수원고등법원판결

수원고등법원 2026. 1. 16. 선고 2025나10368 판결

손해배상(기)

주문

1.

제1심판결 중 아래에서 지급을 명하는 금액을 초과하는 피고 패소 부분을 취소하고, 그 취소 부분에 해당하는 원고의 청구를 기각한다.

피고는 원고에게 1,168,372,680원과 이에 대하여 2023. 10. 21.부터 2026. 1. 16.까지 연 5%, 그다음 날부터 다 갚는 날까지 연 12%의 각 비율로 계산한 돈을 지급하라.

2.

피고의 나머지 항소를 기각한다.

3.

소송 총비용 중 25%는 원고가, 나머지는 피고가 각 부담한다.

이유

1.

기초사실,

2.

원고 주장의 요지 이 법원이 이 부분에 관하여 적을 이유는 아래와 같이 그 일부를 고쳐 쓰거나 추가하는 것 외에는 제1심판결의 해당 부분(제1심판결 제2쪽 제7행부터 제6쪽 제2행까지) 기재와 같으므로 민사소송법 제420조 본문에 따라 약어를 포함하여 이를 그대로 인용한다.

○

제1심판결 제2쪽 제10 내지 12행을 아래와 같이 고쳐 쓴다. 『2) 피고는 2008. 1. 28.부터 2014. 9. 4.까지 원고의 사내이사로, 2014. 9. 4.부터 2014. 11. 24.까지 원고의 기타 비상무이사로 원고의 법인등기부에 등재되어 있었고, 위 기간 중 원고의 이사회 의장이었으며, 2011. 1. 1.부터 2013. 11. 15.경까지 원고의 회장이었다.』 ○ 제1심판결 제3쪽 제4행부터 같은 쪽 제10행까지를 아래와 같이 고쳐 쓴다. 『2) 이 사건 펀드와 피고는 H과의 사이에 2013. 7. 1. 양해각서를 체결한 다음,2013. 7. 15. 원고에 대한 경영권 및 그에 종속되는 권리의 양수도를 목적으로 하는 주식매매계약서를 작성하면서 H에게 이 사건 펀드와 피고가 보유한 원고 주식을 1주당11,401.19원에 매도하기로 하고, 그 매매대금은 2013. 7. 18.까지 지급하는 것으로 하며, 매매대금 지급 예정일 이후 원고의 경영에 관한 일체의 책임을 H이 부담하는 것으로 약정하였다.

3)

이 사건 펀드와 피고는 H이 2013. 7. 18.까지 매매대금을 지급하지 않자 2013. 9. 5. H과 다시 합의서를 작성하면서, H이 합의서 체결일에 계약금 2,000,000,000원을 지급하고, 합의서 체결일로부터 1개월이 되는 날 잔금을 지급하여 이 사건 펀드와 피고가 보유한 원고 주식 전체를 인수하며, 이 사건 펀드와 피고는 계약금 지급이 이행됨과 동시에 'H이 경영권 이전을 위한 주주총회일까지 원고의 향후 경영활동에 필요한 업무 인수, 인계, 대상회사의 재무 관련 서류 관리 등을 할 수 있도록 하고, 원고의 경영을 위한 일체의 의사결정을 모든 대상주식의 거래가 종료될 때까지 H과 합의하여 공동으로 진행'하기로 정하였다. 이에 H은 같은 날 이 사건 펀드에 계약금 2,000,000,000원을 지급하였다.

4)

이 사건 펀드와 피고는 H과 사이에 위 합의서의 내용을 계속 수정하다가 2013. 11. 19. H에게 이 사건 펀드가 보유한 원고 주식 2,180,000주를 주당 10,501.09원에 매도하고, 2013. 11. 21.경 H에게 피고가 보유한 원고 주식 1,152,986주를 위와 같은 가격에 매도하기로 하는 주식매매계약(이하 개별적으로 지칭하는 경우를 제외하고 2013. 7. 15. 자 주식매매계약과 2013. 11. 19. 및 2013. 11. 21.경 체결한 각 주식매매계약을 통틀어 '이 사건 각 주식매매계약'이라 한다)을 최종적으로 체결하였다.』 ○ 제1심판결 제3쪽 제12행 "H은" 다음에 『이 사건 펀드에 2013. 9. 5. 자 합의서에 따른 계약금 2,000,000,000원을 지급하고』 를 추가한다.

○

제1심판결 제4쪽 아래에서 제3, 4행 "서울고등법원"을 『수원고등법원』 으로 고쳐 쓴다.

○

제1심판결 제5쪽 제1, 2행 사이에 아래 내용을 추가한다. 『한편, 원고는 2023. 1. 27. 관련 소송의 집행력 있는 판결정본에 기초하여 손해배상채권의 원금 1,194,742,495원과 이에 대한 지연손해금 98,394,408원 및 집행비용35,000원 합계 1,293,171,903원을 청구금액으로 C의 P 주식회사에 대한 예탁유가증권에 관하여 압류명령을 받았고(수원지방법원 2023타채103562), C에 대한 집행절차에 참여하여 2023. 10. 23. 위 청구금액에 추가로 발생한 지연손해금을 합한 1,297,328,883원을 배당받았다(이하 '관련 소송에 기한 C 관련 배당'이라 한다).』 ○ 제1심판결 제5쪽 제2행부터 같은 쪽 제3행까지를 아래와 같이 고쳐 쓴다. 『[인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 3, 8, 10, 12, 14, 18, 24, 41호증, 을 제16, 18, 43호증(가지번호 있는 것은 가지번호 포함, 가지번호를 별도로 기재하는 경우를 제외하고는 이하 같다)의 각 기재, 변론 전체의 취지』 3. 본안전항변에 관한 판단 가. 피고의 주장 1) H 등의 자금인출 행위와 해당 자금의 회수 불능에 대한 내용은 원고의 2013년도 재무제표에 기재되어 있었다. 원고는 위 재무제표의 승인 후 2년 내에 사내이사였던 피고의 책임에 관하여 아무런 결의를 하지 않았다. 따라서 이 사건 소는 상법 제450조 본문에서 정한 2년의 제척기간을 도과하여 제기된 것으로 부적법하여 각하되어야 한다.

2)

원고의 현 경영진은 피고로부터 H 등의 자금인출 행위로 인한 원고의 손해에 대해 충분히 고지받은 뒤 감액된 가격에 주식을 매수하여 원고의 최대주주가 되었고,그로부터 약 9년 동안 피고에게 H 등의 자금인출 행위와 관련하여 책임을 묻지 않았다. 이에 피고는 원고가 H 등의 자금인출 행위 등과 관련하여 피고에게 어떠한 권리도 행사하지 않을 것이라고 신뢰할 만한 정당한 기대를 가지게 되었다. 따라서 원고가 피고를 상대로 이 사건 소를 제기한 것은 금반언의 원칙에 반하여 법인격을 남용한 것으로 실효의 원칙에 따라 허용될 수 없다.

나.

상법 제450조 본문의 적용 여부에 관한 판단

1)

관련 법리

가)

상법 제450조는 주주총회에서 재무제표 등의 승인을 한 후 2년 내에 다른 결의가 없으면 회사는 이사의 책임을 해제한 것으로 본다고 규정한다. 이러한 상법 제450조에 따른 이사의 책임 해제는 재무제표 등에 그 책임사유가 기재되어 정기총회에서 승인을 얻은 사항에 한정되는 것이고, 책임해제를 주장하는 이사는 정기총회에 제출된 서류에 그 책임사유가 기재되어 있는 사실을 증명하여야 한다(대법원 1969. 1.28. 선고 68다305 판결, 대법원 2002. 2. 26. 선고 2001다76854 판결 등 참조).

나)

소송의 목적이 되는 권리관계가 이사의 재직 중에 일어난 사유로 말미암았다 하더라도 회사가 그 사람을 이사의 자격으로 제소하는 것이 아니라 이사가 이미 이사의 자리를 떠나서 이사 아닌 경우에 회사가 그 사람을 상대로 제소하는 경우에는 상법 450조의 이사책임해제규정은 적용할 수 없다(대법원 1977. 6. 28. 선고 77다295 판결 등 참조).

2)

판단 살피건대, 앞서 든 증거들과 갑 제17호증의 기재 및 변론 전체의 취지에 따라 알 수 있는 아래와 같은 사실 내지 사정에 따르면, H 등의 자금인출 행위와 관련하여 원고의 사내이사였던 피고의 책임에 대해서는 상법 제450조를 적용할 수 없다. 따라서 피고에게 상법 제450조가 적용됨을 전제로 한 피고의 이 부분 주장은 더 나아가 살필 필요 없이 이유 없다. 1 원고의 2013년도 감사보고서에는 C, H의 특수관계자 거래로 인한 대여와 해당 대여금에 대한 대손충당금 설정 및 그 회수 등에 관해서만 기재되어 있을 뿐이고, 피고가 사내이사로서의 의무를 해태하여 원고에게 손해가 발생하였다는 사실 등은 재무제표의 기재 자체에 의하여 알 수 없다. 피고가 제출한 증거들만으로는 재무제표 등에 피고의 책임사유가 기재되어 정기총회에서 승인을 얻었음을 인정하기 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없다. 2 설령 원고가 위 재무제표로써 피고의 의무위반 및 원고의 손해 발생 등에 관해 알 수 있었다고 하더라도, 피고는 2013. 11. 21.경 체결한 주식매매계약에 따라 2013. 12. 31.경 지체 없이 사내이사에서 사임할 의무를 부담하고 있었고, 2014. 11.24. 원고의 기타 비상무이사에서 사임한 것으로 등재되어 있으므로, 원고가 이 사건 소를 제기한 2023. 10. 6. 당시에는 퇴임이사로 원고의 이사가 아니었으므로, 상법 제450조를 적용할 수 없다.

다.

실효의 원칙의 적용 여부에 관한 판단

1)

관련 법리 실효의 원칙이라 함은 권리자가 장기간에 걸쳐 그 권리를 행사하지 아니함에 따라 그 의무자인 상대방이 더 이상 권리자가 권리를 행사하지 아니할 것으로 신뢰할 만 한 정당한 기대를 가지게 된 경우에 새삼스럽게 권리자가 그 권리를 행사하는 것은 법질서 전체를 지배하는 신의성실의 원칙에 위반되어 허용되지 않는다는 것을 의미한다(대법원 1995. 2. 10. 선고 94다31624 판결 등 참조).

2)

판단 살피건대, 앞서 본 바와 같이 H 등의 자금인출 행위가 있었던 2013년 내지 2014년경부터 약 9년이 경과한 2023. 10. 6. 원고가 이 사건 소를 제기한 사실이 인정되기는 하나, 원고의 현 경영진인 Q 등이 피고 측으로부터 원고의 주식을 양수하는 등의 사정은 주주들 사이의 계약에 따른 것이고, 이와 관련된 사정이 피고의 의무위반을 이유로 책임을 추궁하고자 하는 내용의 이 사건에서 고려되어야 한다고 볼 수 없다. 또한, 앞서 든 증거들과 을 제8, 40호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지에 따르면 원고는 H 등의 자금인출 행위와 관련하여 H, C, D을 상대로 형사 고소 등을 진행하였고,2018. 9. 4. H을 상대로 약정금 청구의 소를 제기하였으며(수원지방법원 성남지원 2018가합407384), 2021. 6. 3. C, D을 상대로 손해배상 청구의 소를 제기한 사실을 인정할 수 있으므로, 원고가 피고를 상대로 상당 기간 소를 제기하지 않았다는 사정만으로 H 등의 자금인출 행위와 관련하여 피고에게 어떠한 권리도 행사하지 않을 것이라는 신뢰를 주었다고 볼 수 없고, 피고에게 그러한 신뢰가 형성되었다고 보기도 부족하다. 따라서 피고의 이 부분 주장도 받아들이지 않는다.

4.

본안에 관한 판단

가.

이 사건 각 자금인출에 따른 손해배상책임의 발생 이 법원이 이 부분에 관하여 적을 이유는 아래와 같이 그 일부를 고쳐 쓰거나 추가하는 것 외에는 제1심판결의 해당 부분(제1심판결 제6쪽 제5행부터 제13쪽 제12행까지) 기재와 같으므로 민사소송법 제420조 본문에 따라 이를 그대로 인용한다.

○

제1심판결 제6쪽 제11행 "갑 제12, 15, 16호증"을 『갑 제15, 16호증』 으로 고쳐쓴다.

○

제1심판결 제10쪽 제3행 "앞서 든 증거들"을 『앞서 든 증거들과 갑 제4호증의 기재』 로 고쳐 쓴다.

○

제1심판결 제10쪽 제7행 "1" 다음에 아래 내용을 추가한다. 『이 사건 펀드는 원고 및 원고의 주요주주(J, R, S, C, T, U)와 2008. 1. 18. 이 사건 펀드가 원고의 경영권을 양수하고, 주요주주가 보유한 원고의 보통주식을 인수하는 내용의 투자계약을 체결하였다(이하 '이 사건 투자계약'이라 한다). 이후』 ○ 제1심판결 제10쪽 제10행 "이에"부터 같은 쪽 제14행까지를 아래와 같이 고쳐 쓴다. 『이 사건 펀드와 피고가 H과 사이에 작성한 2013. 9. 15. 자 합의서에는 '이 사건 펀드, 피고는 계약금 지급이 이행됨과 동시에 H이 경영권 이전을 위한 주주총회일까지 원고의 향후 경영활동에 필요한 업무 인수, 인계, 원고의 재무 관련 서류 관리 등을 할 수 있도록 하며, 원고의 경영을 위한 일체의 의사결정을 모든 대상주식의 거래가 종료될 때까지 H과 합의하여 공동으로 진행하기로 한다.'라고 기재되어 있고, 최종적으로 작성한 2013. 11. 21. 자 합의서에도 '이 사건 펀드, 피고와 H은 2차 매매가 종결될 때까지 원고에 대한 경영을 공동으로 하고, 증자 및 감자(주식수의 변동을 가져오는 행위 일체 포함), 자금의 차입 및 대여, 과장급 이상의 인력의 채용 및 해고, 조직 및 보직의 변경, 회사규정의 변경 다른 회사로의 지분 투자, 1억 원 이상의 설비투자 내지 차입 및 대여 등 경영의 주요사안에 대해서는 상호 합의를 통해 집행하는 것으로 한다.'라는 취지로 기재되어 있다.』 ○ 제1심판결 제10쪽 아래에서 제7행 "2013. 9.경" 다음에 『이 사건 펀드에 주식매매와 관련하여 계약금만 지급한 상태에서』 를 추가한다.

○

제1심판결 제11쪽 아래에서 제6행 다음에 아래 내용을 추가한다. 『더구나 K은 관련 소송에서 증인으로 출석하여 "H이 인포바인 투자가 안 되었다고 하고 대신에 같이 투자하기로 했던 투자자를 원고에게 소개했을 때부터 H을 신뢰하지 않았는데, 계약금 2,000,000,000원을 넣어서 약간 신뢰를 하였다가 이후 잔금이 들어오기로 했던 날 통장에 돈이 일부 들어오다가 다시 빠져나가는 사례를 보고 완전히 H을 못 믿겠다고 이야기를 했고, 내부에서 생각을 하였다(을 제3호증 녹취록 제11,12쪽).", "2,000,000,000원 지급 이후 5,000,000,000원이 또 들어왔는데 들어오고 돈이 일부 빠져나갔다. 그래서 그때 추궁을 하였는데 여기저기 둘러댔는데 결과적으로 이것도 정상적인 것이 아닐 수도 있겠다고 생각을 하였다(같은 녹취록 제13쪽), "피고도2014. 3. 회계감사가 이루어지지 않고, 재무제표에 대한 승인이 이루어지지 않았던 사실에 관해 당연히 알고 있었다(같은 녹취록 제19쪽)."라고 증언하였다.』 ○ 제1심판결 제11쪽 아래에서 제5 내지 2행을 아래와 같이 고쳐 쓴다. 『5 피고는 원고에 대한 재무제표의 승인이 지연되고 있던 상황에서 C, D으로부터 원고의 재무상태가 좋지 않아 영업보고서 제출이 지연되고 있다는 말을 듣게 되었음에도 이에 관한 확인절차를 전혀 거치지 않았다. 재무상태가 좋지 않다는 사정만으로 영업보고서 제출 및 정기총회 총회에서의 재무제표 승인이 이루어지지 않음이 정당화될 수 없고, 원고의 이사회 의장이자 사내이사인 피고는 그러한 사정을 알게 되었다면 이사회를 소집하거나 감사에 대하여 감사 진행을 요청함으로써 현황을 확인하고 재무제표 승인이 이루어질 수 있도록 조치를 취했어야 했다. 피고는 정기주주총회가 예정된 2014. 3.경까지 재무제표를 승인해야 하는 법령 및 정관상 의무를 인식하여 직권으로 감사에게 재무제표 승인이 지연되는 이유를 조사하도록 요청하거나 이사회를 소집하여 다른 이사를 통하여 재무제표 승인을 위한 제반업무를 추진하게 하고, 재무제표 승인 지연의 이유를 이사회 차원에서 조사하거나 재무 관련 자료를 제출받아 피고 또는 다른 이사들이 그 자료를 직접 확인할 수 있도록 함과 아울러 그 자료를 외부감사인 회계법인에 송부하여 원고의 재무상태를 진단받을 수 있었다. 그럼에도 불구하고 피고가 아무런 조치도 취하지 않아 원고는 이 사건 각 자금인출을 파악할 수 없게 되었고, 사내이사로서의 주의의무를 다하지 않은 피고의 과실로 이 사건 각 자금인출이 더욱 원활하게 이루어졌거나 추가 자금 유출 방지 및 유출된 자금의 회수에 어려움이 발생했던 것으로 보인다. 6 피고는 이 사건 각 주식매매계약서 및 합의서에서 H이 주식매매대금을 모두 지급하기 전까지 원고의 경영을 위한 일체의 의사결정을 H과 공동으로 진행하기로 정하였으므로, 피고 측과 H 사이의 주식매매계약이 종료될 때까지 H의 독단적인 의사결정을 통제하거나 H의 원고에 관한 경영 활동을 감시하여야 할 의무가 있었다. H이 이 사건 펀드에 계약금만을 지급하여 원고 주식을 취득하지 못한 상태에서 원고를 공동경영할 권한을 부여받았음에도, 피고는 H이 원고의 사장으로 취임한 이후에는 매주 참석하던 주간회의에 참석하지 않는 등 업무를 해태하여 실질적으로 H이 원고를 단독으로 경영하는 결과를 초래하였다. 7 피고는 H이 주식매매대금을 지급할 정도의 자금을 보유하고 있지 못하다는 사실을 알았거나 알 수 있었던 것으로 보인다. 피고는 주식매매 과정에서 H으로부터 H의 자력을 증명하는 자료를 제공받았다고 주장하나, 해당 자료는 H의 자금조달능력을 충분히 밝히지 못하고, 변호사 V이 작성한 계약금 관련 2,000,000,000원이 예금된 통장을 보관하고 있다는 확인서(을 제2호증)를 제외한 나머지 자료들은 이 사건 각 자금인출이 이루어진 이후에 작성된 것이다. 이 사건 펀드와 피고는 H이 주식매매대금을 대금지급기한까지 지급하지 못하여 수차례 주식매매계약서와 합의서를 수정하였고, 피고는 H의 이 사건 각 자금인출이 발각되기까지 H으로부터 주식매매대금을 모두 지급받지도 못하였다.』 ○ 제1심판결 제13쪽 제7행 "어렵다." 다음에 아래 내용을 추가한다. 『피고가 변경하였던 외부감사인 W회계법인은 원고의 2013년도 재무상태에 대한 감사가 상당기간 지연되고 있었음에도 원고의 이사회와 피고에게 경고, 주의 또는 의견 개진을 하지 않았고, 피고가 선임한 내부감사 X은 상법 제412조 제2항에 의하여 언제든지 이사에 대하여 영업에 관한 보고를 요구하거나 회사의 업무, 재산 상태를 조사할 수 있었음에도 당시 원고의 대표이사 C과 재무이사 D 등에게 위 감사로서의 권한을 행사하지 않았다. 자금집행 전산화시스템의 경우 '자금담당직원 - 재무이사 - 대표이사' 순으로 결재를 거쳐 자금집행을 승인하게 되는데, 재무이사 D과 대표이사 C은 H의 요청에 따라 이 사건 각 자금인출에 대한 결재 등을 진행한 것으로 보이는바, 이처럼 결재권자들의 결탁만으로 허위의 자금집행문서를 마련하여 회사 자금을 집행할 수 있다는 취약점이 존재한다. 피고는 ERP(Enterprise Resource Planing) 시스템으로써 모든 자금지출이 기록됨을 강조하였는데, H에 의한 이 사건 각 자금인출이 별다른 조치 없이 수회 반복적으로 이루어졌다는 점에서 ERP 시스템이 효과적인 통제 수단으로 작동하였다고 보기 어렵다. 더구나 ERP 시스템을 통하여 이 사건 각 자금인출에 대한 기록이 모두 정상적으로 이루어졌다면, 이사회 결의가 필요한 회사의 주요 자산의 양도 내지 이사의 자기거래에 관하여 이사회 의장인 피고가 해당 내용을 알면서도 이사회를 소집하지 않았거나 ERP 시스템에 기록된 사항에 관하여 아무런 관리를 하지 않은 것이 된다.』 나. 이 사건 각 별개 자금인출에 따른 손해배상책임의 발생 이 법원이 이 부분에 관하여 적을 이유는 아래와 같이 그 일부를 고쳐 쓰는 것 외에는 제1심판결의 해당 부분(제1심판결 제13쪽 아래에서 제8행부터 제14쪽 제9행까지) 기재와 같으므로 민사소송법 제420조 본문에 따라 이를 그대로 인용한다.

○

제1심판결 제14쪽 제1행 "이 사건 각 자금인출로"를 『이 사건 각 별개 자금인출로』 로 고쳐 쓴다.

○

제1심판결 제14쪽 제4행 "3.가.2)항"을 『4.가.2)항』 으로 고쳐 쓴다.

다.

피고의 의무위반과 원고의 손해 발생 사이의 인과관계 살피건대, 앞서 본 기초사실과 앞서 든 증거들 및 변론 전체의 취지에 따라 알 수 있는 아래와 같은 사실 내지 사정에 따르면, 피고의 의무위반과 원고의 손해 발생 사이에 상당인과관계가 인정된다.

1)

이 사건 펀드와 피고가 H과 사이에 작성한 2013. 7. 15. 자 주식매매계약서 및 2013. 9. 5. 자 합의서에 따르면, 이 사건 펀드와 피고는 H의 계약금 지급과 동시에 H이 경영권 이전을 위한 주주총회일까지 원고의 향후 경영활동에 필요한 업무 인수, 인계, 원고의 재무 관련 서류 관리 등을 할 수 있도록 하고, H과 피고 사이의 주식거래가 종료될 때까지 H과 함께 원고에 대한 경영권을 행사하기로 하였다. 피고는 H에게 원고에 대한 경영권을 부여하였을 뿐만 아니라, H과 함께 경영권을 행사하기로 한 이상 H의 독단적인 의사결정 등을 통제하거나 회사 경영 전반을 감시할 의무가 있었음에도 이를 위반하였고, 이사회 의장이자 사내이사로서의 업무를 해태하여 H이 원고에 대하여 상당한 영향력을 행사할 수 있도록 방치하였다.

2)

이 사건 펀드와 피고는 H과의 사이에 이 사건 각 주식매매계약서 및 합의서를 수회 작성하면서 H의 주식매매대금 지급일을 연기하여 주었고, H이 2014. 6. 30.까지 잔금을 완납하지 못하자 2014. 7. 3. 주식매매계약을 종결하기로 합의하였는데, 그 사이 H은 원고의 사장으로 취임하고 사내이사로 선임되어 위 2014. 6. 30.까지 횡령행위등을 지속하였다.

3)

피고는 원고의 정관에 따라 늦어도 2014. 3. 말에는 개최되어야 할 주주총회가 지연된 사유에 관하여 이사회 의장이자 사내이사로서 적절한 조치를 취하지 않았고, 재무제표 등 사내이사로서 접근 가능한 서류를 검토하지 않았다. 피고가 원고의 사내 이사로서 부여된 의무를 다하지 않은 잘못으로 인하여 H이 보다 원활하게 횡령행위등을 지속할 수 있었던 것으로 보이고, 피고가 사내이사로서 적절한 조치를 취하였거나 주의의무를 다하였다면 적어도 추가적인 자금 유출을 막을 수 있었거나 유출된 자금을 보다 원활하게 회수할 수 있었을 것으로 보인다.

4)

피고는, 피고가 이사회를 개최하여 업무보고를 받았더라도 C, D이 H과 공모하여 위법행위를 은닉하고 허위로 보고를 하는 이상 이사회의 개최만으로 H 등에 의한 횡령행위 등을 파악하기 어려웠을 것이고, 2013. 10.부터 2023. 11. 사이의 단기간에 대부분의 자금 인출이 집중적으로 이루어졌으므로, 피고가 이사회를 개최하지 않은 것과 원고의 손해 발생 사이에 상당인과관계를 인정할 수 없다고 주장한다. 그러나 이사회의 개최 및 소집은 이사회 의장이던 피고에게 전적으로 그 권한이 부여되어 있었고,앞서 본 바와 같이 원고의 정관에는 3개월에 1회 이상 업무의 집행상황을 이사회에 보고하여 사내이사 상호간 업무를 감시할 수 있는 장치가 마련되어 있었음에도 이사회가 개최되지 않아 그 감시의 기회가 원천적으로 차단되었다. 이사회에서 정기적으로 H의 업무 집행을 감시하였거나, 각 자금인출 행위 사이에 단 1회라도 이사회가 소집되어 이사회 차원의 면밀한 조사 내지 재무 관련 자료의 검토가 이루어졌다면 H 등에 의한 자금인출 행위를 발견할 수 있었거나 그로 인한 원고의 피해를 최소화할 수 있었을 것 으로 보인다.

5)

피고는 원고의 사내이사이자 이 사건 펀드의 업무집행사원인 F의 대표이사를겸하고 있어 원고의 다른 사내이사에 비해 원고의 현황에 관하여 인식할 기회가 더욱 충분하였다. 이 사건 투자계약에 따르면 원고는 이 사건 펀드에 매 분기 종료 후 45일 이내에 분기별 자금수지와 재무제표 및 합계잔액시산표를 제출할 의무를 부담한다(제16조 제1항). 따라서 피고는, 원고가 위 의무를 이행하였다면 H 등에 의한 횡령행위등을 충분히 인지할 수 있었고, 반대로 원고가 위 의무를 이행하지 않았다면 원고의 재무상태에 중대한 문제가 있거나 적어도 비정상적인 경영이 이루어지고 있음을 인식할 수 있었으므로 원고에게 위 의무의 이행을 촉구하고 이 사건 투자계약에 따라 재무제표 등 서류의 제출을 요청하거나(제16조 제3항) 회계 및 업무전반에 대한 별도의 감사를 실시하여 감사자료의 제공을 요청할 수 있었다(제17조 제2항).

라.

손해배상책임의 범위 및 제한

1)

손해액

가)

앞서 본 기초사실에 따르면, 원고에게 발생한 손해는 별지 1 입출금내역표 '차액'란 기재 각 돈의 합계액인 이 사건 자금인출액 23,894,849,900원과 이 사건 별개 자금인출액 8,100,000,000원 합계 31,994,849,900원(= 23,894,849,900원 + 8,100,000,000원)과 같다고 봄이 타당하다.

나)

피고는 관련 소송에서 원고의 손해액이 23,894,849,900원이라고 판단하였으므로, 원고의 손해는 이에 한정된다고 주장한다. 그러나 원고는 관련 소송에서는 이 사건 자금인출액의 범위 내에서 손해배상을 구한 반면, 이 사건 소송에서는 이 사건 자금인출액 및 이 사건 별개 자금인출액의 합계액의 범위 내에서 손해배상을 구하고 있어 그 청구범위가 다르므로, 피고의 위 주장은 이유 없다.

다)

피고는 2014. 3.에 정상적으로 주주총회가 개최되었다고 하더라도 그 이전까지 이루어진 출금은 막을 수 없었으므로 2014. 3. 이후에 유출된 2,200,000,000원에 대하여만 손해액이 인정되거나, 적어도 약 1개월의 초기 기간(2013. 10. 11.부터 2013.11. 19.까지)의 단기간에 집중적으로 유출된 금액 합계 23,025,000,000원은 인과관계가 없으므로 2013. 11. 19. 이후부터의 손해액만이 인정되어야 한다고 주장한다. 살피건대, 앞서 본 바와 같이 피고는 H과 이 사건 각 주식매매계약을 체결함으로써 H에게 원고의 경영권을 장악할 수 있는 계기를 부여하였을 뿐만 아니라 사내이사로서의 감시 의무를 해태하여 H이 독단적으로 원고에 대한 경영권을 행사하고 보다 원활하게 이 사건 각 자금인출을 행할 수 있도록 하였던 점, 피고는 H이 원고의 사장으로 취임한 이후 주간회의에 참석하지 않고 이사회 의장임에도 이사회를 개최하지 않는 등 H의 이 사건 각 자금인출을 방지하고 견제할 수 있는 기회를 원천 차단한 것으로 보이는 점 등에 비추어 보면, 피고의 감시의무 내지 선관주의의무의 위반은 H 등에 의한 자금 인출 전체로 인한 손해액과 인과관계가 있다. 피고의 위 주장은 받아들일 수 없다.

라)

피고는 합계 31,994,849,900원의 손해액 중 10,052,735,228원의 경우 원고의 현 경영진이 피고 측으로부터 지분 및 경영권을 인수한 2014. 11. 24.까지 원고가H 등으로부터 회수하지 못하여 해당 손해가 이미 기업가치에 반영되었다고 주장한다.그러나 피고가 들고 있는 위 사정은 피고가 원고의 주주로서 부담하게 되는 간접적인 손해에 불과하고 손해액을 산정함에 있어 고려할 것이 아니다. 따라서 피고의 위 주장도 받아들이지 않는다(다만 아래 책임의 제한에서 고려한다).

2)

책임의 제한

가)

이사가 고의 또는 과실로 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 그 임무를 게을리 함으로써 회사에 대하여 손해를 배상할 책임이 있는 경우에 그 손해배상의 범위를 정할 때에는, 당해 사업의 내용과 성격, 당해 이사의 임무위반의 경위 및 임무위반행위의 태양, 회사의 손해 발생 및 확대에 관여된 객관적인 사정이나 그 정도, 평소 이사의 회사에 대한 공헌도, 임무위반행위로 인한 당해 이사의 이득 유무, 회사의 조직체계의 흠결 유무나 위험관리체제의 구축 여부 등 제반 사정을 참작하여 손해분담의 공평이라는 손해배상제도의 이념에 비추어 그 손해배상액을 제한할 수 있다(대법원 2022. 5. 12. 선고 2021다279347 판결 등 참조).

나)

한편, 이 사건 각 자금인출은 원고의 자금이 이 사건 주식매매대금 납부 등을 위하여 H에게 귀속된 것이고, 이 사건 각 별개 자금인출은 원고의 자금이 C에게 귀속된 것으로, 그 수익의 주체, 방법, 경위 등이 다르다. 따라서 H이 주도한 이 사건 각 자금인출에 따른 횡령행위 등과 C이 주도한 이 사건 각 별개 자금인출에 따른 횡령행위 등은 각 별개의 행위라고 봄이 타당하므로, 이를 구분하여 손해배상액의 제한에 관하여 본다.

(1)

이 사건 각 자금인출 앞서 본 사실, 앞서 든 증거들과 갑 제23호증, 을 제12, 17호증의 각 기재및 변론 전체의 취지에 따라 알 수 있는 다음과 같은 사정, 즉 1 이 사건 펀드의 업무집행자인 F의 대표이사였던 피고는 최대주주이자 원고의 회장 지위에서 원고를 실질적으로 경영하여 왔던 점, 2 피고는 장기간 원고의 사내이사로 근무하였고, 이 사건 각 자금인출이 이루어지는 기간 동안 원고의 이사회 의장이기도 하였던 점, 3 피고는 C, D의 상급자로서 원고의 조직과 경영을 총괄하는 지위에 있었던 점, 4 H이 이 사건 각 자금인출에 주도적으로 관여하였고, 그로 인한 이득도 대부분 H이 취득하였던 것으로 보이고, 피고가 이 사건 각 자금인출에 직접적 · 적극적으로 관여하였다고 보이지는 않는 점, 5 피고가 이 사건 각 자금인출로 인한 이득을 취득한 것으로 보이지는 않고, 오히려 피고는 원고가 H으로부터 회수하지 못한 돈으로 인해 원고의 주식을 처분하면서 간접적으로 손해를 입은 것으로 보이는 점, 6 피고는 H으로부터 몰취한 4,000,000,000원을 원고에게 반환하는 조건으로 H에게 돌려주어 원고가 해당 돈을 회수할 수 있게 한 점, 7 이 사건 각 자금인출로 인한 손해의 상당 부분(23,025,000,000원)은 H이 원고의 사장으로 취임한 이후 단기간(2013. 10. 11.부터 2013. 11. 19.까지)에 집중적으로 발생한 것인 점, 8 그 밖에 이 사건 각 자금인출로 인한 각 손해의 규모와 변론에 나타난 여러 사정을 고려하여, 위 각 손해에 대한 H의 책임을 75%로, 피고의 책임을 10%로 각 제한한다.

(2)

이 사건 각 별개 자금인출 앞서 본 사실과 앞서 든 증거들에 변론 전체의 취지를 더하여 알 수 있는 다음과 같은 사정, 즉 1 이 사건 펀드의 업무집행자인 F의 대표이사였던 피고는 최대주주이자 원고의 회장 지위에서 원고를 실질적으로 경영하여 왔던 점, 2 피고는 장기간 원고의 사내이사로 근무하였고, 이 사건 각 별개 자금인출이 이루어지는 기간 동안 원고의 이사회 의장이기도 하였던 점, 3 C이 이 사건 각 별개 자금인출을 독단적으로 수행한 것으로 보이고, 그로 인한 이득도 전부 C이 취득하였던 것으로 보이는 점, 4 피고가 이 사건 각 별개 자금인출에 직접적 · 적극적으로 관여하였다고 보이지 않고, 이 사건 각 별개 자금인출로 인한 이득을 취득한 것으로 보이지도 않는 점, 5 C이 이 사건 각 별개 자금인출을 독단적으로 한 이상 C에 대한 선관주의의무 내지 감시의무위반의 과실책임만을 부담하는 피고에게 과다한 책임을 부여하는 것은 불합리한 점, 6 그 밖에 이 사건 각 별개 자금인출로 인한 각 손해의 규모와 변론에 나타난 여러 사정을 고려하여, 위 각 손해에 대한 C의 책임을 75%로, 피고의 책임을 10%로 각 제한한다.

3)

소결 그렇다면 특별한 사정이 없는 한 피고는 원고에게 이 사건 각 자금인출에 관하여 2,389,484,990원(= 23,894,849,900원 × 10%) 및 이에 대한 지연손해금, 이 사건 각 별개 자금인출에 관하여 810,000,000원(= 8,100,000,000원 × 10%) 및 이에 대한 지연손해금을 각 지급할 의무가 있다.

마.

피고의 항변 등에 관한 판단

1)

면책 항변 피고는 이 사건 투자계약 제19조 제3항에서 '원고와 주요주주는 지명이사가 고의 또는 중과실이 있는 경우를 제외하고는 지명이사의 업무 수행과 관련하여 제기되는 법적 절차, 손해배상청구 등으로부터 지명이사를 면책하며, 지명이사가 일체의 손해를 입지 않도록 필요한 조치를 다하여야 한다.'라고 규정하고 있으므로, '지명이사'인 피고는 위 조항에 의하여 면책된다는 취지로 주장한다. 살피건대, 피고의 이 부분 주장은 원고가 H 등의 자금인출에 관한 피고의 원고에 대한 상법 제399조에 기한 손해배상책임을 면제해주었다는 주장과 다를 바 없다.그러나 상법 제400조에 따르면 상법 제399조에 따른 이사의 회사에 대한 손해배상책임은 주주 전원의 동의가 있는 경우에 한하여 면제할 수 있는데, 원고

지명이사가 고의 또는 중과실이 있는 경우를 제외하고는 지명이사의 업무 수행과 관련하여 제기되는 법적 절차, 손해배상청구 등으로부터 지명이사를 면책하며, 지명이사가 일체의 손해를 입지 않도록 필요한 조치를 다하여야 한다.'라고 규정하고 있으므로, '지명이사'인 피고는 위 조항에 의하여 면책된다는 취지로 주장한다. 살피건대, 피고의 이 부분 주장은 원고가 H 등의 자금인출에 관한 피고의 원고에 대한 상법 제399조에 기한 손해배상책임을 면제해주었다는 주장과 다를 바 없다.그러나 상법 제400조에 따르면 상법 제399조에 따른 이사의 회사에 대한 손해배상책임은 주주 전원의 동의가 있는 경우에 한하여 면제할 수 있는데, 원고 주주 전원이 피고의 원고에 대한 위 손해배상책임의 면제에 동의하였다고 볼 아무런 증거가 없으므로, 피고의 위 주장은 더 나아가 살필 필요 없이 이유 없다.

2)

잔부채권에 대한 소멸시효 항변

가)

피고의 주장 원고가 이 사건 소장에서 명시적 일부 청구의 의사만을 표시하였고, 그 후 청구취지 확장의 의사는 표시하지 않았으므로, 이 사건 청구금액인 1,500,000,000원을 초과하는 부분은 소멸시효가 완성되어 소멸하였으므로, 원고가 변제받은 금액은 이 사건 소장에서 밝힌 명시적 일부청구 금액의 변제에 충당되어야 한다.

나)

관련 법리 소장에서 청구의 대상으로 삼은 채권 중 일부만을 청구하면서 소송의 진행경과에 따라 장차 청구금액을 확장할 뜻을 표시하였으나 당해 소송이 종료될 때까지 실제로 청구금액을 확장하지 않은 경우에는 소송의 경과에 비추어 볼 때 채권 전부에 관하여 판결을 구한 것으로 볼 수 없으므로, 나머지 부분에 대하여는 재판상 청구로 인한 시효중단의 효력이 발생하지 아니한다. 그러나 이와 같은 경우에도 소를 제기하면서 장차 청구금액을 확장할 뜻을 표시한 채권자로서는 장래에 나머지 부분을 청구할 의사를 가지고 있는 것이 일반적이라고 할 것이므로, 다른 특별한 사정이 없는 한 당해 소송이 계속 중인 동안에는 나머지 부분에 대하여 권리를 행사하겠다는 의사가 표명되어 최고에 의해 권리를 행사하고 있는 상태가 지속되고 있는 것으로 보아야 하고, 채권자는 당해 소송이 종료된 때부터 6월 내에 민법 제174조에서 정한 조치를 취함으로써 나머지 부분에 대한 소멸시효를 중단시킬 수 있다(대법원 2020. 2. 6. 선고 2019다223723 판결 등 참조).

다)

판단 위 관련 법리에 비추어 살피건대, 원고가 소장에서 "피고는 원고의 사내이사, 기타비상무이사이자 이사회 의장으로서, 고의 및 과실로 법령에 위반하여 H, C의 범행행위에 가담하여 원고에게 입힌 손해 9,883,058,358원 및 그에 대한 지연손해금을 지급할 책임이 있습니다. 원고는 우선 피고에게 위 손해배상금 중 일부에 해당하는 1,500,000,000원 및 이에 대하여 이 사건 소장 부본 송달일 다음 날부터 다 갚는 날까지 소송촉진 등에 관한 특례법 소정이 연 12%의 비율에 의한 지연손해금을 배상할 것 으로 청구합니다."라고 기재한 사실은 기록상 명백하고, 을 제46호증의 기재에 따르면 원고가 이 사건 소송 계속 중이던 2025. 4. 9. 피고를 상대로 잔부채권에 관하여 손해배상청구의 소를 제기한 사실을 인정할 수 있다. 따라서 원고는 피고를 상대로 장차 청구금액을 확장할 뜻을 표시하면서 9,883,058,358원 상당의 손해배상책임 중 일부로서 1,500,000,000원을 먼저 청구하겠다는 의사를 표시하여 최고에 의해 잔부채권을 행사하였고, 이 사건 소송 계속으로 위 최고가 계속되던 중 잔부채권에 관하여 소를 제기하였는바, 결국 잔부채권에 관하여 소멸시효가 완성하였다는 피고의 항변은 받아들일 수 없다.

3)

이 사건 각 자금인출에 관한 대물변제 또는 변제 항변

가)

H의 대물변제 또는 변제 관련 항변

(1)

관련 법리 여러 명의 연대채무자들이 공동으로 부담하는 부분의 채무와 공동으로 부담하지 않는 부분의 채무가 생긴 경우에 어느 채무자가 채무 일부를 변제한 때에는 그 변제자가 부담하는 채무 중 공동으로 부담하지 않는 부분의 채무 변제에 우선 충당되고 그 다음 공동 부담 부분의 채무 변제에 충당된다. 그리고 채권의 목적을 달성시키는 변제와 같은 사유는 연대채무자 전원에 대하여 절대적 효력을 가지므로 어느 채무자의 변제 등으로 다른 채무자와 공동으로 부담하는 부분의 채무가 소멸되면 그 채무소멸의 효과는 다른 채무자 전원에 대하여 미친다(대법원 2013. 3. 14. 선고 2012다85281 판결 등 참조). 그리고 금액이 다른 채무가 서로 부진정연대 관계에 있을 때 다액채무자가 일부 변제를 하는 경우 변제로 인하여 먼저 소멸하는 부분은 당사자의 의사와 채무 전액의 지급을 확실히 확보하려는 부진정연대채무 제도의 취지에 비추어 볼 때 다액채무자가 단독으로 채무를 부담하는 부분으로 보아야 한다(대법원 2018. 3. 22. 선고 2012다74236 전원합의체 판결 등 참조).

(2)

판단

(가)

원고는 H으로부터 이 사건 자금인출액 중 9,272,114,672원에 대한 대물변제 명목으로 원고 주식 1,392,569주를 이전받은 사실, 이 사건 자금인출액에 대한 일부 변제 명목으로 총 4,739,676,870원을 지급받은 사실을 자인하고 있다. 그런데 이 사건 각 자금인출로 인한 각 손해에 대한 H의 책임을 75%로, 피고의 책임을 10%로 각 제한하였는바, H의 원고에 대한 상법 제399조 등에 따른 각 손해배상채무가 피고의 원고에 대한 상법 제399조에 따른 각 손해배상채무보다 다액이다. H과 피고는 상법 제401조의2 제2항 내지 상법 제399조 제1항에 따라 연대하여 이 사건 자금인출로 인한 각 손해를 배상하여야 하므로, 위에서 본 법리에 비추어 보면 H이 원고에게 대물변제한 9,272,114,672원과 및 일부 변제한 4,739,676,870원 합계 14,011,791,542원은 H이 단독으로 부담하는 부분의 변제에 먼저 충당되고, 단독으로 부담하는 부분의 변제에 충당하고 남은 변제금만이 H과 피고가 공동으로 부담하는 손해배상채무액에 충당된다. 원고와 피고는 변제충당 방식에 대하여 특별히 주장을 하고 있지 않으므로, 위 대물변제액과 위 일부 변제액의 합계인 14,011,791,542원을 이 사건 각 자금인출로 인한 각 손해액에 안분하여 충당하면 별지2 손해배상액 계산표 '충당액 합계' 기재와 같다. 그런데 별지2 손해배상액 계산표 'H 단독 부담부분'의 합계 15,531,652,435원이 위 변제액 합계인 14,011,791,542원보다 크므로, 위 변제액은 전부 H이 단독으로 부담하는 부분을 소멸하게 할 뿐이고, 위 변제에 충당하고 남은 변제액은 없다. 따라서 위 대물변제와 변제로 인하여 피고의 원고에 대한 손해배상채무는 소멸하지 않는다(이와 같이 H의 대물변제와 변제로 인하여 피고의 원고에 대한 손해배상채무가 소멸하지 않는 이상, 원고가 H의 주식을 취득한 것이 대물변제가 아니라 질권 행사에 해당한다는 취지의 피고의 주장에 대해서는 더 나아가 판단하지 않는다).

(나)

이와 관련하여 피고는, 원고가 H으로부터 대물변제 명목으로 이전받은 원고 주식 1,392,569주의 1주당 가치를 약 6,658원으로 평가하여 산정한 것은 원고가 스스로 평가한 금액에 불과하고, 실제로 그 1주당의 가치는 7,800원 이상이거나 원고와 H이 2016. 3. 4. 합의한 10,501원이 되어야 한다고 주장한다. 살피건대, H이 원고 주식 1,392,569주를 반환한 2014. 7. 16.에 원고는 위 주식을 1주당 약 6,658.3원으로 평가하여 합계 9,272,114,672원(= 1,392,569주 × 약 6,658.3원)을 H에 대한 대여금채권 변제에 충당하였고, 채무소멸의 범위에 대하여 현재까지 H이 이의를 제기한 사정은 보이지 않는다. 원고와 H이 2016. 3. 4. 작성한 합의서(을 제8호증의 5)에는 "2. 잔액 중 '을(H)'이 '갑(원고)'의 발행주식을 취득할 때와 '갑'으로 회입할 때 주식의 주당평가액의 차이로 발생한 5,351,642,668원"이라는 문구가 있는데, 이는 원고와 H 사이에 H이 주식을 반환함에 따라 소멸하는 채무의 범위가 원고의 주식 1주당 약 6,658.3원으로 평가한 합계 9,272,114,672원이라는 사실에 부합하는 사정이다[약 6,658.3원 = H이 매수한 원고의 주식 1주당 가격 10,501원 - (5,351,642,668원 / 1,392,569주)]. 이에 비추어 보면 원고가 원고의 주식 1주당 가액을 일방적으로 평가한 것이라고 볼 수 없고, 원고와 H이 원고의 주식 1주당 가격을 약 6,658.3원으로 평가하여 합계 9,272,114,672원 범위에서 채무를 소멸시키기로 약정하였다고 보아야 한다. 이외에 피고의 주장 및 피고가 제출한 증거들만으로는 원고의 주식 1주당 가액을 6,658원이 아닌 7,800원 또는 그 이상으로 정하였다고 인정하기에 부족하고, 달리 이를 인정할만한 증거가 없다. 따라서 피고의 이 부분 주장은 받아들이지 않는다(피고의 이 부분 주장은 원고가 2016. 3. 4. H과 합의하여 H의 주식 취득 당시의 가격과 대물변제 당시 주식의 주당 평가액의 차이로 발생한 5,351,642,668원을 대물변제 충당액으로 추가 반영하였으므로, H의 대물변제 충당액에 위 5,351,642,668원이 추가로 반영되어야 한다는 취지로도 보인다. 그러나 피고의 이 부분 주장은 그 주장 자체로 사실상 원고가 5,351,642,668원 부분의 손해배상책임을 면제해 주었다는 주장과 다를 바 없고, 원고의 주주 전원이 H의 원고에 대한 위 손해배상책임의 면제에 동의하였다고 볼 아무런 증거가 없으므로, 이를 반영할 수 없다. 따라서 피고의 위 주장도 받아들이지 않는다).

(다)

피고는, H이 변제한 4,739,676,870원 중 4,000,000,000원은 원래 H이 피고에게 지급한 위약금이었는데, 피고가 2014. 11. 24. H에게 자기앞수표로 전달하면서 원고 명의의 계좌에 입금하도록 지시하여 H이 피고의 대리인 또는 사자로서 원고에게 4,000,000,000원을 지급하게 된 것이므로, 결국 위 4,000,000,000원은 피고가 원고에게 변제한 것으로 보아야 하는바, H의 단독 부담 부분이 아닌 피고와 H의 공동 부담부분의 변제에 먼저 충당되어야 한다고 주장한다. 살피건대, 피고가 H으로부터 몰취한 4,000,000,000원을 원고에게 반환하는 조건으로 H에게 돌려준 결과 H이 원고에게 4,000,000,000원을 반환한 사실은 앞서 본 바와 같다. 그러나 갑 제34호증의 기재와 변론 전체의 취지에 따라 알 수 있는 다음과 같은 사실 내지 사정, 즉 원고는 2014. 11. 24. H으로부터 4,000,000,000원을 지급받고 대체전표에 'H 대여금 회수'라고 기재하여 회계처리를 하였을 뿐인 점, 원고에게 4,000,000,000원을 지급한 사람이 H임은 당사자 사이에 다툼이 없는 점, H이 4,000,000,000원을 지급하는 과정에서 해당 돈에 대해 피고가 변제하는 것이라거나 피고를 대리하여 변제하는 것이라는 점을 표시하였다고 볼만한 사정이 없는 점 등을 종합하여 보면, 피고가 제출한 증거들과 들고 있는 사정만으로 피고가 H을 통해 원고에게 4,000,000,000원을 변제하였다고 보기 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 피고의 위 주장은 이유 없다.

나)

원고와 H 사이의 부속합의서에 따른 변제 항변 피고는, 원고가 2015. 6. 25. H에 대하여 'H이 Y에 대하여 한 고소를 취소하고 Y과의 합의금을 원고에게 양도하되, 원고는 H의 원고에 대한 채무 중 200,000,000원을 변제한 것으로 한다.'라는 내용의 부속합의서(을 제42호증)를 작성하였으므로, 위 200,000,000원은 이 사건 각 자금인출로 인한 원고의 손해배상채권의 변제에 충당되어야 한다는 취지로 주장한다. 살피건대, 피고의 이 부분 주장도 사실상 원고가 이 사건 자금인출액에 관한 H의 원고에 대한 상법 제399조에 기한 손해배상책임을 면제해주었다는 주장으로 볼 수 있는데, 앞서 본 바와 같이 상법 제400조에 따르면, 상법 제399조에 따른 이사의 회사에 대한 손해배상책임은 주주 전원의 동의가 있는 경우에 한하여 면제할 수 있고, 원고 주주 전원이 H의 원고에 대한 위 손해배상책임의 면제에 동의하였다고 볼 아무런 증거가 없으므로, 피고의 이 부분 주장은 더 나아가 살필 필요 없이 이유 없다.

다)

C이 이 사건 별개 자금인출액을 초과하여 변제하였다는 항변

(1)

피고는, 아래 4)항에서 보는 바와 같이 C이 원고에게 이 사건 각 별개 자금 인출에 대하여 변제한 것에 관하여, 상법 제399조 이사의 손해배상책임에 대해서는 민법이 정한 연 5%의 지연손해금률이 적용될 뿐이므로, 원고가 C으로부터 합계 8,634,740,548원을 지급받으면서 지연손해금률을 연 6.9%로 계산하여 변제충당한 것이 잘못되었다고 하면서, 초과 지급된 138,981,674원을 이 사건 각 자금인출로 인한 손해배상에 변제충당하여야 한다는 취지로 주장한다.

(2)

살피건대, 앞서 든 증거들과 갑 제29, 38호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지에 따라 알 수 있는 아래와 같은 사실 내지 사정에 따르면, 원고와 C은 이 사건 각 별개 자금인출과 관련하여 손해배상채권의 지연손해금률을 연 6.9%로 합의하고 이를 전제로 C이 상환하여야 할 원리금을 계산한 후 C이 이 사건 각 별개 자금인출에 관한 채무의 변제로 8,634,740,548원을 지급한 것이라고 판단된다. 피고가 제출한 증거들만으로는 C이 이 사건 각 별개 자금인출에 따른 손해배상액을 초과하여 변제하였다고 보기 부족하고, 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 피고의 이 부분 주장은 받아들이지 않는다. 1 관련 소송에서 C은 '원고가 C에게 원금 8,100,000,000원 및 이자534,740,548원을 배상하도록 요구하였고, C이 해당 금액을 원고에게 전액 지급하였으므로 원고에게 채무를 부담하지 않는다.'라는 취지로 주장하였다. 2 W회계법인의 사실확인조회서에 따르면, C은 원고에 대하여 2013. 12.31. 기준 원금 8,100,000,000원 및 이자, 2014. 11. 19. 기준 원금 7,100,000,000원 및 이자 상당의 채무를 부담하는 것으로 확인된다. 이 사건 각 별개 자금인출에 관한 미수이자 산출내역에는 C의 이 사건 각 별개 자금인출 행위 중 2013. 12. 2. C 명의 계좌로 이체한 1,000,000,000원에 관하여 그 이자 발생 기간의 종기가 2014. 8. 8.로 기재되어 있다. 따라서 C이 2014. 8. 8. 일부 변제한 1,000,000,000원은 이 사건 각 별개 자금인출 행위 중 2013. 12. 2. 발생한 손해액의 원금에 충당하기로 한 것으로 보인다.3 민법 제397조 제1항은 "금전채무불이행의 손해배상액은 법정이율에 의한다. 그러나 법령의 제한에 위반하지 아니한 약정이율이 있으면 그 이율에 의한다."라고 규정한다. 이 사건 각 별개 자금인출에 관한 미수이자 산출내역에 따르면, C의 원고에 대한 이 사건 각 별개 자금인출에 관한 이자는 이 사건 각 별개 자금인출 행위가 각 이루어진 때로부터 최종 상환일까지 연 6.9%의 이율로 계산한 결과 총 534,740,548원으로 산출되었고, C은 2014. 11. 24. 아무런 이의 없이 남은 원금 7,100,000,000원에 이자 534,740,548원을 합한 7,634,740,548원을 추가로 지급하였다.

라)

관련 소송에 기한 C 관련 배당 원고가 관련 소송의 확정판결에 따라 집행절차에 참여하여 2023. 10. 23. C의 원고에 대한 손해배상으로 1,297,328,883원을 배당받은 사실은 앞서 본 바와 같고, 관련소송에서 확정된 C의 원고에 대한 위 손해배상책임 역시 H의 이 사건 각 자금인출 행위에 대한 선관주의의무 위반에 의한 것으로 피고의 원고에 대한 이 사건 손해배상책임과 부진정연대채무 관계에 있다. 따라서 원고가 C으로부터 배당받은 금액 중 원금 1,194,742,495원은 C과 피고가 공동으로 부담하는 피고의 원고에 대한 이 사건 각 자금 인출에 관한 손해배상액의 변제에 충당되므로, 피고가 원고에 대하여 이 사건 각 자금 인출에 관하여 배상해야할 손해배상금은 1,194,742,495원과 대등액의 범위에서 소멸하였다. 그렇다면 관련 소송에 기한 C 관련 배당에 따라 변제 소멸한 후 남은 피고의 원고에 대한 손해액은 1,194,742,495원(= 2,389,484,990원 - 1,194,742,495원)이 된다.

4)

이 사건 각 별개 자금인출에 관한 변제 항변 원고는 C으로부터 이 사건 별개 자금인출액 8,100,000,000원과 이에 대한 이자의 변제 명목으로 2014. 8. 8. 1,000,000,000원, 2014. 11. 24. 7,100,000,000원 및534,740,548원 합계 8,634,740,548원을 지급받은 사실 등을 자인하고 있다. 따라서 이 사건 각 별개 자금인출에 따른 피고의 원고에 대한 손해배상채무는 위 변제로 인하여 모두 소멸하였다.

5)

퇴직금 채권에 기한 예비적 상계 항변<1>

가)

피고의 주장 피고는 2008. 1. 28.부터 2014. 9. 4.까지는 원고의 사내이사로, 2014. 9. 4.부터 2014. 11. 24.까지는 원고의 기타비상무이사로 재직하여 원고에 대하여 63,180,473원의 퇴직금 채권을 가지고 있는바, 원고의 피고에 대한 손해배상채권이 인정될 경우 피고는 원고에 대한 퇴직금 채권을 자동채권으로 하여 원고의 피고에 대한 손해배상채권과 대등액의 범위에서 상계한다.

나)

제척기간 도과 여부에 관하여 원고는, 상계권은 형성권이고 형성권의 제척기간은 10년인데, 피고가 그 제척기간을 도과하여 상계권을 행사하였으므로, 피고의 상계권행사가 부적법하다고 주장한다. 살피건대, 아래에서 보는 바와 같이 피고의 퇴직금채권은 피고가 원고에서 퇴직한 2013. 11. 15. 발생하였고, 이 사건 각 자금인출로 인한 원고의 손해배상채권과 상계적상에 있었으며, 상계의사표시가 포함된 피고의 2025. 10. 15. 자 준비서면이 2025. 10. 15. 원고에게 송달된 사실은 기록상 명백하다. 한편, 민법 제495조는 '소멸시효가 완성된 채권이 그 완성 전에 상계할 수 있었던 것이면 그 채권자는 상계할 수 있다'고 규정함으로써 소멸시효가 완성된 자동채권이라도 시효완성 전에 상계적상 상태에 있었던 경우는 상계권의 행사를 허용하고 있을 뿐 상계권 자체의 행사시기를 직접적으로 제한하는 규정은 보이지 않는다. 또한, 상계는 자동채권과 수동채권이 유효하게 존속하는 같은 종류의 채권이어야 하고, 자동채권의 이행기가 도래하여야 하며, 상계금지 채권에 해당하지 않는 등 일정한 요건 아래 제한적으로 허용되고 있다. 이상의 점을 종합하여 볼 때 쌍방의 채권이 상계적상에 있는 경우에는 언제라도 상계권을 행사 할 수 있다고 보는 것이 상계의 담보적 기능 및 거래 당사자의 신뢰보호라는 상계제도의 본질에 부합한다 할 것이다. 따라서 상계권 행사의 제척기간이 도과되었다는 원고의 주장은 받아들일 수 없다.

다)

피고의 퇴직금 산정

(1)

관련 규정 원고의 정관(갑 제19호증) 제38조 제2항은 '이사의 퇴직금의 지급은 주주총회 결의를 거친 임원퇴직금지급규정에 의한다.'라고 규정하고, 원고의 임원퇴직금규정 (을 제44호증) 제4조에 따르면 임원의 퇴직금 산정은 [(일평균임금 × 30일 × 재직일수) / 365일]로 한다. 또한, 원고의 임원퇴직금규정에 "일평균임금"에 관하여 아무런 정함이 없으나, 원고의 사원 퇴직금지급규정(갑 제42호증의 3)은 "임원 및 직원의 퇴직금에 관하여 따로 규정이 있는 것을 제외하고는 이 규정에 의한다(제2조 제2항)."라고 하면서 "평균임균이라 함은 퇴직당일 이전 3월간 지급된 보수(월 · 연차 수당은 전년도에 지급된 금액의 3/12)를 합산한 금액의 1/3에 퇴직일로부터 전 1년간 지급된 상여금의1/12을 가산한 금액을 말한다(제3조 제3항)."라고 정의하고 있다.

(2)

피고의 재직일수 앞서 든 증거들과 갑 제42호증, 을 제45호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지에 따라 알 수 있는 아래와 같은 사실 내지 사정에 따르면, 퇴직금 산정과 관련한 피고의 재직기간은 2011. 1. 1.부터 2013. 11. 15.까지라고 봄이 타당하다. 따라서 피고의 재직일수는 1,050일이다. 1 피고는 원고의 회장으로 취임한 2011. 1. 1.부터 2013. 11. 15.까지 원고로부터 급여를 지급받았고, 피고의 경력증명서에도 근무기간이 2011. 1. 1.부터 2013.11. 15.까지로 기재되어 있다. 2 피고는 2013. 11. 21. 자 합의서에서 'H이 2013. 12. 31.까지 주식 매매대금 전액을 지급 완료하는 경우 지체 없이 사임'하기로 정하였고, 원고는 피고가 실질적으로 업무를 수행하지 않게 된 상황 등을 고려하여 피고에게 2013. 11. 15.까지만 급여를 지급하였다. 3 피고의 근로소득 원천징수영수증에는 피고의 근무기간 종기가 2013. 11. 15.로 기재되어 있고, 이후 피고는 2013. 11. 15.부터 (주)Z에 재직하면서 해당 회사로부터 급여를 수령하였다. 4 피고는, 피고가 원고의 사내이사로 등재되어 있던 기간 전체를 재직일수로 산정해야 한다는 취지로 주장한다. 그러나 회사의 규정에 의하여 이사 등 임원에게 퇴직금을 지급하는 경우 그 퇴직금은 근로기준법 소정의 퇴직금이 아니라 재직 중의 직무집행에 대한 대가로 지급되는 보수의 일종으로(대법원 2001. 2. 23. 선고 2000다61312 판결 등 참조) 직무집행에 대한 대가를 전제하고 있는데, 피고가 2011. 1. 1. 원고 회사의 회장으로 취임하기 이전에는 이 사건 투자계약에 따라 이사로 지명됨에 따른 역할을 수행하고, 이 사건 펀드의 업무집행사원인 F로부터 급여를 지급받은 것으로 보일 뿐이며, 피고가 들고 있는 사정만으로 피고가 2011. 1. 1. 이전 및 2013. 11. 15. 이후까지 원고의 임원으로서 직무를 수행하였다고 보기 어렵다.

(3)

피고의 일평균임금 앞서 든 증거들과 변론 전체의 취지에 따르면, 피고가 원고로부터, 2013. 8.부터 2013. 10.까지 매월 8,461,540원을 보수로 지급받았고, 2013. 11.에는 15일간 근무함에 따라 위 8,461,540원의 1/2에 해당하는 4,230,770원을 지급받았으며, 퇴직일인 2013.11. 15.로부터 전 1년간 상여금으로 2013. 2.경 4,230,770원, 2013. 9.경 4,230,770원 합계 8,461,540원을 지급받은 사실을 알 수 있다. 이에 피고가 퇴직한 날인 2013. 11. 15.을 기준으로 퇴직일 이전 3개월 간 지급된 보수의 1/3인 8,461,540원에 퇴직일로부터 전 1년간 지급된 상여금 8,461,540원의 1/12에 해당하는 705,128원(원 미만 버림, 이하 같다)을 합한 9,166,668원(=8,461,540원 + 705,128원)이 피고의 평균임금이 되므로, 피고의 일평균임금은 305,555원(= 9166,668원 ÷ 30일)이 된다.

(4)

소결 따라서 피고는 원고에 대하여 피고가 퇴직한 날인 2013. 11. 15.을 기준으로 26,369,815원[= (305,555원 × 30일 × 1,050일) / 365일] 상당의 퇴직금 채권을 가진다.

라)

상계에 관한 판단 피고의 퇴직금채권은 기한의 정함이 없는 채무로서(대법원 2020. 6. 4. 선고 2016다241515, 241522 판결 등 참조) 2013. 11. 15. 성립함과 동시에 이행기에 도달하였고(대법원 2016. 8. 30. 선고 2016다20909 판결 등 참조), 원고의 피고에 대한 손해배상채권은 이 사건 각 자금인출이 이루어진 날 성립함과 동시에 이행기에 도달하므로 별지 1 순번 1 내지 3에 해당하는 부분은 2013. 11. 15.에, 나머지 별지 1 순번 4 내지 20에 해당하는 부분은 H에 의해 각 자금인출이 이루어진 날에 각 상계적상에 있게 된다. 피고가 상계의 의사표시를 한 2025. 10. 15. 자 준비서면이 2025. 10. 15. 원고에게 송달되었음은 앞서 본 바와 같고, 기한의 정함이 없는 채무의 경우 반환의무자가 그 의무에 대한 이행청구를 받은 때 비로소 지체책임을 부담하는데 피고가 위 각 상계적상일 이전에 원고를 상대로 퇴직금 지급을 구한 사실을 인정할 증거가 없으므로, 피고의 상계 의사표시로 원고의 피고에 대한 손해배상채권은 위 각 상계적상일에 소급하여 피고의 원고에 대한 퇴직금 채권과 대등액의 범위에서 소멸하였다.

마)

소결 결국 이 사건 각 자금인출에 관한 원고의 피고에 대한 손해배상채권은 1,168,372,680원(= 1,194,742,495원 - 26,369,815원)이 남게 된다.

바.

소결론 따라서 피고는 원고에게 1,168,372,680원과 이에 대하여 원고가 구하는 바에 따라 이 사건 소장 부본 송달일 다음 날인 2023. 10. 21.부터 피고가 이행의무의 존재 여부나 범위에 관하여 항쟁함이 타당한 이 법원의 판결 선고일인 2026. 1. 16.까지 민법이 정한 연 5%, 그다음 날부터 다 갚는 날까지 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 12%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

5.

결론 그렇다면 원고의 청구는 위 인정 범위 내에서 이유 있어 이를 인용하여야 하고, 나머지 청구는 이유 없어 기각하여야 한다. 제1심판결은 이와 일부 결론을 달리하여 부당하므로, 피고의 항소를 일부 받아들여 제1심판결 중 위 인정 금액을 초과하여 지급을 명한 피고 패소 부분을 취소하고 그 취소 부분에 해당하는 원고의 청구를 기각하며, 피고의 나머지 항소를 기각하기로 하여 주문과 같이 판결한다. 판사 이제정(재판장) 신동주 배윤경

출처: 대법원 종합법률정보 · 수집일 2026.10.25.