, 그와 무관한 금전지급의무 위반 금액은 함께 공개된 것으로 보지 않는다는 취지로 해석함이 타당하지, 피고들의 주장과 같이 공개목록에 기재된 금전지급의무 위반 금액의 경우 그에 한정하여 공개된 것이 아니라 이를 초과하는 금전지급의무 위반 금액도 모두 포함하여 공개된 것으로 보아 원고가 문제삼지 않겠다고 한 취지(다시 말하여, 공개목록 외 금전지급의무 위반 금액 부분의 존재는 진술 및 보장 위반에 해당하지 않는다는 취지)로 해석할 수는 없다 할 것인바, 갑 제12, 15 내지 19, 61호증 및 변론 전체의 취지를 종합하면, 2020. 6. 30. 기준으로 공개목록에 기재된 사항과 관련되지 않은 금전지급의무 위반 금액이 아래 표 기재와 같이 약 306억 원에 이르는 사실을 인정할 수 있다. <1> <2> <3> 다) 따라서 피고 B는 B 주식매매계약 제8.2조 제(5), (7), (8), (11), (13), (15)항의 진술 및 보장을 각 위반하였다 할 것이다.

운항시각 반납 미고지로 인한 진술 및 보장 위반

갑 제20호증 및 변론 전체의 취지를 종합하면, 대상회사가 2020. 2. 7. 대상회사가 보유하고 있는 AF공항의 운항시각 중 H(매일), G(화, 목, 토), F(월, 수, 금, 일), I(매일)의 4개 운항시각(이하 '이 사건 운항시각'이라 한다)을 2020년 하계에는 운영하지 않고 반납하기로 내부적으로 정한 다음, 2021. 2. 21. 부산지방항공청에 이 사건 운항시각의 반납을 신청한 사실, 피고들이 위와 같은 내용을 2020. 3. 11.자 이메일을 통하여 알리기 전까지 원고에게 공개하지 않은 사실을 인정할 수 있다.

항공사업법 제18조 제1항, 제2항, 제6항을 종합하면 운항시각은 B 주식매매계약이 말하는 '정부승인'에 해당하고, 나아가 이 사건 운항시각의 반납 여부는 대상회사에 대한 이 사건 거래를 함에 있어서 매수인인 원고가 매매대금의 결정 등과 관련하여 합리적으로 알아야 할 중요사항에 해당한다고 봄이 타당하다.

따라서 B는 B 주식매매계약 제8.2조 제(4), (17)항의 진술 및 보장을 각 위반하였다 할 것이다.

항공안전법 위반으로 인한 진술 및 보장 위반

항공안전법은 제72조 제1항에서 '위험물취급에 관하여 국토교통부장관이 실시하는 교육을 받아야 한다'고 규정하고, 제93조 제7항에서 '항공운송사업자는 국토교통부장관의 인가를 받거나 제2항 본문에 따라 국토교통부 장관에게 신고한 운항규정 또는 정비규정을 항공기의 운항 또는 정비에 관한 업무를 수행하는 종사자에게 제공하여야 한다. 이 경우 항공운송사업자와 항공기의 운항 또는 정비에 관한 업무를 수행하는 종사자는 운항규정 또는 정비규정을 준수하여야 한다'고 규정하면서, 제91조 제1항 제30호, 제43호, 제92조 제1항에서 위험물취급에 관한 교육을 받지 아니한 사람에게 위험물취급을 하게 하거나, 운항규정 또는 정비규정을 준수하지 아니하고 항공기를 정비한 경우, 국토교통부장관은 운항증명을 취소하거나, 6개월 이내의 기간을 정하여 항공기 운항의 정지를 명하거나 이에 갈음하여 100억 원 이하의 과징금을 부과할 수 있는 것으로 규정하고 있다.

갑 제21, 57호증 및 변론 전체의 취지를 종합하면, 원고가 B 주식매매계약 체결 이후 대상회사에 대한 인수 후 통합을 위한 실사를 실시하는 과정에서 2020. 3. 23. 대상회사의 정비본부로부터 정비본부 소속 인력에 대한 교육이수 현황 자료를 전달받은 사실, 위 자료에 따르면 대상회사가 2017년 이후 2020. 6. 15.경까지 정비본부 소속 직원 총 32명에 대하여 48건의 정비교육을 정비규정에 맞게 실시하지 않은 사실을 인정할 수 있다.

따라서 피고 B는 B 주식매매계약 제8.2조 제(5)항의 진술 및 보장을 위반하였다 할 것이다.

피고 B의 위와 같은 진술 및 보장 위반이 중요한 면에서의 위반에 해당하는지 여부 1) 1 거래종결시한인 2020. 6. 30. 기준으로 공개목록에 기재되지 않은 중요계약상의 채무불이행, 임금·조세·항공보험료 미지급 내지 미납으로 인한 진술 및 보장 위반의 총 규모가 약 1,156억 원(= 약 860억 원 + 약 188억 원 + 약 103억 원 + 약 5억 원)에 이르고, 그중 공개목록에 기재된 사항과 관련되지 않은 것만으로도 약 306억 원에 이르는 반면, 이 사건 주식매매계약 매매대금이 총 500억 원이고 대상회사의 2019년도 자산총액이 약 1,145억 원(갑 제3호증 및 변론 전체의 취지)인 점, 2 위와 같은 중요계약상의 채무불이행, 임금·조세·항공보험료 미지급 내지 미납의 규모는 대상회사가 사업을 정상적으로 수행하기가 현저히 곤란할 정도의 수준인 것으로 보이는 점, 3 운항시각은 항공운송업자에게 있어서 중요한 정부승인이자 권리에 해당하는 점, 4 대상회사가 항공안전법에 따른 정비규정을 위반한 건수가 48건에 이르는 점 등을 종합하여 볼 때, 피고 B의 위와 같은 진술 및 보장 위반은 B 주식매매계약의 목적 달성을 불가능하게 하는 것으로서 만약 원고가 이를 알았다면 B 주식매매계약을 체결하지 아니하였을 것이라고 여겨지므로, 진술 및 보장의 중요한 면에서의 위반에 해당한다 할 것이다.

이와 관련하여 피고들은 피고 B의 위와 같은 진술 및 보장 위반은 손해배상 또는 대금감액의 방법으로 충분히 해결이 가능하므로 중요한 면에서의 위반에 해당하지 않는다고 주장하나, 진술 및 보장 위반 시 손해배상 또는 대금감액의 방법으로 해결이 가능한지 여부는 개개의 사안에서 진술 및 보장 위반이 중요한 면에서의 위반에 해당하는지 여부를 판단함에 있어 고려될 수 있는 제반 사정 중 하나의 사정에 해당하는 것이지 중요한 면에서의 위반 여부를 일률적으로 결정짓는 판단기준이 된다고는 볼 수 없을 뿐만 아니라, 피고 B의 위와 같은 진술 및 보장 위반의 규모에 비추어 볼 때 손해배상 또는 대금감액의 방법으로 충분히 해결이 가능하다고 보이지도 않으므로, 피고들의 위 주장은 이유 없다.

원고의 B 주식매매계약 해제 및 손해배상예정액 청구와 C 주식매매계약 해제의 적법성 여부 1) 위에서 본 바와 같이 피고 B는 거래종결시한인 2020. 6. 30. 기준으로 B 주식매매계약 제8.2조 제(4), (5), (7), (8), (11), (13), (15), (17)항의 진술 및 보장을 중요한 면에서 위반하였는데, 원고가 2020. 7. 1.자 공문을 통하여 그 시정을 요구하였음에도 불구하고 피고 B는 10영업일 이내에 시정을 하지 않았으므로, 원고가 2020. 7. 22.자 공문을 통하여 B 주식매매계약을 해제하고, 피고 B를 상대로 계약금 상당의 손해배상 예정액 청구를 한 것은 B 주식매매계약 제10.2조 제(1)항 제(i)호 및 제10.4조 제(2)항에 따른 것으로서 적법하다 할 것이다.

나아가 C 주식매매계약이 거래종결시한인 2020. 6. 30.까지 거래종결이 되지 않았을 뿐만 아니라, 원고의 B 주식매매계약 해제로 인하여 B 주식매매계약과 동시에 종결이라는 C 주식매매계약의 거래종결 선행조건 충족이 불가능하게 되었으므로, 원고가 2020. 7. 22.자 공문을 통하여 C 주식매매계약을 아울러 해제한 것 또한 C 주식매매계약 제5.1조 제(4)항, 제9.2조 제(1)항 제(ii)호에 따른 것으로서 적법하다 할 것이다.

이에 대하여 피고들은, 원고는 실사 등을 통하여 B 주식매매계약 체결 당시 피고 B의 진술 및 보장 위반을 알았거나 알 수 있었으므로, 원고가 피고 B의 진술 및 보장 위반을 이유로 피고 B를 상대로 B 주식매매계약 해제 및 손해배상예정액 청구를 하는 것과 피고 C을 상대로 C 주식매매계약 해제를 하는 것은 신의성실의 원칙 내지 이 사건 해제권 배제 조항에 반하여 허용되지 않는다고 주장하나, 거래종결시한인 2020. 6. 30. 기준으로 공개목록에 기재되지 않은 중요계약상의 채무불이행, 임금·조세·항공보험료 미지급 내지 미납으로 인한 진술 및 보장 위반 금액 중 적어도 공개목록에 기재된 사항과 관련되지 않은 약 306억 원의 경우 피고들이 제출한 증거들만으로는 원고가 B 주식매매계약 체결 시 이를 알았거나 알 수 있었다고 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없으며, 운항시각 반납 미고지 및 항공안전법 위반으로 인한 진술 및 보장 위반의 경우 피고들의 주장 자체에 의하더라도 원고가 B 주식매매계약 체결시 이를 알았거나 알 수 있었다고 볼 수 없으므로, 다른 점에 관하여 볼 것도 없이 피고들의 위 주장은 이유 없다.

피고들은 또한, 피고 B의 진술 및 보장 위반은 원고의 지시에 따라 이루어진 대상 회사의 셧다운 및 구조조정에 의하여 초래된 것이기 때문에 원고가 피고 B의 진술 및 보장 위반을 이유로 피고 B를 상대로 B 주식매매계약 해제 및 손해배상예정액 청구를 하는 것과 피고 C을 상대로 C 주식매매계약 해제를 하는 것은 신의성실의 원칙 내지 이 사건 해제권 배제 조항에 반하여 허용되지 않는다고 주장하나, 피고들이 제출한 증거들만으로는 피고들 주장의 셧다운 및 구조조정이 원고의 지시에 의하여 이루어진 사실을 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없으므로, 피고들의 위 주장도 이유 없다.

피고들은 또한, 피고 B의 진술 및 보장 위반은 원고가 위험을 부담하기로 약정한 코로나19로 인한 사업부진으로 초래된 것이기도 하므로, 원고가

피고들은 또한, 피고 B의 진술 및 보장 위반은 원고가 위험을 부담하기로 약정한 코로나19로 인한 사업부진으로 초래된 것이기도 하므로, 원고가 피고 B의 진술 및 보장 위반을 이유로 피고 B를 상대로 B 주식매매계약 해제 및 손해배상예정액 청구를 하는 것과 피고 C을 상대로 C 주식매매계약 해제를 하는 것은 신의성실의 원칙 내지 이 사건 해제권 배제 조항에 반하여 허용되지 않는다고 주장하나, 피고들이 제출한 증거들만으로는 피고 B의 진술 및 보장 위반이 코로나19로 인한 사업부진으로 초래되었고, 나아가 그에 따른 위험을 원고가 부담하기로 약정한 사실을 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없으므로, 피고들의 위 주장도 이유 없다.

피고 B에 대한 손해배상예정액의 감액 여부

손해배상예정액이 부당하게 과다한 경우에는 법원이 이를 적당히 감액할 수 있는바(민법 제398조 제2항), 법원이 손해배상예정액을 부당히 과다하다 하여 감액하려면 채권자와 채무자의 경제적 지위, 계약의 목적과 내용, 손해배상액을 예정한 경위와 동기, 채무액에 대한 예정액의 비율, 예상 손해액의 크기, 거래 관행과 경제 상태 등을 참작한 결과 손해배상예정액의 지급이 경제적 약자의 지위에 있는 채무자에게 부당한 압박을 가하여 공정을 잃는 결과를 초래한다고 인정되는 경우라야 한다(대법원 2000. 12. 8. 선고 2000다50350 판결 등 참조).

이 사건의 경우, 1 B 주식매매계약상 손해배상예정액이 계약금과 동일한 금액으로 정하여져 있는바 손해배상예정액과 계약금을 동일한 액수로 정하는 것은 일반적인 거래관행에 속하는 점, 2 원고는 이 사건 양해각서에 따라 대상회사에게 10,000,000,000원을 대여하는 등으로 대상회사에 대하여 약 113억 원의 채권을 가지고 있었는데 대상회사에 대하여 회생절차가 진행되는 바람에 대부분의 채권액을 회수하지 못하게 된 것으로 보이는 점 등 이 사건 변론에 나타난 제반 사정을 종합하여 볼 때, 피고 B에 대한 손해배상예정액이 부당히 과다하다고는 볼 수 없으므로 이를 감액하지 않기로 한다.

소결

피고 B는 원고에게 B 주식매매계약의 해제에 따른 원상회복으로 기지급받은 B 주식매매계약 계약금 11,500,000,000원 및 같은 금액 상당의 손해배상예정액 합계 23,000,000,000원(= 11,500,000,000원 + 11,500,000,000원) 및 이에 대하여 2020. 7. 22.자 공문을 통하여 원고가 위 계약금 반환 및 손해배상예정액 지급을 청구한 날로부터 10영업일이 되는 날인 2020. 8. 5.의 다음 날인 2020. 8. 6.부터 이 사건 소장의 피고 B에 대한 송달일인 2020. 11. 2.까지는 상법이 정한 연 6%, 그다음 날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 12%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

피고 C은 원고에게 원상회복으로 기지급받은 C 주식매매계약 계약금 450,000,000원 및 이에 대하여 2020. 7. 22.자 공문을 통하여 원고가 위 계약금 반환을 청구한 날로부터 10영업일이 되는 날인 2020. 8. 5.의 다음 날인 2020. 8. 6.부터 이 사건 소장의 피고 C에 대한 송달일인 2020. 12. 17.까지는 상법이 정한 연 6%, 그다음 날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 12%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.