서울중앙지방법원판결

서울중앙지방법원 2026. 2. 9. 선고 2025가단80155 판결

약정금

주문

1.

피고는 원고에게 65,000,000원 및 이에 대하여 2024. 11. 9.부터 2026. 2. 9.까지는 연 5%의, 그 다음날부터 다 갚는 날까지는 연 12%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.

2.

원고의 나머지 청구를 기각한다.

3.

소송비용 중 3/10은 원고가, 나머지는 피고가 각 부담한다.

4.

제1항은 가집행할 수 있다.

이유

1.

인정사실

가.

원고는 2023. 7. 3. 피고와 아래와 같은 내용의 임원 위촉 및 사무처리약정(이하 '이 사건 위임계약'이라 한다)을 하였다.

나.

원고는 이 사건 위임계약 제4조 제2항 제2호에 따라 2023. 7. 20. 피고에게 1억 원(이하 '이 사건 사이닝보너스'라 한다)을 지급하였다(이 사건 위임계약 제4조 제2항 제2호 중 이 사건 사이닝보너스의 반환에 관한 부분을 '이 사건 반환약정'이라 한다).

다.

원고는 2024. 9. 26. 피고에게 이 사건 위임계약 해지 통지서를 발송하였고,2024. 10. 25. 무렵 이 사건 위임계약이 해지되어 종료되었다.

[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑1 내지 6호증, 을1호증의 각 기재, 변론 전체의 취지

2.

당사자의 주장

가.

원고의 주장

이 사건 위임계약 해지에 따라 피고는 입사일로부터 4년 이내에 퇴사를 하게 되었으므로, 피고는 이 사건 반환약정에 따라 원고에게 이 사건 사이닝보너스 전액인 1억 원및 이에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

나.

피고의 주장

1)

이 사건 위임계약은 그와 같은 형식에도 불구하고 그 실질이 근로계약에 해당하고, 피고는 임금을 목적으로 종속적인 관계에서 근무한 근로자에 해당한다. 이 사건반환약정은 피고가 4년 이내에 퇴사하기만 하면 그로 인하여 원고에게 어떠한 손해가 어느 정도 발생하였는지 묻지 않고 기지급받은 사이닝보너스 전액을 손해배상액으로 지급하기로 한 것으로서 근로기준법 제20조가 금지한 위약금 또는 손해배상액의 예정에 해당하여 효력이 없다. 따라서 이 사건 반환약정이 유효함을 전제로 한 원고의 청구는 이유 없다.

2)

가사 이 사건 반환약정이 유효하다고 하더라도 이 사건 반환약정에서 말하는 '입사일로부터 4년 이내에 퇴사를 하는 경우'는 피고 스스로 회사를 그만두는 경우를 의미하는 것일 뿐 이 사건과 같이 원고가 피고를 상대로 일방적으로 위임계약을 해지한 경우는 이에 해당하지 아니하는바, 이 사건 반환약정에서 정한 조건이 충족되었다고 볼 수 없고, 그렇지 않더라도 원고는 신의성실에 반하여 조건을 성취시켰다고 보아야 하므로 민법 제150조 제2항에 따라 조건이 성취되지 아니한 것으로 보아야 한다.

3)

가사 이 사건 반환약정에서 정한 반환조건이 충족되었다고 하더라도 이 사건반환약정은 피고가 4년의 의무재직기간을 준수하지 못함으로 인하여 원고에게 발생한 손해를 배상하기 위하여 미리 정한 손해배상액의 예정에 해당하는 것으로 볼 수 있고, 위 약정에서 1억 원 전액을 반환하도록 정한 것은 손해배상의 예정액이 부당히 과다하므로, 반환할 액수는 민법 제398조 제2항에 따라 20% 상당으로 감액되어야 한다.

3.

판단

가.

관련 법리

기업이 경력 있는 전문 인력을 채용하기 위한 방법으로 근로계약 등을 체결하면서 일회성의 인센티브 명목으로 지급하는 이른바 사이닝보너스가 이직에 따른 보상이나 근로계약 등의 체결에 대한 대가로서의 성격만 가지는지, 더 나아가 의무근무기간 동안의 이직금지 내지 전속근무 약속에 대한 대가 및 임금 선급으로서의 성격도 함께 가지는지는 해당 계약이 체결된 동기 및 경위, 당사자가 계약에 의하여 달성하려고 하는 목적과 진정한 의사, 계약서에 특정 기간 동안의 전속근무를 조건으로 사이닝보너스를 지급한다거나 기간의 중간에 퇴직하거나 이직할 경우 이를 반환한다는 등의 문언이 기재되어 있는지 및 거래의 관행 등을 종합적으로 고려하여 판단하여야 한다. 만약 해당 사이닝보너스가 이직에 따른 보상이나 근로계약 등의 체결에 대한 대가로서의 성격에 그칠 뿐이라면 계약 당사자 사이에 근로계약 등이 실제로 체결된 이상 근로자 등이 약정근무기간을 준수하지 아니하였더라도 사이닝보너스가 예정하는 대가적 관계에 있는 반대급부는 이행된 것으로 볼 수 있다(대법원 2015. 6. 11. 선고 2012다55518 판결 등 참조).

나.

이 사건 반환약정의 성격과 유효성

1)

이 사건 사이닝보너스 성격

앞서 본 증거들과 갑12 내지 17호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음과 같은 사정들, 즉 ① 이 사건 위임계약에 따르면 피고의 계약기간(재직기간)은 4년이고 4년 이내에 퇴사하는 경우 사이닝보너스 전액을 원고에게 반환하도록 되어 있는바, 위와 같은 반환약정의 취지와 내용에 비추어 보면 이 사건 사이닝보너스를 단순히 위임계약 체결에 대한 대가로만 보기 어려운 점, ② 피고는 2019. 12.경 의약품 및 의료용품 소매업 등을 영위하는 주식회사 C의 대표이사로 취임한 후 의약품복용관리 어플리케이션을 개발하는 등 의료기기분야에서 활동해왔고, 원고는 의료기기사업에 진출하기 위해 전문성을 지닌 피고와 경영고문 위촉계약을 체결하고 경영자문을 받기도 한 점, ③ 그러던 중 피고가 대표이사로 있던 위 주식회사 C가 2023. 6.경 파산신청을 하게 되었고 이에 원고는 의료기기사업부문을 신설할 계획을 갖고 피고를 의료기기사업부문을 총괄하는 부문장으로 영입하기로 하면서 이 사건 위임계약을 체결하게 되었으며, 주식회사 C의 파산관재인으로부터 의약품 복용관리 어플리케이션(D)를 양수하기도 한 점, ④ 결국 원고는 피고를 영입하면서 피고의 전문적인 지식과 능력이 재직기간 동안 원고에게 이익이 될 것임을 예정하여 사이닝보너스를 지급한 것인바, 이는 피고가 재직기간 동안 다른 회사로 이직하지 않고 원고에 실질적으로 근무하게 하기 위함으로 볼 수 있는 한편 피고가 4년 동안 재직하리라 믿고 원고가 지출하는 비용으로도 볼 수 있는 점 등에 비추어 보면, 이 사건 사이닝보너스는 위임계약 체결에 대한 대가로서의 성격 외에 의무재직기간인 4년 동안의 전속근무 약속에 대한 대가 및 임금 선급으로서의 성격도 함께 가진다고 봄이 상당하다.

2)

이 사건 반환약정의 성격

가)

당사자 사이에 약정의 내용과 그 해석을 둘러싸고 이견이 있어 처분문서에 나타난 당사자의 의사해석이 문제 되는 경우에는 문언의 내용, 그와 같은 약정이 이루어지게 된 동기와 경위, 약정으로 달성하려고 하는 목적과 진정한 의사, 거래의 관행등을 종합적으로 고찰하여 논리와 경험의 법칙, 그리고 사회일반의 상식과 거래의 통념에 따라 약정의 내용을 합리적으로 해석하여야 한다(대법원 1996. 7. 30. 선고 95다29130 판결, 대법원 2002. 6. 28. 선고 2002다23482 판결 등 참조).

나)

이 사건 사이닝보너스가 위임계약 체결에 대한 대가로서의 성격 외에 의무재직기간인 4년 동안의 전속근무 약속에 대한 대가 및 임금 선급으로서의 성격도 함께 가진다는 점은 앞서 본 바와 같은바, 위와 같은 이 사건 사이닝보너스의 성격과 앞서 본 여러 사정들을 종합해보면, 이 사건 반환약정은 피고가 의무재직기간을 충족하지 못하고 퇴사할 경우 원고가 입는 손해(피고의 전문적인 지식과 능력이 4년의 재직기간 동안 원고에게 이익이 될 것임을 예정하면서 피고가 4년 동안 재직하리라 믿고 1억 원의 비용을 추가로 지출하였는데 피고가 재직기간 도중에 퇴사하게 된다면 원고는 신뢰이익 상당의 손해 등을 입게 된다)를 배상하기 위하여 정해 둔 손해배상액의 예정으로서의 성격을 가지고 있다고 봄이 상당하다.

3)

이 사건 반환약정의 유효성

가)

근로기준법 제20조는 '사용자는 근로계약 불이행에 대한 위약금 또는 손해배상액을 예정하는 계약을 체결하지 못한다'라고 정하고 있고, 피고는 이 사건 반환약정이 위 조항에 반하는 것이어서 효력을 인정할 수 없다고 주장한다.

나)

살피건대, 앞서 본 증거들과 갑8 내지 14, 19, 20호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음과 같은 사정들, 즉 ① 피고는 원고의 이 사건위임계약 해지가 부당해고에 해당한다고 주장하며 서울지방노동위원회에 구제신청을 하였으나 2025. 2. 20. '이 사건 위임계약의 법적 성질을 통상적인 근로계약관계로 볼 수 없고 피고는 근로기준법상 근로자에 해당하지 않는다'는 이유로 기각판정을 받은 점, ② 이에 피고는 중앙노동위원회에 재심신청을 하였으나, 중앙노동위원회는 2025. 7. 7. 피고의 재심신청 역시 기각한 점, ③ 피고는 원고의 비등기이사로 위촉되어 의료기기 부문의 조직 신설 및 운영 등의 업무를 수행하였는바, 전문적인 분야에 속한 업무의 경영을 위하여 특별히 위촉된 것으로 볼 수 있고 해당 업무를 총괄 내지 주도하였으며 일반 직원과 차별화된 처우를 받은 것으로 보이는 점, ④ 위임계약에 있어서도 위임인에게는 수임인이 사무처리를 함에 있어 어느 정도의 지시를 할 수 있는 권리가 있고 수임인으로부터 일정한 정도의 업무수행에 대한 보고를 받을 수 있는 점, ⑤ 피고가 주장하는 사정들만으로 피고의 근로자성이 인정된다고 보기 부족한 점 등에 비추어 보면, 피고는 원고의 임원으로서 이 사건 위임계약에 따라 위임받은 사무를 처리하는 지위에 있었던 것이지 원고로부터 구체적인 업무상 지휘·감독을 받아 업무를 수행하였다고 볼 수 없다.

다)

따라서 이 사건 위임계약이 근로계약이거나 피고가 원고의 근로자임을 전제로 하는 피고의 위 주장은 이유 없고, 이 사건 반환약정은 근로기준법 제20조의 적용을 받지 않으므로 그대로 유효하다고 볼 것이다.

다.

이 사건 반환약정에서 정한 조건이 충족되었는지 여부

1)

앞서 본 증거들 및 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음과 같은 사정들, 즉 ① 퇴사는 사전적 의미로 '회사를 그만두고 물러남'을 의미하는 것으로서 회사를 그만두게 된 구체적 사유는 묻지 아니하며, 자의에 의한 퇴사뿐만 아니라 해임·해고등 비자의에 의한 퇴사도 가능한 점, ② 이 사건 반환약정에서도 반환조건으로 '4년 이내에 퇴사하는 경우'만을 명시하고 있을 뿐 퇴사의 구체적 사유 등을 한정하고 있지 않은 점, ③ 위임계약은 쌍방 임의해지가 가능하므로 피고는 이 사건 위임계약이 중도 해지될 경우 사이닝보너스를 반환해야 할 수 있다는 점을 알았거나 알 수 있었다고 보이는 점 등에 비추어 보면, 이 사건 위임계약의 해지에 따라 피고가 더 이상 원고에 재직하지 못하게 됨으로써 이 사건 반환약정에서 정한 조건이 충족되었다고 봄이 상당하다.

2)

이에 대하여 피고는 원고가 신의성실에 반하여 조건을 성취시켰으므로 민법 제150조 제2항에 따라 조건이 성취되지 아니한 것으로 보아야 한다는 취지로 주장하는바, 민법 제150조 제2항에서 말하는 신의성실에 반한다고 볼 수 있는 경우란 당사자들이 조건을 약정할 당시에 미처 예견하지 못했던 우발적인 상황에서 상대방의 이익에 대해 적절히 배려하지 않거나 상대방이 합리적으로 신뢰한 선행 행위와 모순된 태도를 취함으로써 형평에 어긋나거나 정의관념에 비추어 용인될 수 없는 결과를 초래하는 경우를 의미한다고 할 것인데(대법원 2021. 3. 11. 선고 2020다253430 판결 등 참조), 앞서 본 증거들과 갑21, 24호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지에 의하면, 원고는 ① 의료기기사업부문의 성과 부진, ② 원고의 영업 적자 누적으로 소속 이사들에게 연봉의 감액을 제안하였으나 피고가 위 제안을 거절하는 등 피고와 신뢰관계를 유지하기 어렵다고 판단한 점 등을 토대로 이 사건 위임계약을 해지하게 된 것으로 보이는바, 위와 같은 해지사유·시기, 위임계약에 관한 상호해지의 자유(민법 제689조 제1항) 등을 종합적으로 살펴보더라도, 피고가 제출한 증거만으로는 원고가 신의성실에 반하여 조건을 성취시켰다고 보기 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 피고의 위 주장 역시 받아들이지 아니한다.

라.

민법 제398조 제2항에 따른 감액

1)

민법 제398조 제2항은 손해배상의 예정액이 부당히 과다한 경우에는 법원은 적당히 감액할 수 있다고 규정하고 있는바, 여기서 '부당히 과다한 경우'라고 함은 채권자와 채무자의 각 지위, 계약의 목적 및 내용, 손해배상액을 예정한 동기, 채무액에 대한 예정액의 비율, 예상 손해액의 크기, 그 당시의 거래관행 등 모든 사정을 참작하여 일반 사회관념에 비추어 그 예정액의 지급이 경제적 약자의 지위에 있는 채무자에게 부당한 압박을 가하여 공정성을 잃는 결과를 초래한다고 인정되는 경우를 뜻하는 것으로 보아야 하고, 한편 위 규정의 적용에 따라 손해배상의 예정액이 부당하게 과다한지의 여부 내지 그에 대한 적당한 감액의 범위를 판단하는 데 있어서는, 법원이 구체적으로 그 판단을 하는 때, 즉 사실심의 변론종결 당시를 기준으로 하여 그 사이에 발생한 위와 같은 모든 사정을 종합적으로 고려하여야 한다(대법원 1997. 7. 25. 선고 97다15371 판결 등 참조).

2)

이 사건 반환약정이 손해배상액의 예정으로서의 성격을 가지고 있다는 점은 앞서 본 바와 같고, 앞서 본 증거들 및 변론 전체의 취지를 종합하여 알 수 있는 다음과 같은 사정들, 즉 ① 이 사건 반환약정은 퇴사시기, 퇴사원인 등을 불문하고 4년 이내에 퇴사할 경우 무조건 기지급한 사이닝보너스 1억 원 전액을 반환하도록 되어 있어 부당한 측면이 있는 점(사이닝보너스의 반환에 관하여 동종 사건에서는 기지급받은 금액에서 근무하지 않은 기간에 비례하는 금액을 회사에 반환하는 것으로 정하기도 한다), ② 피고는 약정한 4년의 재직기간 중 약 1년 3개월 가까이 근무하였고 근무한 기간 동안직·간접적으로 원고에 기여한 측면이 존재하는 점, ③ 이 사건 사이닝보너스에는 위임계약 체결에 대한 대가(사례금)에 해당하는 명목도 일부 포함된다고 볼 수 있는 점 등을 비롯하여 원고와 피고의 관계, 이 사건 위임계약 해지의 경위, 그 이후의 정황 등이 사건 변론을 통해 알 수 있는 모든 사정들을 종합해 보면, 이 사건 반환약정에서 정하고 있는 반환금액 1억 원은 손해배상의 예정액으로서 부당히 과다하다고 봄이 상당하므로, 민법 제398조 제2항에 따라 이를 일부 감액하여 피고가 원고에게 반환해야 할 액수를 위 1억 원의 65% 상당액인 6,500만 원으로 정함이 타당하다.

마.

소결

따라서 피고는 원고에게 6,500만 원 및 이에 대하여 2024. 11. 9.부터 피고가 이행의무의 존부 및 범위에 관하여 항쟁함이 상당한 이 판결 선고일인 2026. 2. 9.까지는 민법이 정한 연 5%의, 그 다음날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 12%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

[원고는 이 사건 위임계약이 종료한 다음날인 2024. 10. 26.부터의 지연손해금의 지급을 구하나, 이 사건 반환약정에서 기지급한 사이닝보너스의 반환시기에 관하여는 구체적으로 달리 정한 바가 없으므로 이 사건 반환약정에 따른 약정금의 반환채무는 기한의 정함이 없는 채무로서 채무자가 이행청구를 받은 다음날부터 지체책임을 진다고 봄이 상당하다. 그런데 원고는 피고를 상대로 보낸 2024. 10. 30.자 내용증명에서<1> 이 사건 사이닝보너스의 반환기한을 '2024. 11. 8.까지'로 명시하였고 위 내용증명이 2024. 10. 31.자로 발송되어 그 무렵 피고에게 도달하였다고 봄이 상당하므로, 피고는 위 내용증명에서 정한 반환기한의 다음날인 2024. 11. 9.부터 지체책임을 부담한다고 본다] 4. 결론

그렇다면 원고의 이 사건 청구는 위 인정범위 내에서 이유 있어 이를 인용하고, 나머지 청구는 이유 없어 이를 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다.

판사 안현진

1원고는 내용증명 외에도 이메일이나 문자 등을 통해 이 사건 사이닝보너스의 반환을 요청한 것으로 보이나, 원고가 이행청구를 하였는지 여부는 내용증명을 기준으로 인정한다.

출처: 대법원 종합법률정보 · 수집일 2026.10.26.