서울중앙지방법원 2026. 5. 21. 선고 2025가합13944 판결

청구의 표시

적용법조

기초사실

당사자의 지위

원고들은 벤처투자 촉진에 관한 법률 제37조 제1항에 따른 벤처투자회사로서, 아래 표 기재와 같이 같은 법 제50조 제1항 소정의 벤처투자조합을 결성하여 업무집행조합원의 지위에서 이를 운용하고 있다(이하 같은 표 순번 ○번 기재 벤처투자조합을 '이 사건 제○ 조합'이라 하고, 이를 통틀어 '이 사건 조합들'이라 한다).

피고 J 주식회사(이하 '피고 회사'라 한다)는 피고 K, L에 의하여 의약품 연구개발업 등의 영위를 목적으로 설립된 회사이고, 피고 K은 피고 회사의 대표이사였던 자이자 그 발행 주식 8,400주(지분율 30.7%, 이하 '이 사건 쟁점 주식'이라 한다)를 보유한 최대주주이며, 피고 L는 피고 K의 아들로서 피고 회사의 주주이다.

이 사건 조합들과 피고들 등 사이의 투자계약 체결 등

이 사건 조합들은 피고들 및 M과 사이에, 이 사건 조합들이 피고 회사로부터 그 발행 주식을 인수하기로 하는 내용의 투자계약을 체결하였고, 위 각 투자계약별 계약일자, 인수 주식 수, 인수대금, 대금지급기일은 아래 표 기재와 같다(이하 같은 표 순번 ○번 기재 투자계약을 '이 사건 제○ 투자계약'이라 하고, 이를 통틀어 '이 사건 투자계약'이라 한다). 이 사건 조합들은 이 사건 투자계약에서 정한 각 해당 대금지급기일에 그 인수대금을 완납함으로써 피고 회사로부터 각 해당 주식을 인수하였다.

이 사건 투자계약은 공통적으로 아래와 같은 내용을 정하고 있다[다만 일부내용을 달리하는 부분은 각 내용을 병기한 뒤에 그에 해당하는 투자계약을 명시하고, 아래에서 '투자자'란 이 사건 조합들 중 해당 투자계약을 체결한 조합을, '회사'란 피고 회사를, '이해관계인'이란 피고 K, L를, '이해관계인들'이란 피고 K, L와 M을 각 가리킨다). 한편 이 사건 투자계약 제8조 제1항에 따라 N이 2021. 11. 5. 피고 회사의 비상무 이사로 선임되었다.

한편 피고들은 이 사건 투자계약을 체결하는 과정에서 이 사건 조합들에 "J 조직도"라는 자료(이하 '이 사건 자료'라 한다)를 작성 및 교부하였는데, 이 사건 자료중 '회계/관리팀'란에는 "O 감사"라고 기재되어 있을 뿐, O과 피고 K, L의 인적 관계에

이 사건 쟁점 주식에 관한 확약서 작성 등

피고 K은 2023. 10. 20. P, Q과 사이에 확약서(이하 '이 사건 확약서'라 한다)를 작성하였는데, 위 확약서 제2조는 "경영진(P, Q을 가리킨다)의 주요 의무 및 보상"이라는 표제 하에 "경영진 각 개인은 다음 각 호의 사항을 실현, 완수하기 위하여 최선의 노력을 다한다."라고 정하고 있고, 같은 조 제1호에는 "2024년 안에 투자금 20억 원 이상을 반드시 유치한다."라는 내용이, 제5호에는 "경영진(P, Q)이 본 계약서의 성실의무 장려하기 위하여 창업자 K 대표가 보유한 지분(8,400주, 2023년 10월 기준)을 K 50%, P 30%, Q 20%로 분할하여 매매계약을 체결하기로 약속한다."라는 내용이 규정되어 있다.

피고 K은 위 날짜에 Q과 사이에, 위 피고가 Q에게 이 사건 쟁점 주식 중 1,680주를 8,400,000원에 매매하기로 하는 내용의 주식매매계약(이하 '이 사건 주식매매계약'이라 한다)을 체결하였는데, 그 주요 내용은 아래와 같다(아래에서 '갑'은 위 피고를, '을'은 P 및 Q을, '발행회사'는 피고 회사를 각 가리킨다).

피고 K에 대한 고소 등

피고 회사는 2024. 12. 21. 서울구로경찰서에 '피고 K, L가 피고 회사 소속 직원 R의 컴퓨터 등을 외부로 반출하였고, 피고 L가 위 반출된 컴퓨터를 해킹하여 거기에 저장되어 있었던 개인정보를 취득 및 악용하였으며, 위 해킹으로 인하여 피고 회사 전무이사 Q의 이메일 등 프로그램 사용이 불가능해졌다'는 취지로 위 피고들을 절도, 업무방해 및 개인정보보호법위반의 혐의로 고소하였다.

피고 회사는 2025년경 서울구로경찰서에 피고 K을 횡령 등의 혐의로 고소하였다.

피고 회사 소속 직원이었던 S 외 4명은 서울지방고용노동청 서울관악지청(이하 '서울관악지청'이라고만 한다)에 '피고 K이 S 외 4명에게 연장 · 휴일근로수당 합계303,568,687원을 임금 정기 지급일에 지급하지 아니하였다'는 취지로 위 피고를 근로기준법위반의 혐의로 고소하였다[이하 위 가) 내지 다)항 기재 각 고소를 순차로 '이 사건 제1, 2, 3 고소'라 하고, 이를 통틀어 '이 사건 각 고소'라 한다].

이 사건 조합들의 피고들에 대한 주식매수청구권 행사 등 공문 발송

원고들은 이 사건 조합들 중 자신이 업무집행조합원으로 있는 해당 조합을 각기 대표하여, 아래 표 '발신일'란 각 해당 날짜에 피고들에게 '이 사건 투자계약 제19조 제1항에 따라 주식매수청구권을 행사하고, 제20조에 따른 위약벌의 지급을 청구한다'는 취지의 공문(이하 통틀어 '이 사건 각 공문'이라 한다)을 내용증명우편으로 발송하였고, 위 각 공문은 같은 표 '도달일'란 기재 각 해당 날짜에 피고들에게 도달하였다.

한편 이 사건 각 공문(이 사건 제2 조합이 보낸 공문<4> 제외)에는 주식매수청구권 및 위약벌지급청구권의 발생 근거가 되는 사유로, ① 피고 K, L가 피고 회사로부터는 절도, 업무방해 등의 혐의로, 피고 회사 소속 직원 S 등으로부터는 연장 · 휴일근로수당 미지급, 사내폭력 및 부당행위에 관한 근로기준법위반의 혐의로 각 고소됨에 따라 이 사건 투자계약 제19조 제1항 제12호의 사유(12. 회사와 이해관계인 또는 이해관계인 상호간 분쟁 등으로 더 이상 영업을 계속하기 곤란한 경우) 가 발생한 점, ② 피고 K이 2023. 10. 20. P, Q과 사이에 이 사건 확약서를 작성하고, 같은 날 Q과 사이에 이 사건 주식매매계약을 체결하는 등 이 사건 조합들의 사전 협의 내지 동의 없이 이 사건 쟁점 주식을 처분함에 따라 이 사건 투자계약 제19조 제1항 제5호, 제9호의 사유(5. 제9조를 위반하여 투자자의 동의 또는 협의 없이 각 호 사항을 진행한 경우 9. 이해관계인이 제17조 및 제18조를 위반하여 주식을 처분한 경우)가 발생한 점이 각 적시되어 있다.

원고들 주장의 요지

주식매매대금청구

다음과 같은 사유가 발생함에 따라, 이 사건 조합들은 피고들에 대하여 이 사건 투자계약 제19조 제1항에 따른 주식매수청구권을 취득하게 되었다.

이 사건 투자계약 제19조 제1항 제2호

이 사건 투자계약 제19조 제1항 제5호, 제9호

이 사건 투자계약 제19조 제1항 제12호

이 사건 조합들이 이 사건 각 공문의 도달로써 피고들에게 위와 같은 주식매수청구권을 행사함에 따라, 이 사건 조합들과 피고들 사이에 이 사건 조합들 보유의 피고 회사 발행 주식에 관한 매매계약이 체결되었다.

따라서 피고 K, L는 연대하여 위 주식매매계약의 매매대금(이 사건 투자계약 제19조 제2항 제1호 참조)으로, ① 원고 B에 1,000,513,040원, ② 원고 D에500,256,520원, ③ 원고 F에 999,780,600원, ④ 원고 H에 998,513,040원(= 이 사건 제4조합 관련 177,982,920원 + 이 사건 제5 조합 관련 820,530,120원) 및 위 각 돈에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

위약벌지급청구

위와 같이 이 사건 투자계약 제19조 제1항 각 호의 사유가 발생한 경우, 이 사건 조합들은 주식매수청구권 행사와는 별개로 피고들에게 위 각 투자계약 제20조 제1항에 따라서 투자금의 15%에 상당하는 위약벌의 지급을 구할 수 있다.

따라서 피고 K, L는 연대하여 위약벌로, ① 원고 B에 150,076,956원, ② 원고 D에 75,038,478원, ③ 원고 F에 149,967,090원, ④ 원고 H에 150,076,956원(= 이 사건 제4 조합 관련 26,697,438원 + 이 사건 제5 조합 관련 123,379,518원) 및 위 각 돈에 대한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

명시적 일부청구

판단

쟁점의 정리

이 사건 투자계약 제19조 제1항 각 호 사유의 발생 여부

제2호 사유에 관하여

O이 피고 K의 배우자이고, 피고 L의 모라는 점에 관하여는 당사자 사이에 다툼이 없고, 이 사건 자료에 위와 같은 O과 피고 K, L 사이의 인적 관계에 관하여 아무런 기재가 없음은 앞서 기초사실에서 본 바와 같다.

그러나 위 기초사실, 앞서 든 증거, 갑 제14, 15호증, 을나 제2 내지 4, 6호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지에 의하여 알 수 있는 다음의 사실 및 사정들, 즉 ① 피고 회사의 자본금은 136,790,000원으로서 10억 원 미만에 해당하는바, 이 경우 피고 회사는 감사를 선임하지 아니할 수 있는 점(상법 제409조 제3항 참조), ② 위와 같은 예외를 둔 취지는, 소규모 회사의 경우 일반적인 주식회사 대비 감사를 통한 감독 기능이 가지는 중요도가 높지 않다는 데에 있는 것으로 보이고, 이러한 취지는 감사를 선임한 소규모 회사에 있어서도 달리 볼 이유가 없는 점, ③ 더구나 이 사건 투자계약 제8조 제1항은 이 사건 조합들에 피고 회사의 임원을 지명할 권한을 부여하고 있는바, 자신들이 지명한 임원을 통하여 피고 회사를 직접 감독할 수 있는 원고들의 지위를 고려하면, 피고 회사가 선임한 감사의 독립성 내지 그 감독 능력이 원고들의 주된 관심사항이라고 보이지는 아니하는 점, ④ 실제로 이 사건 조합들은 자신들이 지명한 비상무이사 N을 통하여 피고 K에게 각종 요구사항을 전달하는 등 피고 회사의 경영에 관여하여 왔던 점 등을 종합하면, 원고들이 제출한 증거들만으로는 이 사건 자료에 O과 피고 K, L의 인적 관계가 기재되어 있지 아니한 것이 '중요한 사항의 생략'에 해당한다고 보기에 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 원고들의 이 부분 주장은 이유 없다.

제5호 및 제9호 사유에 관하여

먼저 위 제5호 사유에 관하여 보건대, 이 사건 투자계약 제9조 제2항 제2호는 이 사건 조합들의 사전 협의 대상이 되는 사항을 '주식보유상황의 변동에 관한 사항'이라고만 정할 뿐, 그 '주식보유상황 변동'의 주체에 관하여는 따로 명시하고 있지 아니하다. 이때 위 규정이 '피고 회사'를 수범자로 하는 점, 위와 같은 사전 협의에 대한 예외로 '제3자의 주식보유상황 변동'은 사후 통지에 의한다고 정하여진 점에다가'제3자'의 통상적인 의미 등을 보태어 보면, 위 규정은 피고 회사가 ① '자신의 주식보유상황이 변동할 경우'에는 이 사건 조합들과 사전 협의를 거쳐야 하고, 다만 ② '피고 회사를 제외한 나머지 제3자(이해관계인도 여기에 포함된다)의 주식보유상황이 변동하는 경우'에는 이 사건 조합들에 사후 통지할 것을 정하였다고 봄이 타당하다.

다음으로 위 제9호 사유에 관하여 보건대, 위 기초사실, 앞서 든 증거 및 변론 전체의 취지에 의하여 알 수 있는 다음과 같은 사실 내지 사정들을 종합하면, 원고들이 제출한 증거들만으로는 피고 K이 이 사건 조합들의 사전 동의 없이 이 사건 확약서를 작성하거나 이 사건 주식매매계약을 체결한 것이 이 사건 투자계약 제17조위반이라고 단정하기 어렵고, 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 원고들의 이 부분 주장도 이유 없다.

이 사건 확약서는 피고 K에게 'P, Q과 사이에 이 사건 쟁점 주식에 관하여 매매계약을 체결할 의무'만을 부과할 뿐, 그 자체만으로는 위 주식에 관한 양도가 이루어지지는 아니한다.

이 사건 주식매매계약은 이 사건 쟁점 주식의 20%에 대한 양도를 정하고 있기는 하나(제1조), 'Q이 2024년까지 최소 20억 원의 투자를 유치하였을 것'을 정지조건으로 하고 있다(제2조), 그런데 위와 같은 정지조건이 충족되었다고 볼 만한 증거는 전혀 제출된 바 없으므로, 이 사건 주식매매계약은 아직 그 효력이 발생하였다고 할 수 없다.

이 사건 주식매매계약 제3조는 '피고 K의 사정으로 인하여 이 사건 쟁점 주식의 명의개서 및 즉시 양도가 불가함을 위 피고와 Q이 인지하고 있음을 확인한다'고 정한 다음에, 위 주식의 양도 및 이에 대한 대금 지급 시점 중에 하나로 '피고 회사가 상장되어 피고 K이 이 사건 쟁점 주식을 처분할 수 있을 때'를 들고 있는데(제1호), 이는 이 사건 투자계약 제24조 제1항에서 정한 계약 종료 사유와 동일하다. 위와 같은 이 사건 주식매매계약 및 투자계약의 문언, 체계 등을 비교하여 보면, 위 주식매매계약은 ① 피고 K이 이 사건 조합들로부터 사전 동의를 받을 의무가 있는 동안에는 이 사건 쟁점 주식에 관한 양도의 효력이 발생하지 아니하되, ② 다만 장래에 이 사건 투자계약이 종료되는 등으로 위와 같은 사전 동의 의무가 소멸하게 되면 비로소 위와 같은 양도의 효력이 발생한다는 내용으로 보이는바, 이로 인하여 이 사건 조합들의 사전 동의 권한이 침해된다고 할 수는 없다. 즉, 이 사건 조합들의 사전 동의 권한이 존속할 경우에는 위 주식에 관한 양도의 효력이 없어 새삼 이에 대하여 사전 동의를 받을 필요가 없고, 향후 위 양도의 효력이 발생하게 되는 경우에는 위와 같은 사전 동의 권한이 소멸한 상태가 전제되므로 이 사건 조합들로부터 동의를 받을 근거 자체가 사라지는 것이다.

제12호 사유에 관하여

살피건대, 피고 K 또는 피고 L에 대하여 이 사건 각 고소가 있었던 사실은 앞서 본 바와 같다.

그러나 앞서 든 증거, 갑 제14, 17, 18호증 및 을나 제5, 9호증의 각 기재및 변론 전체의 취지에 의하여 알 수 있는 다음의 사실 내지 사정들, 즉 ① 이 사건 제1 고소와 관련하여 피고 K이 특수절도, 컴퓨터등장애업무방해의 점으로 기소되었으나, 그중 특수절도의 점에 관하여는 불법영득의사에 관한 증명이 부족하다는 이유로 무죄를 선고하고, 컴퓨터등장애업무방해죄만 유죄로 인정하는 취지의 판결이 선고 및 확정된 점(서울남부지방법원 2025고단3117), ② 피고 K의 위 범죄사실로 인하여 피고 회사 직원들이 그 인트라넷인 팀즈에 접속할 수 없었으나, 그 기간이 1주일 정도에 불과하였으므로 이로 인하여 영업에 중대한 지장이 초래되었다고 보기는 어려운 점, ③ 이 사건 제3 고소와 관련하여 서울관악지청장은 2025. 9. 17. 서울남부지방검찰청에 피고 K에 대한 근로기준법위반 혐의에 관하여 불기소(혐의없음) 및 불기소(공소권없음) 의견으로 송치하였고, 검사 이형우는 같은 날 위 송치의견과 같은 취지의 불기소처분을 한 점, ④ 위 불기소처분에 관하여 2026. 3. 23. 감사 제보가 이루어지기는 하였으나 이에 대하여 별다른 처분이 이루어지지는 아니한 점, ⑤ 이 사건 제2 고소와 관련하여서는 아직 수사기관에서 어떠한 처분을 한 바 없는 점, ⑥ 피고 회사가 2021년 7월경부터 2023년 11월경까지 사이에 피고 L에게 급여 명목으로 91,824,600원을 지급하기는 하였으나, 위와 같은 금전 지급으로 인하여 피고 회사가 위 기간 또는 그 이후에 자금이 부족하였던 등으로 그 영업에 지장을 입었다고 볼 만한 증거는 없는 점, ⑦더구나 피고 회사는 2024. 11. 12. 피고 L에게 지급된 위 돈에다가 지연손해금까지 더한 96,415,830원을 반납받은 점, ⑧ 그밖에 원고들이 들고 있는 사정들(피고 K의 비협조적 태도 등)은 뒤에서 보는 바와 같이 이 사건 조합들의 주도하에 피고 K이 피고 회사의 대표이사직에서 사실상 배제된 뒤에 벌어진 것일 뿐 아니라, 그러한 내용이 이 사건 각 공문에 기재되지도 아니하였던 점 등을 종합하면, 원고들이 들고 있는 사정들및 그 제출한 증거들만으로는 피고 회사와 피고 K, L 사이의 분쟁으로 인하여 피고 회사가 더 이상 영업을 계속하기 곤란한 상태에 있다고 보기에 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없다.

오히려 위 기초사실, 앞서 든 증거, 을나 제2 내지 9호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지에 의하여 알 수 있는 다음의 사실 내지 사정들, 즉 ① N과 T(원고 B의 상무)은 2024. 8. 21.부터 2024. 9. 9.까지 사이에 피고 K에게 '향후 3개월간 연구, 개발 및 경영관리 등 회사 내부에서 맡은 역할을 전면 중단하고, 회사 출입 및 피고 회사 소속 임직원 접촉 · 지시를 제한한다'는 취지의 이메일들을 보낸 점, ② 위 이메일들 본문에는 위와 같은 금지 내지 제한 조치의 근거로 피고 L에 대한 급여 명목의 금전 지급을 통한 횡령, 피고 회사 소속 직원들에 대한 책임 전가로 인한 사기 저하 및 야근, 주말 출근 강요가 기재되어 있으나, 앞서 본 바와 같이 이러한 사실들을 뒷받침할 증거가 부족할 뿐 아니라 오히려 관련 고소 사건에서 불기소처분이 있었던 점, ③ 피고 회사는 의약품 연구 개발업을 주된 목적으로 하는 회사로서 그 영업에 있어 연구개발을 수행하는 전문 인력이 필수적일 것으로 보이는데, 창립자이자 엑소좀 등 기술개발에 성공한 경력이 있는 피고 K을 연구에서 배제할 경우 기존에 수행하여 오던 연구가 적절하게 유지 · 관리 · 발전될 수 있는지 의문이 제기될 여지가 점, ④ 위와 같이 이 사건 조합들이 N을 통하여 피고 K을 피고 회사의 경영 및 연구 일선에서 배제한 무렵부터 피고 K과 피고 회사 사이의 분쟁이 시작되기에 이른 것으로 보이는 점, ⑤그 이후에 피고 회사가 영업상 어려움에 처하였더라도 그 원인이 이 사건 조합들에 의하여 피고 회사에서 어떠한 업무 수행도 할 수 없었던 피고 K에게 있다고 단정하기는 어려운 점 등을 종합하면, 피고 회사가 더 이상 영업을 계속하기 곤란한 상태에 빠지게 된 것은 피고 회사와 피고 K, L 사이의 분쟁이 아니라 그에 앞서 이 사건 조합들이 피고 K에 대하여 취한 위 일련의 조치로 인한 것이라고 볼 여지도 있다. 따라서 원고들의 이 부분 주장도 이유 없다.

소결론