서울중앙지방법원 2024. 5. 2. 선고 2023가합72415 판결

당사자의 지위

A조합(이하 ‘A 조합’이라 한다)은 2019. 10. 18.경 구 중소기업창업 지원법(2019. 1. 15. 법률 제16272호로 개정되기 전의 것) 제20조에 근거하여 중소기업에의 투자를 목적으로 결성된 조합(중소기업창업투자조합)이고, C조합(이하 ‘C 조합’이라 하고, 위 각 조합을 합하여 ‘이 사건 각 조합’이라 한다)은 2018. 11. 5.경 구 벤처기업육성에 관한 특별조치법(2020. 2. 11. 법률 제16997호로 개정되기 전의 것) 제4조의3에 근거하여 벤처기업에의 투자를 목적으로 결성된 조합(한국벤처투자조합)이며 원고들은 위 각 조합을 대표하는 업무집행조합원이다.

주식회사 F(이하 ‘이 사건 회사’라 한다)는 데이터베이스 구축 및 관리, 제품 위변조 방지 솔루션 개발, 제작, 유통 및 서비스업 등을 목적으로 설립된 회사이고, 피고는 위 회사의 대표이사이다.

이 사건 각 투자계약의 체결

원고들은 2019. 10. 29. 이 사건 각 조합을 대표하여 이 사건 회사와 사이에, 이 사건 각 조합이 이 사건 회사의 기명식 전환우선주 각 42,000주(액면 1,000원)를 주당인수가액 12,000원으로 정하여 각 504,000,000원(= 12,000원 × 42,000주)에 인수하기로 하는 내용의 투자계약(이하 ‘이 사건 각 투자계약’이라 한다)을 체결하였고, 피고는 위 각 계약의 이해관계인으로서 이 사건 각 투자계약상 의무를 이 사건 회사와 연대하여 이행하기로 약정하였다. 이 사건 각 투자계약의 주요 내용은 다음과 같다.

이 사건 각 조합은 2019. 10. 30. 이 사건 각 투자계약에 따라 이 사건 회사가 발행한 해당 주식(이하 ‘이 사건 각 주식’이라 한다)을 신주인수대금 각 504,000,000원(= 42,000주 × 12,000원)을 납입하여 인수하였다.

원고들의 주식매수청구권 행사 원고들은 2022. 4. 7. 이 사건 회사와 피고에게, 피고가 이 사건 각 투자계약 제3조(진술과 보장), 제14조(경영사항에 대한 동의권 및 협의권), 제15조(보고 및 자료제출), 제19조(주주총회 및 이사회 개최요구), 제20조(회계 및 업무감사, 시정조치)를 각 위반하여 위 각 투자계약 제24조 제1항에 따라 주식매수청구권을 행사하므로, 피고는 주식매매대금 각 710,556,000원과 위약벌 각 75,600,000원을 주식매매대금 지급기일인 2022. 4. 14.까지 지급하여야 한다는 취지의 내용증명을 각 발송하였고, 위 각 내용증명은 다음 날 피고에게 도달하였다. [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 3, 6, 16, 17호증(가지번호 있는 것은 가지번호 포함)의 각 기재, 변론 전체의 취지 2. 당사자의 주장 가. 원고 주장의 요지 이 사건 각 조합은 아래와 같은 피고의 이 사건 각 투자계약 위반 사항을 이유로 위 각 투자계약 제24조 제1항 제2, 5, 6, 8, 9호에 기한 주식매수청구권을 행사하였고, 위 주식매수청구권 행사 의사표시가 피고에게 도달한 2020. 4. 8. 위 각 계약 제24조 제3항에 따라 이 사건 각 주식에 대한 매매계약이 체결되었다. 피고는 원고들에게 위 각 계약 제24조 제2항에 따라 산정한 주식매매대금 각 710,556,000원 및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다. 또한 위 각 계약 제25조 제1항은 주식매수청구 사유가 있을 때 이 사건 각 조합은 그 투자원금의 15%에 해당하는 위약벌을 청구할 수 있다고 정하므로, 피고는 원고들에게 각 75,600,000원 및 이에 대한 각 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

제3조(진술과 보장) 위반 피고는 H와 사이에 연 10%의 이자부 소비대차계약을 체결하였음에도, 이 사건 각 투자계약 체결 시 무이자부 소비대차계약에 기한 차용금이 있는 것으로 기재된 진술과 보장사항을 첨부하여 이 사건 각 투자계약 제3조를 위반하였다. 이는 위 각 투자계약 제24조 제2호(진술과 보장사항이 허위 또는 부정확하였다는 것이 밝혀진 경우)에 해당한다.

제14조(경영사항에 대한 동의권 및 협의권) 위반 피고는 이 사건 각 조합의 사전 동의 없이 1 특수관계인인 H에게 차용금 변제를 하고, 2 2021회계년에 대한 외부감사인을 선임하지 않아서 이 사건 각 투자계약 제14조 제1항을 위반하였다. 또한 이 사건 각 조합의 사전 협의 없이 3 주주총회 결의를 거치지 않고 H에게 1억여 원의 퇴직금을 지급하였고, 4 2021회계년에 관한 결산 이사회와 주주총회를 개최하지 않아 같은 조 제2항을 위반하였다. 이는 이 사건 각 투자계약 제24조 제5호(투자자의 동의 또는 협의 없이 제14조 제1항 또는 제2항의 각호 사항을 진행한 경우)에 해당한다.

제15조(보고 및 자료제출) 위반 피고는 이 사건 각 조합이 수차례 요청하였음에도 1 H에 대한 소송 진행 과정을 지체 없이 서면통지 하지 않았고, 2 2021회계년의 결산 재무제표와 연간경영보고서도 제출하지 아니하여 이 사건 각 투자계약 제15조를 위반하였다. 이는 위 각 투자계약 제24조 제6호(보고 및 자료제출 의무를 위반하여 투자자가 시정 조치를 요구하였음에도 14일 이내에 이행하지 아니한 경우)에 해당한다.

제19조(주주총회 및 이사회 개최요구) 위반 피고는 이 사건 각 조합의 요구에도 불구하고 2021회계년의 결산 이사회, 주주총회를 모두 개최하지 않아서 이 사건 각 투자계약 제19조를 위반하였다. 이는 위 각 투자계약 제24조 제8호(주주총회 또는 이사회를 개최하지 않는 경우)에 해당한다.

제20조(회계 및 업무감사, 시정조치) 위반 피고는 이 사건 각 조합의 요구에도 불구하고 2021회계년의 외부감사를 받지 아니하여 이 사건 각 투자계약 제20조를 위반하였고, 이는 위 각 투자계약 제24조 제9호(회계 및 업무감사 협조 또는 시정조치 의무를 위반한 경우)에 해당한다.

피고 주장의 요지

이 사건 각 투자계약 제24조(주식매수청구권), 제25조(위약벌 및 손해배상청구)는 투자자의 권리를 중대하게 침해하는 경우가 아님에도 주식매수청구권을 인정하여 벤처협회 표준계약서와 비교할 때 주식매수청구권 발생 사유를 훨씬 넓게 정하고, 고의·중과실이 없는 이해관계인까지 그 상대방으로 정하여 이해관계인에게 사실상 회사에 대한 포괄적 연대보증책임을 지울 뿐 아니라 투자자에게는 투자원금 전액 회수는 물론 이자, 투자수익까지 보장하여 투자위험을 피고에게 전가시키므로 민법 제103조에 해당된다.

원고들은 피고의 무경험을 악용하여 위와 같이 불공정한 계약을 체결하게 하였으므로 위 각 투자계약 제24조, 제25조는 민법 제104조에도 해당된다.

위 조항들은 특정주주에게만 투하자본 회수를 보장하여 주주평등 원칙에 반한다.

위 조항들은 이해관계인인 피고에게 사실상 이 사건 회사와 무조건적인 연대책임을 지도록 하여 ‘투자 대상 회사가 부담할 의무를 제3자가 연대하여 부담하게 하는 행위를 금지’하는 벤처투자조합 등록 및 관리규정, 창업투자회사 등의 등록 및 관리규정에 반하여 강행규정에 위반된다.

이 사건 각 투자계약에 따른 주식매수청구권이 발생하려면 중대한 계약위반이 인정되어야 하는데, 원고들이 지적하는 위반사항에 관하여 피고에게 일부 과실이 있더라도 이는 위 각 투자계약의 본질적인 위반이 아니어서 이 사건 각 투자계약 제24조, 제25조에 기한 주식매수청구권이나 위약벌이 발생하지 않는다.

청구원인에 관한 판단

주식매수청구권 발생여부

주식매수청구권 행사기준 살피건대 위 기초사실에 의하면, 이 사건 각 투자계약에는 투자계약의 해제에 관한 별도의 규정이 없고, 제24조가 이 사건 회사나 피고의 의무위반이 있을 때 투자자가 인수한 주식에 대하여 이 사건 회사나 피고에게 다시 환매청구를 할 수 있도록 규정하여 위 조항에 기한 주식매수청구권이 실질적으로 계약의 해제와 유사한 것으로 보인다. 특히 이 사건 각 투자계약 제24조 제2항, 제26조는 그 주식매매대금을 ‘투자원금, 주금납입기일 다음 날로부터 매매대금 지급일까지의 연 15%의 복리로 계산한 이자금, 지급기일 다음 날부터 완제일까지 연 15%의 지연손해금의 합계액으로 한다’고 규정하고 있는 바, 이는 민법상 채무불이행에 기한 해제의 원상회복의무보다 더욱 가중된 의무를 피고에게 지우고 있는 것이므로 위 각 투자계약상 주식매수청구의 요건을 해석함에 있어서 일반적인 민법상 해제에 관한 법리보다 더욱 엄격하게 해석하여야 할 필요성이 있다. 민법 제544조에 의하여 채무불이행을 이유로 계약을 해제하려면, 당해 채무가 계약의 목적 달성에 있어 필요불가결하고 이를 이행하지 아니하면 계약의 목적이 달성되지 아니하여 채권자가 그 계약을 체결하지 아니하였을 것이라고 여겨질 정도의 주된 채무이어야 하므로(대법원 2005. 11. 25. 선고 2005다53705, 53712 판결 등 참조), 이 사건 주식매수청구권을 행사할 때는 주된 채무의 위반에 버금갈 정도로 이 사건 각 투자계약의 중대한 위반이 인정되는 경우이어야 할 것이다.

제3조(진술과 보장) 위반 여부 앞서 든 증거들, 갑 제4, 8호증의 각 기재에 의하면 이 사건 각 투자계약 제3조는 “회사 및 이해관계인은 본 계약 체결일로부터 거래완결일까지 각자 (별지1)의 진술과 보장 사항이 진실되고 정확함을 진술하고 보장한다”고 기재되어 있고, 첨부된 (별지 1) 진술과 보장 제8조에는 계약일 기준 회사의 차입금 내역 중에 ‘H에 대한 3,700만 원의 무이자부 소비대차에 기한 차용금’이 기재되어 있는 사실, 피고는 2020. 1.경 H에게 위 차용금에 대한 이자로 4,536,130원을 지급하고, 원고들에게 이러한 행위가 투자계약 위반임을 인정하는 취지의 내용증명을 발송하기도 한 사실이 인정되는 바, 이에 의하면 피고가 이 사건 각 투자계약 제3조에 위반하여 허위의 진술과 보장을 하였음이 인정된다. 그러나 이 사건 각 조합은 이 사건 회사의 벤처 기업으로서의 잠재 능력을 높이 평가하여 위 회사의 기업가치가 증대되고, 나아가 주식시장에 상장(기업공개)됨으로써 그 투자금을 회수하는 것을 주된 목적으로 하여 위 각 투자계약을 체결한 점, 이 사건 각 조합의 투자액은 각 5억 400만 원에 달하는데 반하여 피고가 지급한 H에 대한 차용금의 이자는 4,536,130원에 불과한 점, 위 각 투자계약 체결 시 이러한 무이자부소비대차에 기한 차용금에 관한 진술과 보장이 중요한 고려사항이었을 것으로 보이지는 아니한 점 등에 비추어 보면, 위와 같은 계약 위반이 이 사건 각 투자계약의 목적을 달성하지 못할 정도의 중대한 위반이라고 보기 어렵다.

제14조(경영사항에 대한 동의권 및 협의권) 위반 여부

앞서 든 증거들, 갑 제5, 7, 8, 10 내지 13, 21, 22호증, 을 제5호증의 각 기재에 의하면 다음과 같은 사실이 인정된다. 1 H는 2015. 8. 1.부터 2020. 2. 24.까지 이 사건 회사의 등기이사로 근무하였고, 현재 이 사건 회사 발행주식 344,000주 중 74,581주(21.7%)를 보유하고 있는 주주이다. 2 이 사건 회사는 이 사건 각 투자계약을 체결하기 전인 2019. 10. 18. 주주총회를 통하여 정관을 변경하면서 제37조 제2항에서 ‘이사의 퇴직금 지급은 주주총회결의를 거친 임원퇴직금지급규정에 의한다’고 정하는 한편 종전의 임원퇴직금지급규정을 삭제하였는데, 피고는 이 사건 각 투자계약 체결 후인 2019. 12. 10.경 당시 이사이던 H, I과 사이에 ‘이사의 퇴직금은 종전 임원퇴직금지급규정에 따라 3배수의 지급률을 적용한다’는 취지의 임원퇴직금 관련 합의서를 이 사건 각 조합에게 알리지 않은 채 작성하였다. 3 피고는 2019. 12. 20. H에 대한 차용금 3,650만 원 중 1,000만 원을 2019. 12. 23. 변제하는 것에 관하여 원고들에게 서면동의를 요청하였다. 그러나 위 차용금 중 나머지 2,650만 원 및 이자 450여만 원의 변제에 관하여는 서면동의를 구하지 않았다. 4 피고는 2020. 2.경 원고들의 대표인 J, K에게 H가 위 2항 합의서에 따라 3배수의 퇴직금을 요구하는 것에 대한 처리 방법을 논의하는 카카오톡 메시지를 보냈고, J, K은 ‘주주총회에서 새로운 퇴직금 지급규정을 승인하기 전까지 종전 임원퇴직금 지급규정에 따라 퇴직금을 지급하는 것으로 처리하는 것이 타당해 보인다’는 취지로 회신하였다. 5 피고는 H에게 2020. 2.말경 종전 임원퇴직금지급규정에 따라 3배수의 지급률을 적용하여 퇴직금으로 총 101,088,621원을 지급하였다. 6 원고들은 2020. 3. 25. 이 사건 회사에게 이 사건 회사가 투자자의 사전동의 없이 특수관계인 H에게 채무를 상환하고, 상법과 정관에 위반한 퇴직금을 지급하여 이 사건 각 투자계약을 위반하였으므로 14일 이내에 이를 정상화할 것을 촉구하고 이를 이행하지 않으면 주식매수청구권을 행사할 수 있다는 취지의 내용증명을 발송하였다. 7 이 사건 회사는 2020. 3. 30. 주주총회를 개최하였는바 원고들은 주주로 참가하여 ‘이 사건 회사에 투자계약 위반사항이 존재하여 2019년 재무제표에 대한 승인을 할 수 없음’을 밝혔고, 이 사건 회사가 14일 내로 원고들의 2020. 3. 25.자 내용증명에 대한 답을 하면 위 재무제표 승인 안건을 속개하는 것으로 결의하였다. 또한 새로운 임원퇴직금지급규정을 결의하여 대표이사는 2배수, 부사장은 1.8배수, 상무는 1.4배수, 이사는 1.2배수를 적용하는 것으로 정하였다. 8 피고는 위 주주총회가 끝난 후 J, K에게 ‘H의 퇴직금은 새로운 임원퇴직금지급규정에 따라 부사장(1.8배)이나 상무(1.4배) 정도로 맞춰주고 나머지를 회수하고자 한다’는 취지의 카카오톡 메시지를 보냈고, J, K은 이에 반대하면서 근로기준법상의 퇴직금만을 지급하여야 한다는 취지로 회신하였다. 9 한편 이 사건 회사는 2020. 4. 10. 원고들의 2020. 3. 25.자 내용증명에 대하여 ‘원고가 지적하는 위반사항을 시정 중인데 H에 대한 기지급 이자 및 퇴직금 부분은 H가 대응을 하지 않고 있어서 회수가 어려우므로 시정 기간을 연장해달라’는 취지의 회신을 하였다. 이에 원고들은 2020. 4. 13. 이 사건 회사의 요청에 따라 주식매수청구권 행사를 유보하되 H에 대한 채권 회수 등 법적조치를 실행할 것을 촉구하는 내용의 회신을 하였다.

구체적인 판단 앞서 든 사실들에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음의 사정에 비추어 보면, 원고들이 주장하는 H에 대한 차용금 변제 및 퇴직금 지급, 외부감사인 미선임 및 결산 이사회·주주총회 미개최 등에 관하여는 이 사건 각 투자계약 제14조 위반이 인정되지 않거나 설령 인정되더라도 그 위반이 중대하다고 인정하기 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 1 이 사건 각 투자계약 제14조 제1항 제6호에서 임직원, 주주 등과 거래 시 투자자의 서면동의를 얻도록 정한 것은 임직원, 주주 등과의 거래가 이 사건 회사에 손해를 가져올 염려가 있어서 이를 예방하기 위함인데, 회사가 이미 가진 채무에 대한 변제 행위는 형식적으로 거래에 해당하더라도 그 성질상 회사에 불이익이 생길 염려가 없으므로 위 조항에서 정한 사전동의가 필요한 거래라고 할 수 없다. H에 대한 채무변제 시 원고들의 사전동의가 없었다고 하더라도 제14조 제1항 위반이라고 할 수 없다. 2 이 사건 회사의 정관은 그 변경 전후로 ‘이사 퇴직금 지급은 주주총회 결의를 거친 임원퇴직금지급규정에 의할 것’을 정하고 있는데, 피고는 2020. 3. 30.자 주주총회에서 새로운 임원퇴직금지급규정을 결의하기 전에 이미 폐기된 종전 임원퇴직금규정에 기초하여 H에게 퇴직금을 지급하였다. 이에 대해 원고들은 주주총회 안건에 관하여 투자자에 대한 서면통지 없이 H에게 퇴직금을 지급한 것이 이 사건 각 투자계약 제14조 제2항 위반이라고 주장하나, 피고가 원고들과의 협의 없이 주주총회를 열어 위 퇴직금에 관한 안건을 결의한 것은 아니므로 이를 위 투자계약 조항 위반이라고 볼 수는 없다. 설령 이를 위 조항 위반이라 보더라도, 위 조항의 목적은 주주총회 전에 투자자들이 해당 안건에 관하여 숙려할 수 있는 기회를 주기 위함인데 피고는 H에게 3배수의 퇴직금을 주는 방안에 관하여 그 지급 전에 J, K의 의견을 구하였고 이들도 종전 임원퇴직금지급규정에 따라 퇴직금을 지급하는 것에 동의하기도 한 점, 이후 개최된 2020. 3. 30.자 주주총회에서 새로운 임원퇴직금지급규정을 정하였고 피고, 원고들이 논의를 거쳐 이를 H에게 소급하여 적용할 수 없다는 결론에 이르자 H에 대한 퇴직금 반환 소송을 제기하기로 한 점 등에 비추어 보면, H에 대한 퇴직금 지급 및 그 반환청구 과정 전반에 원고들의 의견이 반영되었다고 할 것이어서 위 조항 위반이 이 사건 각 투자계약의 목적을 달성하지 못할 정도의 중대한 위반이라고 보기 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 3 이 사건 회사가 2021회계년에 관한 외부감사를 진행할 외부감사인을 선임하지 아니하였음은 아래 다)항에서 인정하는 바와 같다. 그러나 이 사건 각 투자계약 제14조 제1항 제8호는 외부감사인의 ‘선임 및 변경’ 시 투자자의 서면동의가 필요한 것으로 정하는 점, 이와 별도로 제20조 제1항에서 ‘투자자의 서면동의를 받은 회계법인을 외부감사인으로 지정하여 외부감사를 받아야 함’을 정하면서 제24조 제9호에서 제20조에 따른 의무 위반을 주식매수청구권 발생 사유로 규정하고 있는 점 등을 종합하면 ‘외부감사인을 선임하지 않은 경우’는 제14조 제1항 제8호가 아닌 제20조, 제24조 제9호가 적용되어야 할 것으로 보인다(제20조 위반 여부에 관하여는 아래 다)항에서 살핀다). 그러므로 이를 이유로 한 제14조 위반 주장은 이유 없다. 4 이 사건 회사가 2021회계년에 관한 주주총회, 결산 이사회를 개최하지 않았음은 아래 다)항에서 인정하는 바와 같다. 그러나 이 사건 각 투자계약 제14조 제2항은 ‘주주총회나 이사회의 안건’에 관하여 투자자에게 사전 서면 통지할 것을 정한 점, 이와 별도로 제19조에서 투자자의 요구 시 주주총회, 이사회를 즉시 개최하여야 함을 정하면서 제24조 제8호에서 제19조에 따른 의무 위반을 주식매수청구권 발생 사유로 규정하고 있는 점을 종합하면 ‘이사회나 주주총회 미개최’는 제14조 제2항이 아닌 제19조, 제24조 제8호가 적용되어야 할 것으로 보인다(제19조 위반 여부에 관하여는 아래 다)항에서 살핀다). 그러므로 이를 이유로 한 제14조 위반 주장은 이유 없다.

제15조(보고 및 자료제출), 제19조(주주총회 및 이사회 개최요구), 제20조(회계 및 업무감사, 시정조치) 위반 여부 (1) 인정사실 앞서 든 증거들, 갑 제14, 15, 23호증, 을 제7호증의 각 기재에 의하면 다음의 사실이 인정된다. 1 피고와 J, K은 2020. 4.경 H에 대한 채권회수 방안으로 소 제기 등을 논의하였고, 2020. 5. 7. 이 사건 회사 L 부장이 J, K에게 H 퇴직금 반환 관련 자문변호사와 논의한 결과를 공유하였다. 또한 J은 2021. 3. 22. 피고에게 ‘H에 대한 퇴직금 반환소송 관련 상대방 답변서가 2020. 12. 4. 도달된 것으로 보인다’는 취지의 카카오톡 메시지를 보냈다. 2 피고는 2022. 1. 26. J, K에게 ‘2021회계년에 관한 외부감사를 생략하고자 한다’는 취지의 카카오톡 메시지를 보냈다. 이에 J, K은 ‘외부감사는 투자계약상의 의무사항이라서 생략할 수 없다’는 취지로 회신하였다. 3 K은 2022. 2. 21. 피고에게, 2021년 결산 재무제표 등 이 사건 각 투자계약 제15조에서 정하는 자료들을 2022. 2. 28.까지 제출해줄 것을 요청하는 메일을 보냈다. 피고는 J, K에게 2022. 2. 22. 결산 이사회 날짜를 다음 날까지 전달하겠다는 취지의 카카오톡 메시지를, 2022. 2. 28. 외부감사 자료는 외부감사가 완료되면 제출하겠다는 취지의 이메일을 각 보냈다. 4 K은 2022. 4. 6. 피고에게 수차례 독촉에도 불구하고 H 관련 소송의 자세한 경과를 통지하지 않은 점, 2021회계년의 외부감사를 진행하지 않은 점, 2021회계년의 재무제표 등을 여전히 제출하지 않은 점 등을 지적하는 이메일을 보냈다. 또한 J은 2022. 4. 7. ‘결산 이사회도 몇 번 말씀드렸는데 안하시고 끝내 정기 주주총회도 안하셨다’는 취지의 카카오톡 메시지를 보냈다. 한편 피고가 외부감사 진행을 맡기겠다고 한 M 회계사는 원고들에게 ‘2022. 4. 8. 기준으로 이 사건 회사와 회계감사 계약이 체결되어 있지 않음’을 확인하였다.

구체적인 판단 앞서 본 사실들에 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음의 사정을 종합하면, 피고에게 이 사건 각 투자계약 제15, 19, 20조 위반이 인정되고 그 위반이 이 사건 각 투자계약의 목적 달성을 어렵게 할 정도로 중대하다고 보이므로, 위 각 투자계약 제24조 제1항 제6, 8, 9호에 따른 주식매수청구권이 발생하였다고 봄이 타당하다. 1 이 사건 각 조합은 이 사건 각 투자계약을 통하여 투자자이자 이 사건 회사 발행주식의 각 12.2%를 보유하는 주주로서의 지위를 취득하였고, 비상장회사인 이 사건 회사의 경영상황을 감독하고 상법상의 주주로서의 권리 및 주식매수청구권 등과 같은 이 사건 각 투자계약상의 권리 등을 행사하기 위하여 이 사건 각 투자계약 제15조의 각종 자료제출의무, 제19조의 주주총회 및 이사회 개최의무, 제20조의 회계 및 외부감사, 시정조치 의무와 같은 내용을 정한 것으로 보인다. 특히 이 사건 각 조합은 이 사건 회사가 기술 개발과 매출 확대에 성공하여 기업가치가 증대되고, 나아가 주식시장에 상장(기업공개)됨으로써 그 투자금을 회수하는 것을 주된 목적으로 하여 위 각 투자계약을 체결한 것으로 보이고, 이는 제19조 제1항에서 “회사는 2019년 회계연도부터 기업공개를 위한 제반 준비절차로서 투자자의 서면동의를 받은 회계법인을 외부감사인으로 지정하여 외부감사를 받아야한다”고 정한 것을 통하여도 확인할 수 있는 바, 위 각 투자계약 제19조, 제20조는 주주총회나 이사회 의사록, 외부감사 자료 등 기업공개를 준비하는 과정에서 필요한 자료들과도 직접 관련되므로, 이 사건 각 투자계약의 목적 달성과 밀접한 연관이 있는 것으로 보아야 한다. 2 피고는 이 사건 각 투자계약 제15조 제2항에 따라 2021회계년의 결산 재무제표, 연간경영보고서를 정해진 기일 내에 이 사건 각 조합에 제출할 의무가 있음에도 이를 제출하지 아니하였고, 원고들의 수차례에 걸친 시정요청에도 응하지 아니하여 이를 위반하였다(다만 이 사건 각 투자계약 제15조 제1항 제3호는 ‘소송 내지 중재절차가 시작된 때 지체없이 투자자에게 서면으로 통지한다’고 규정하고 있는데, 피고는 2020. 4.경부터 원고들과 H에 대한 퇴직금 반환 소송에 관한 논의를 한 점, 실제로 K도 피고가 H에 대한 소 제기를 하였음을 인식한 상태에서 상대방 답변서의 도달일을 확인해주기도 한 점 등에 비추어 보면, 피고가 원고들에게 H에 대한 소송절차가 시작됨을 통지한 것으로 보이므로 피고가 소송진행의 자세한 경과를 매번 보고하지 않은 것을 이유로 위 조항 위반을 인정하기는 어렵다고 할 것이다). 3 또한 피고는 2021회계년의 결산 이사회와 주주총회도 개최하지 아니하였고, 원고들이 이를 개최할 것을 수차례 촉구하였음에도 회사 경영이 어렵다는 이유로 이를 이행하지 아니하여 이 사건 각 투자계약 제19조를 위반하였다. 4 피고는 회사 경영이 어렵다는 이유로 원고들에게 2021회계년의 외부감사를 생략하고자 한다는 일방적인 통지를 하였다가 원고들이 이를 허락하지 아니하자 외부감사를 미루었고, 2022. 4. 7.경에는 J, K에게 ‘3월 말에 M 회계사와 감사를 진행하고 있다’는 취지의 카카오톡 메시지를 보냈으나 M 회계사는 2022. 4. 8. 기준으로 ‘이 사건 회사와 2021년도 재무제표에 대한 회계감사 계약이 체결되어 있지 아니함’을 확인하였는 바 이는 이 사건 각 투자계약 제20조 위반에 해당한다. 5 이상과 같은 위 각 조항의 취지, 이 사건 각 투자계약의 목적, 피고의 각 조항 위반 경위에다가 회사 경영 악화는 외부감사나 주주총회 개최를 미룰 수 있는 정당한 사유가 될 수 없는 점, 이 사건 회사는 이 사건 각 조합으로부터 총 10억 800만 원에 이르는 큰 돈을 투자받아 원고들이 이 사건 각 투자계약에 따른 권한을 제대로 행사하지 못할 경우 회사에 대한 적절한 경영 감독을 통한 투자 목적을 달성하기 어려울 것으로 보이는 점, 상법 제365조 제1항은 정기 주주총회를 매년 1회 소집하여야 함을 정하고 있어서 회사가 임의로 그 개최 여부를 정할 수 있는 것이 아닌 점 등을 더하여 보면, 위 각 조항 위반은 이 사건 각 투자계약의 중대한 위반이라고 볼 것이다.

주식매수청구권 행사 및 매매계약 성립 위와 같이 피고의 이 사건 각 투자계약 위반에 따른 원고들의 위 각 투자계약상 주식매수청구권이 성립하고, 원고들이 피고에 대하여 주식매수청구권을 행사하여 그 통지가 피고에게 도달한 사실은 앞서 본 바와 같으므로, 원고들의 주식매수청구권을 행사하겠다는 뜻이 기재된 내용증명이 피고에게 도달한 날인 2022. 4. 8. 이 사건 각 조합과 피고 사이에는 이 사건 각 주식에 관한 매매계약이 성립되었고, 매매대금은 이 사건 투자계약 제24조 제2항 제1호에 따라 각 710,556,000원[= 1주당 16,918원(이 사건 각 주식 인수 당시의 1주당 발행가액 12,000원 및 이에 대한 주금납입기일 다음날인 2019. 10. 31.부터 주식매매대금 지급기일인 2022. 4. 14.까지 연복리 15% 이율에 의한 금액의 합계액)<1> × 42,000주]이 된다.

피고 주장에 관한 판단

민법 제103조, 제104조 주장에 관한 판단 앞서 본 증거들, 갑 제24호증, 을 제9, 10호증의 각 기재, 변론 전체의 취지를 더하여 인정되는 다음의 사정에 비추어 보면, 이 사건 각 투자계약 제24조가 민법 제103조 또는 제104조에 해당되어 무효의 계약이라고 인정하기 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 1 이 사건 각 투자계약 체결 무렵인 2018. 11.경의 벤처투자 표준계약서에는 주식매수청구권 발생 사유를 별지1과 같이 정하고 있는바 이는 이 사건 각 투자계약 제24조에서 정한 사유들과 크게 다르지 아니하고, 피고가 주장하는 벤처투자 표준계약서(을 제9호증)는 이 사건 각 투자계약이 체결된 후인 2021년 기준의 것이어서 이 사건 각 투자계약의 비교 대상이 되기 어렵다. 그러므로 이 사건 각 투자계약서가 2021년 벤쳐투자 표준계약서에 비해 넓은 주식매수청구권 발생 사유를 규정하고 있다는 점만으로 위 각 투자계약이 반사회질서행위로서 민법 제103조에 해당한다고 단정하기 어렵다. 2 이 사건 각 투자계약이 이해관계인 역시 계약 당사자로서 책임을 지는 것을 내용으로 하고 있으나, 이해관계인에게 회사가 지는 책임에 대한 포괄적 연대보증책임을 지우는 조항을 발견하기 어렵고, 피고 역시 이 사건 회사의 대표이사 및 대주주 지위에서 이 사건 각 조합으로부터 투자금을 유치하기 위해 ’이해관계인‘으로 참여한 이상 위 각 투자계약상 상당한 책임을 지는 것이 합리적이고 이 사건 각 투자계약상 피고의 책임이 통상적으로 인정되는 이해관계인의 책임을 크게 벗어났다고 보기 어렵다. 3 이 사건 각 투자계약에 따른 주식매수청구권이 발생하려면 앞서 살핀 것과 같이 이 사건 회사 또는 피고가 위 각 투자계약을 중대하게 위반하여야 하므로, 제24조에서 주식매수청구권을 규정한 것만으로 이 사건 각 조합이 부담하여야 할 투자위험을 전부 피고가 부담하도록 하는 것이라고 볼 수 없다. 4 위와 같이 이 사건 각 투자계약의 내용이 반사회질서에 해당한다거나 불공정하다고 보기 어려울 뿐 아니라, 위 각 투자계약 체결 시 피고가 경솔·무경험 상태였다거나 원고들이 이를 악용하였다고 인정할 만한 자료도 없다.

주주평등의 원칙 위반 주장에 관한 판단 주주평등의 원칙은 주주와 회사의 법률관계에 적용되는 원칙이고, 주주가 회사와 계약을 체결할 때 회사의 다른 주주 내지 이사 개인이 함께 당사자로 참여한 경우 주주와 다른 주주 사이의 계약은 주주평등과 관련이 없으므로, 주주와 회사의 다른 주주 내지 이사 개인의 법률관계에는 주주평등의 원칙이 직접 적용되지 않는다. 주주는 회사와 계약을 체결하면서 사적자치의 원칙상 다른 주주 내지 이사 개인과도 회사와 관련한 계약을 체결할 수 있고, 그 계약의 효력은 특별한 사정이 없는 한 주주와 회사가 체결한 계약의 효력과는 별개로 보아야 한다(대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결 등 참조). 위 법리에 비추어 살피건대 이 사건 각 투자계약 중 원고들과 피고가 체결한 부분에는 주주평등의 원칙이 직접 적용되지 않는다. 설령 이 사건 투자계약의 일부인 제24조가 원고들과 이 사건 회사의 법률관계에서 주주평등의 원칙을 위반하여 무효라 하더라도, 특별한 사정이 없는 한 원고들과 피고가 체결한 계약 부분의 효력

강행규정 위반 주장에 관한 판단 피고들은 ’투자계약에 따라 투자대상 업체가 부담하여야 하는 의무를 제3자가 연대하여 부담하게 하는 행위를 금지‘하는 취지의 벤처투자회사 등록 및 관리규정 제7조 제3항 제2호 단서<2>(원고 A 조합에 적용) 및 벤처투자조합 등록 및 관리규정 제9조 제3항 제2호 단서<3>(원고 C 조합에 적용)가 이 사건 각 투자계약에 적용됨을 전제로 이 사건 각 투자계약이 강행규정인 위 규정들에 위반된다고 주장한다. 그러나 위 벤처투자회사 등록 및 관리규정 제7조 제3항 제2호 단서는 위 규정이 2023. 4. 13. 중소벤처기업부고시 제2023-30호로 개정 되면서 신설된 것이고, 벤처투자조합 등록 및 관리규정 제9조 제3항 제2호 단서 역시 같은 날 위 규정이 중소벤처기업 부고시 제2030-31호로 개정 되면서 신설된 것이어서 2019. 10. 29. 체결된 이 사건 각 투자계약에는 적용되지 않고, 달리 이 사건 각 조합에 적용되는 투자행위 제한 관련 규정은 구 창업투자회사 등의 등록 및 관리규정(2020. 11. 10. 중소벤처기업부고시 제2020-90호로 개정되기 전의 것) 제6조, 구 한국벤처투자조합 관리규정(2020. 11. 10. 중소벤처기업부고시 제2020-91호로 폐지되기 전의 것) 제4조의5가 있는데 위 조항들에는 이해관계인에게 연대책임을 부담하게 하는 것을 금지하는 내용이 없으므로, 이 사건 각 투자계약 제24조가 강행규정에 위반된다고 볼 수 없다.

소결론 따라서 피고는 원고들에게 주식 매매대금으로 각 710,556,000원 및 위 각 돈에 대하여 위 매매대금 지급기일 다음 날인 2022. 4. 15.부터 다 갚는 날까지 이 사건 각 투자계약 제26조에서 정한 연 15%의 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

청구원인에 관한 판단 각 목의 어느 하나에 해당하는 경우로서 고의 또는 중과실이 있는 제3자에게 의무를 부담하게 하는 행위는 적용하지 아니한다.(각 목 생략) 이 사건 각 투자계약 제25조 제1항은 이 사건 회사 또는 피고에게 주식매수청구권 인정 사유가 발생하는 경우 이 사건 각 조합은 주식매수청구와 별도로 본 계약상 투자금의 15%에 해당하는 위약벌을 청구할 수 있다고 정한 사실은 앞서 본 것과 같고, 피고의 이 사건 각 투자계약 제15, 19, 20조 위반으로 인한 제24조 제1항 제6, 8, 9호의 주식매수청구권 사유가 발생하였음은 위 3.항에서 본 바와 같으므로, 특별한 사정이 없는 한 피고는 원고들에게 위 계약 제25조에 따른 위약벌로 각 75,600,000원(= 투자원금 504,000,000원 × 0.15) 및 이에 대한 지연손해금을 지급하여야 한다.

피고 주장에 관한 판단 피고는 이 사건 각 투자계약 제25조가 사소한 계약 위반의 경우에도 투자원금의 15%에 달하는 위약벌을 인정하여 투자자에게는 주식매수청구권 행사에 따른 투자원금 전액 회수에 더하여 이자, 투자수익까지 보장하는 반면 투자자들이 부담하여야 할 투자위험이 전부 피고에게 전가되어 민법 제103조에 해당된다는 취지로 주장한다. 위약벌의 약정은 채무의 이행을 확보하기 위하여 정해지는 것으로서 손해배상의 예정과는 그 내용이 다르므로 손해배상의 예정에 관한 민법 제398조 제2항을 유추적용하여 그 액을 감액할 수 없으나, 그 의무의 강제에 의하여 얻어지는 채권자의 이익에 비하여 약정된 벌이 과도하게 무거울 때에는 그 일부 또는 전부가 공서양속에 반하여 무효로 된다. 다만 위약벌 약정과 같은 사적 자치의 영역을 일반조항인 공서양속을 통하여 제한적으로 해석함에 있어서는 계약의 체결 경위와 내용을 종합적으로 검토하는 등 매우 신중을 기하여야 한다(대법원 2015. 12. 10. 선고 2014다14511 판결 등 참조). 위 법리에 비추어 살피건대, 앞서 인정한 사실들, 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음과 같은 사정들에 비추어 보면, 이 사건 각 투자계약 제25조 위약벌 약정은 그 전부가 공서양속에 반하여 무효라고 보는 것이 타당하다. 피고의 이 부분 주장은 이유 있다(피고의 공서양속 위반 주장을 받아들여 원고들의 이 부분 청구를 받아들이지 않는 이상, 위 위약벌 약정이 주주평등의 원칙에 반한다는 피고의 주장 등에 대해서는 따로 판단하지 않는다).

이 사건 각 조합은 이 사건 각 투자계약 체결 과정에서 이 사건 회사에 대한 투자 여부를 결정하는 지위에 있었는바, 기록에 나타난 투자 당시 이 사건 회사의 재무 상황 등에 비추어 보더라도 투자금을 유치하고자 하는 이 사건 회사 및 그 대표이사인 피고에 대한 관계에서 상대적으로 우월한 지위에 있었을 것으로 추정된다.

이 사건 각 조합은 이러한 우월적 지위를 바탕으로 이 사건 각 투자계약을 통해 이 사건 회사 및 피고에게 광범위한 사항에 대한 사전통지 및 협의의무, 처리결과에 대한 통지의무, 일부 중요한 사항에 대한 사전 동의의무 등을 부과하는 한편, 이 사건 회사 및 피고가 이를 위반할 경우 투자원금 및 주금납입기일 다음 날부터 주식매매대금지급일까지 연복리 15%의 비율로 계산한 이자 합계액을 매매대금으로 하는 주식매수청구에 응할 의무를 부담시킴으로써 이 사건 회사 및 피고의 의무 위반행위의 책임 정도나 그에 의하여 이 사건 각 투자조합이 입게 되는 실손해와 무관하게 투자금 전액을 환수하는 것에서 나아가, 연복리 15%의 비율로 계산한 약정이자까지 지급 받을 수 있는 유리한 계약 조건을 형성한 것으로 보인다.

실제로 앞서 본 것처럼 이 사건 각 조합은 피고의 이 사건 각 투자계약 조항 위반을 이유로 투자원금 전액 및 연복리 15%의 이자, 연 15%의 지연손해금을 주식매매대금 등 명목으로 지급 받을 수 있는 권리를 갖게 되는데, 결과적으로 이 사건 각 조합은 이로써 투자원리금은 손실 없이 전액 회수하게 되는 반면, 스스로 떠안아야 할 투자 손실의 위험은 피고에게 전가한 측면이 있다.

여기에 투자금의 규모, 위약벌이 투자금에서 차지하는 비율, 이 사건 회사의 경영상태 및 피고의 의무 위반의 정도와 그 위반이 실제 투자 수익에 미친 영향 등을 고려할 때, 이 사건 위약벌 약정에 의하여 피고가 그 지급의무를 지게 될 경우 이미 주식매수청구권 행사로 투자원금에 연복리 15%를 가산한 금액을 회수하게 될 이 사건 각 투자조합에 대하여 투자원금의 15%에 해당하는 위약벌 지급의무를 추가로 부담하게 되는 바, 이는 이 사건 각 조합이 위 위약벌 조항을 통한 의무의 강제에 의하여 얻는 이익과 비교할 때 피고에게 지나치게 약정된 벌이 무거워 그 전부가 공서양속에 반한다.