서울중앙지방법원 2025. 4. 18. 선고 2024가합88325 판결

당사자관계

원고는 의약품, 원료의약품, 수의약품 등의 제조 및 매매업 등을 영위하는 회사이다.

주위적 피고(이하 '피고 B'이라고 한다)는 동물의료 및 진단 검사 서비스업 등을 영위하는 회사이고, 예비적 피고(이하 '피고 C'이라고 한다)는 피고 B의 주주로 피고 B에서 회장의 직함을 사용하며, 2020. 12. 31.경을 기준으로 본인과 특수관계자의 주식을 합하여 278,630주(당시 피고 B 발행 주식 총수 400,000주)를 보유하던 사람이다.

투자계약의 체결 및 원고의 피고 B 주식 인수

원고는 2021. 5.경 D회계법인을 통하여 피고 B에 대한 실사 및 주식가치 검토를 실시하였다(이하 '이 사건 실사조사'라 한다).

원고는 2021. 7. 23. 이 사건 실사조사를 토대로 피고들과 사이에 원고가 피고 B으로부터 피고 B이 신규로 발행하는 기명식 상환전환우선주 149,500주를 6,499,961,000원(1주당 인수금액 43,478원)에 인수하기로 하고, 피고 C과 피고 C의 아들인 E가 이해관계인으로서 피고 B의 의무에 대하여 함께 책임을 지는 것을 내용으로 하는 계약(이하 '이 사건 투자계약'이라 한다)을 체결하였다. 이 사건 투자계약 중 이 사건과 관련이 있는 주요 내용은 아래와 같다.

원고는 이 사건 투자계약에 따라 피고 B이 발행한 주식 149,500주(이하 '이 사건 주식'이라 한다)를 인수하였다.

피고 B의 금원 차용과 피고 C 등에 대한 금원 이체

피고 B은 이 사건 투자계약 체결 전인 2021. 6. 24. 주식회사 O(이하 'O'라고만 한다)로부터 6억 원을 차용하였다.

피고 B은 피고 C에게 2021. 8. 20. 1억 원, 2021. 8. 31. 4억 원을 이체하였다. 그리고 피고 B은 사내이사 P에게 2021. 3. 20. 2000만 원, 2021. 4. 26. 600만 원, 2021. 12. 31. 1억 원을 각 이체하였고, 2022. 7. 13. 주식회사 Q(이하 'Q'라고만 한다)에게 1억 4,000만 원을, 2022. 11. 14. 피고 C이 감사로 재직 중이던 주식회사 R(이하 'R'라고만 한다)에게 5,500만 원을 이체하였다.

피고들은 위와 같이 피고 B이 O로부터 돈을 차용한 사실을 고지하지 않았고, 피고 B이 피고 C, P, Q, R에 돈을 이체한 사실을 원고에게 통지하지 않았다.

S회계법인의 피고 B에 대한 회계 및 업무감사

원고는 2022. 12. 9. S회계법인에 피고 B에 대한 회계 및 업무감사 용역을 의뢰하였다.

S회계법인은 2023. 5. 2. 아래와 같이 감사의견 거절로 감사보고서를 작성하였다.

원고의 주식매수청구권 행사

원고는 2023. 5. 23. 수신인을 피고 C으로 하여 아래와 같이 이 사건 투자계약 제24조에 따라 이 사건 주식의 매수를 청구한다는 내용의 내용증명을 발송하였고, 이는 그 무렵 피고 C에게 도달하였다.

이후 원고는 2023. 6. 2., 2023. 7. 12., 2024. 2. 2., 2024. 2. 27. 수신인을 피고 C으로 하여 위 2023. 5. 23.자 내용증명과 같은 취지로, 이 사건 주식에 관한 매수청구와 더불어 그 주식매매대금의 지급을 요구하는 내용의 내용증명을 발송하였다.

E의 피고 B 주식의 처분 이 사건 투자계약의 이해관계인 중 1인인 E는 2024. 3. 31.부터 2024. 11. 29.까지 사이 중 불상의 시기에 피고 B 주식 6만 주를 T에게 양도하였다. 위와 같이 E가 주식을 양도하는 것에 대하여 원고에 대한 통지는 없었다. [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 4, 6, 7, 8, 10 내지 14, 16 내지 20, 24호증, 을 제1호증(가지번호 있는 것은 가지번호 포함. 이하 같다)의 각 기재, 변론 전체의 취지 2. 피고 C의 본안전 항변 및 판단 가. 원고의 피고 C에 대한 청구의 요지 원고는 피고 B을 상대로 이 사건 투자계약 제24조에 근거한 주식매수청구를 행사하였음을 이유로 이 사건 주식에 관한 매매대금의 지급을 구하면서, 피고 B에 대한 이 사건 주식에 관한 매매계약의 체결이 인정되지 않을 것을 대비하여 이 사건 투자계약 제24조가 피고 B 또는 이해관계인에게 선택적으로 주식매수를 청구할 수 있도록 정하고 있음을 근거로, 피고 C을 예비적 피고로 하여 이 사건 주식에 관한 매매대금의 지급을 구한다.

피고 C의 본안전 항변의 요지 피고 C은 이 사건 투자계약의 이해관계인으로 피고 B의 원고에 대한 의무에 대하여 연대보증책임을 부담하고 있을 뿐이다(제2조 제2항). 이 사건 투자계약 제24조는 연대보증인인 피고 C을 이행상대방으로 선택하여 주식매매대금을 청구할 수 있도록 보장한 규정이다. 주채무와 연대보증인에 대한 청구는 양립이 가능한 청구이므로, 피고 C을 예비적 피고로 추가하는 것은 부적법하다.

판단

피고 C의 이 부분 본안전 항변의 취지는 피고 C을 예비적 피고로 추가한 원고의 신청이 부적법하다는 것으로, 이 사건 소 중 피고 C을 예비적 피고로 추가하여 청구한 부분 역시 위법하다는 취지로 보인다.

그러나 앞서 인정한 사실에 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있는 다음과 같은 사정에 비추어보면, 이 사건 투자계약 제24조에 의한 원고의 주식매수청구권행사의 상대방으로서 피고 B과 피고 C은 각자 독립적인 지위에서 선택적 관계에 있다고 봄이 타당하다. 따라서 피고 C에 대한 주식매수청구권 행사 및 그에 따른 주식매매대금청구는 피고 B에 대한 주식매수청구권 행사 및 주식매매대금청구와는 서로 독립된 청구이면서 택일적 관계에 있다고 보아야 한다. 결국 피고 C이 피고 B의 이 사건 주식매매대금지급의무에 대하여 연대보증인 지위에 있음을 전제로 하는 피고의 이 부분 본안전 항변은 이와 그 전제를 달리하여 이유 없다. 1 먼저 주식매수청구권 행사의 측면에서 본다. 이 사건 투자계약 제24조는 "다음 각 호의 사유가 발견되거나 발생하는 경우 인수인은 '그 선택으로' 회사 '또는' 이해관계인에 대하여 인수인이 보유하는 회사 지분의 전부 또는 일부를 매수하여 줄 것을 청구할 수 있고, 이 경우 회사 '또는' 이해관계인은 이를 매수하여야 한다."고 정하고 있다. 이와 같이 이 사건 투자계약 제24조는 그 문언상 "주식매수청구권의 행사의 상대방"을 피고 B과 피고 C(과 E)으로 병렬적으로 두면서 그중 한명을 선택하여 주식매수청구권을 행사하도록 정하고 있음이 명확하다. 2 주식매수청구권 행사에 따른 효과의 측면에서 본다. 이 사건 투자계약 제24조 제2항에서는 "주식매수청구는 회사 및/또는 이해관계인에 대하여 매수대상 주식의 가격 및 수량을 기재한 서면으로 하며, 회사 또는 이해관계인에 매수청구서가 도달한 시점에 당해 주식에 대한 매매계약이 체결된 것으로 보고, 그로부터 30일 또는 인수인이 지정하는 기한 내에 회사 및/또는 이해관계인은 주식매매계약에 따른 대금지급 의무를 이행하여야 한다."고 정하고 있다. 즉, 원고가 피고 B에게 주식매수청구의 의사를 표시하는 경우 원고와 피고 B 사이에, 원고가 피고 C에게 주식매수청구의 의사를 표시하는 경우 원고와 피고 C 사이에 개별적인 매매계약이 체결되는 것이다. 또한 이러한 각 계약에 따른 주식매수대금 지급의무는 별개의 계약으로 체결된 별개의 채무인 것이므로, 피고 B 또는 피고 C이 선택적으로 주식매수청구의 상대방이 됨에 따라 그 대금 지급의무를 피고 B 또는 C이 택일적으로 부담하게 되는 것이고, 각 대금지급의무 사이에 어떠한 연관관계를 인정해야 할 별다른 근거는 찾아볼 수 없다. 3 피고 C의 주장과 같이 피고 C이 피고 B의 연대보증인 지위에 있어 피고 B뿐만 아니라 피고 C에게도 청구할 수 있도록 보장하는 취지라면, 이 사건 투자계약 제24조는 "'피고 B에 대하여' 주식매수청구권을 행사할 수 있고, 주식매매대금은 피고 B뿐만 아니라 피고 C에 대하여도 청구할 수 있다."는 내용으로 정해져야 한다. 그러나 이 사건 투자계약 제24조에서는 위와 같은 형식을 취하고 있지 않다. 4 투자자는 회사와 계약을 체결하면서 사적자치의 원칙상 해당계약에서 회사의 다른 주주 등 개인과도 그 계약과 관련한 별개의 계약을 체결할 수 있고, 그 계약의 효력과 내용은 투자자와 회사가 체결한 계약의 효력 및 그 내용과는 별개로 보아야 한다. 이 사건 투자계약 제24조의 주식매수청구권에 관한 내용 중 이해관계인에 대한 부분은 투자자인 원고와 이해관계인인 피고 C 사이에 체결된 별개의 계약으로서 의미를 가지는 것으로 보아야 한다. 다만 이 사건 투자계약 제2조는 제1항에서 피고 C을 이해관계인으로 정하면서, 제2항에서 "제1항에서 정의된 이해관계인은 본 계약에 포함된 모든 조건에 동의하고 이를 승인하며, 본 계약에 따른 회사의 모든 의무이행에 대하여 연대하여 책임을 진다."고 정하고 있기는 하다. 그러나 이는 피고 B이 이 사건 투자계약에 따라 원고에게 부담하는 의무에 대하여 이해관계인인 피고 C이 연대하여 책임을 진다는 것이지, 원고와 피고 C 사이의 별개의 약정에 따라 피고 C이 원고에 대하여 독자적으로 부담하게 되는 의무에 대하여도 그 의무를 회사가 부담하되, 다만 피고 C이 해당 의무를 회사와 연대하여 부담하기로 정한 취지라고까지 해석하기는 어렵다. 5 피고 C은, 원고가 피고 B의 진술과 보증 위반을 이유로 주식매수청구권을 행사한 것이므로 원고의 피고 C에 대한 주식매매대금 청구는 연대보증채무의 이행을 구하는 것이라고 주장한다. 그러나 이 사건 투자계약 제24조는 그 문언 상 '이해관계인의 고의 또는 중과실로 계약을 위반한 경우'를 이해관계인에 대한 주식매수청구권 행사의 요건으로 두고 있지 않아, 이해관계인인 피고 C에게 주식매수청구권을 행사하기 위하여 '피고 C의 고유한 의무 위반'이 필요한 것으로 해석할 수 없다. 또한 아래에서 보는 바와 같이 원고는 '사전 통지 없이 이루어진 피고 B과 피고 C 사이의 거래'를 주식매수청구권 행사의 근거 사유로 주장하고 있으므로, 위 피고 C의 주장에 의하더라도 이는 원고가 피고 C에 대하여 독자적인 주식매수청구권을 행사할 수 있는 사유에 해당한다. 나아가 이 사건 투자계약 제2조 제2항은 피고 B의 의무를 이해관계인인 피고 C이 부담하는 것으로 정하고 있어, 이 사건 투자계약에 따라 일차적으로 피고 W이 부담하는 의무라 하여 피고 C이 해당 의무에서 자유로운 것도 아니다.

원고

주식매수청구권 행사 요건의 발생 피고 B에 대하여 아래와 같이 이 사건 투자계약 제24조 제1항 각호에서 정하는 주식매수청구권 행사의 전제가 되는 사유가 발견 또는 발생하였다. 1 피고 B은 이 사건 실사조사 종료 이후, 이 사건 투자계약 체결 전인 2021. 6. 24. O로부터 6억 원을 차용하였다. 피고 B의 규모와 매출 성과 등을 고려하면 피고 B이 다른 회사로부터 6억 원에 이르는 돈을 차용한 사실은 원고가 투자 여부를 결정하는데 있어 중대한 영향을 미치는 사실이라 할 것임에도, 피고 B은 이 사건 투자계약 체결 당시 이와 같은 사실을 전혀 알리지 않았으므로 이 사건 투자계약 제5조의 진술과 보증의무를 위반하였다(제24조 제1항 제1호). 2 피고 B의 피고 C, P, Q, R에 대한 금원이체는 중요한 자산에 대한 통상적인 영업과정을 벗어난 처분행위 및 회사와 이사, 회사와 이해관계인, 회사와 이해관계인의 관계회사 간의 거래 행위에 해당한다. 피고들은 원고에 대한 사전 통지 의무가 있음에도 이러한 의무를 이행하지 아니하여 사전 통지의무를 위반하였다(제24조 제1항 제2호, 제4호). 3 원고의 의뢰에 따라 이루어진 S회계법인의 회계 및 업무감사 결과 S회계법인은 감사의견 거절로 감사보고서를 작성하였다(제24조 제1항 제12호). 4 이해관계인 E는 원고에 대한 사전 서면 동의 없이 피고 B 주식을 제3자에게 처분하였다. 이로 인하여 원고는 이 사건 투자계약 제22조에서 정하는 우선매수권, 제23조에서 정하는 동반매도권을 행사할 기회를 상실하였다(제24조 제1항 제13호).

주위적 피고인 피고 B에 대한 주식매매대금청구 이에 원고는 2023. 5. 23부터 5차례에 걸쳐 피고 B에게 원고가 보유한 이 사건 주식 전부에 관한 매수청구를 하였으므로, 피고 B은 원고에게 이 사건 투자계약 제24조 제3항 제1호에 따라 투자한 원금 6,499,961,000과 이에 대하여 거래완결일인 2021. 7. 30.부터 매매대금 지급일까지 연복리 15%의 비율에 의한 금액을 합산한 금액 즉, 위 투자원금 6,499,961,000원 및 이에 대한 연복리 15%의 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

피고 C에 대한 주식매매대금청구 원고와 피고 B 사이에 이 사건 투자계약 제24조에 따른 매매계약이 체결된 것으로 볼 수 없는 경우, 원고는 2023. 5. 23.부터 위와 같이 피고 C에게 원고가 보유한 이 사건 주식 전부에 관한 매수청구를 하였으므로, 예비적으로 피고 C에 대하여 위와 같이 계산한 대금인 6,499,961,000원 및 이에 대한 연복리 15%의 비율로 계산한 지연손해금의 지급을 구한다.

피고 B(주위적 피고) 및 피고 C(예비적 피고)

공통된 주장 1 이 사건 투자계약은 특정 주주인 원고에 대하여 피고 B의 경영사항에 대한 사전 통지수령권 및 협의권을 부여(제16조)하고 있다. 이는 다른 주주들이 가지지 못하는 권한을 인정하는 것으로 '주주평등의 원칙'에 위반된다. 2 피고 B에 대하여 주식매수청구권을 인정하는 이 사건 투자계약 제24조는 '주주평등 원칙'과 '자기주식취득금지 규정'에 위반된다. 3 피고들은 피고 B이 O로부터 돈을 차용한 사실을 고의로 은폐한 사실이 없고, 위 돈은 회사 운영자금으로 사용하였으므로 원고에게 어떠한 손해가 발생하지도 않았다. 원고는 이 사건 투자계약 전 이 사건 실사조사를 통해 피고 B의 위와 같은 차용 예정사실을 알고 있었음에도 이 사건 투자계약을 체결하였고, 또한 이 사건 실사조사 이후 이 사건 투자계약 체결 이전에 재무적 상황의 변동에 대하여 추가확인을 요청하지 않았으므로, 피고들이 위 돈의 차용에 관한 사실을 알려야 할 이유도 없다. 따라서 이를 진술과 보장의무 위반으로 볼 근거가 없다. 4 피고들 사이의 금전거래, 피고 B과 P, Q, R 사이의 금전거래는 통상적인 경영활동의 일환이고, 해당 거래 사실은 모두 재무제표에 반영되어 원고에게 이미 제출되었으므로 원고가 이를 이유로 이 사건 주식에 관한 주식매수청구권을 행사할 수는 없다. 5 이 사건 투자계약 제24조 제1항 제12호의 외부감사인은 주식회사 등의 외부감사에 관한 법률(이하 '외부감사법'이라 한다)에 의하여 선정된 외부감사인을 의미한다. 그런데 피고 B은 외부감사법의 적용대상<1>이 아니므로, S회계법인은 외부감사법에 의하여 선정된 외부감사인이 아니다. 따라서 S회계법인의 의견거절 사유로는 원고가 주식매수청구권을 행사할 수 없다.

피고 C 1 원고의 주식매수청구는 피고 B의 경영상 문제를 이유로 이 사건 투자 계약에 따른 투하 자본을 회수하고자 하는 것이므로 주주평등원칙에 위배된다. 2 피고 C은 이 사건 투자계약의 해석상 원고의 피고 B에 대한 주식매수청구권 행사에 따른 피고 B의 매매대금 지급의무에 대하여 연대보증인의 지위에 불과하다. 또한 원고에 대한 주식매매대금 지급의무가 피고 C의 독자적 의무에 해당하려면 피고 C의 고유한 계약위반 사유를 이유로 주식매수청구권을 행사해야 한다. 그러나 원고는 피고 B의 진술과 보증 위반을 이유로 주식매수청구권을 행사한 것이므로, 원고의 피고 C에 대한 주식매매대금 청구는 연대보증채무를 주장하는 것에 그친다. 원고와 주채무자인 피고 B과 사이에 체결된 이 사건 주식에 관한 매매계약은 무효이므로, 피고 C에 대하여도 그 지급을 구할 수 없다. 3 설령 원고가 피고 B과 피고 C에 대하여 선택적으로 주식매수청구권을 행사할 수 있는 것으로 보더라도 원고는 피고 B에 대하여 먼저 주식매수청구권을 행사하였으므로, 원고와 피고 B 사이에 매매계약이 체결되었다. 이렇듯 이미 원고와 피고 B과 사이에 매매계약이 체결된 이상 그 매매계약의 효력이 인정되지 않더라도 원고가 피고 C에 대하여 다시 주식매수청구권을 행사할 수 없어, 원고와 피고 C 사이에 이 사건 주식에 관한 매매계약이 체결될 수는 없는 것이다. 즉 피고 C은 자신과 원고 사이의 이 사건 주식에 관한 매매계약에 따른 독자적인 매매대금 지급의무를 부담하는 것이 아니라 피고 B의 매매대금 지급의무에 대하여 이 사건 투자계약 제2조 제2항에 따른 연대책임을 부담할 뿐이다. 그런데 원고와 피고 B 사이의 이 사건 주식에 관한 매매계약은 무효이므로, 결국 원고는 피고 C에 대하여도 매매대금의 지급을 구할 수 없다.

원고에 대하여 피고 B의 경영사항에 대한 사전통지 수령권 및 협의권을 부여한 이 사건 투자계약 제16조의 무효 여부 1) 관련법리 주주평등 원칙이란, 주주는 회사와의 법률관계에서 그가 가진 주식의 수에 따라 평등한 취급을 받아야 함을 의미한다. 이를 위반하여 회사가 일부 주주에게만 우월한 권리나 이익을 부여하기로 하는 약정은 특별한 사정이 없는 한 무효이다(대법원 2018. 9. 13. 선고 2018다9920, 9937 판결, 대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결 등 참조). 다만 회사가 일부 주주에게 우월한 권리나 이익을 부여하여 다른 주주들과 다르게 대우하는 경우에도 법률이 허용하는 절차와 방식에 따르거나 그 차등적 취급을 정당화할 수 있는 특별한 사정이 있는 경우에는 이를 허용할 수 있다. 나아가 차등적 취급을 허용할 수 있는지 여부는, 차등적 취급의 구체적 내용, 회사가 차등적 취급을 하게 된 경위와 목적, 차등적 취급이 회사 및 주주 전체의 이익을 위해 필요하였는지 여부와 정도, 일부 주주에 대한 차등적 취급이 상법 등 관계 법령에 근거를 두었는지 아니면 상법 등의 강행법규와 저촉되거나 채권자보다 후순위에 있는 주주로서의 본질적인 지위를 부정하는지 여부, 일부 주주에게 회사의 경영참여 및 감독과 관련하여 특별한 권한을 부여하는 경우 그 권한 부여로 회사의 기관이 가지는 의사결정 권한을 제한하여 종국적으로 주주의 의결권을 침해하는지 여부를 비롯하여 차등적 취급에 따라 다른 주주가 입는 불이익의 내용과 정도, 개별 주주가 처분할 수 있는 사항에 관한 차등적 취급으로 불이익을 입게 되는 주주의 동의 여부와 전반적인 동의율, 그 밖에 회사의 상장 여부, 사업목적, 지배구조, 사업현황, 재무상태 등 제반사정을 고려하여 일부 주주에게 우월적 권리나 이익을 부여하여 주주를 차등 취급하는 것이 주주와 회사 전체의 이익에 부합하는지를 따져서 정의와 형평의 관념에 비추어 신중하게 판단하여야 한다(대법원 2023. 7. 13. 선고 2021다293213 판결 등 참조).

구체적 판단 앞서 본 사실 및 앞서 든 증거와 갑 제5호증의 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있는 아래와 같은 사정을 위 법리에 비추어 보면, 이 사건 투자계약 제16조는 원고가 피고 B 발행 주식을 인수하면서 피고 B의 주요한 경영사항에 대한 사전동의권 등을 갖는 약정으로서 일부 주주에게 우월한 권리나 이익을 부여한 것이긴 하나, 피고 B 전체의 이익에 부합하는 것으로서 그 차등적 취급을 정당화할 수 있는 특별한 사정이 있는 경우에 해당하여 허용될 여지가 있으므로, 주주평등 원칙에 위반되어 무효라고 단정하기 어렵다. 따라서 피고들의 이 부분 주장은 이유 없다. 1 피고 C과 E는 피고 B의 최대주주인인데, 이해관계인의 지위에서 이 사건 투자계약에 참여하여 피고 B의 거래 등 경영사항에 대한 사전동의권 등을 부여함에 동의하는 등 다수주주가 소수주주인 원고에게 우월적 권리를 부여하는 차등적 취급을 승인하였고, 달리 다른 주주들이 이에 대하여 이의를 제기하거나 문제를 삼았다고 볼만한 정황을 찾을 수 없다. 즉, 이 사건에서 원고가 피고 B의 이 사건 투자계약 위반 등을 이유로 이 사건 주식에 관한 주식매수청구를 하자, 이에 동의하였던 피고 C이 비로소 주주평등의 원칙 위반 문제를 주장하고 있을 뿐이다. 오히려 이 사건 계약 당시 피고 B의 사업 현황 및 규모, 재무상태(피고 B에 대한 U 상세기업정보에 의하면, 피고 B의 2020. 12. 31. 기준 재무현황이 자산총계 3,470,000,000원, 부채총계 2,281,000,000원, 매출액 2,139,000,000원, 영업이익 39,000,000원인 것으로 확인된다.) 등 제반 사정에 비추어 보면, 이 사건 투자계약에 따라 원고가 납입한 신주인수대금(6,499,961,000원)은 피고 B의 유동성 확보와 자본증가 등에 상당한 기여를 하는 등 주주 전체의 이익을 위하여 필요한 것이라 볼 여지가 많다. 2 비록 원고에 대한 위와 같은 차등적 취급에 대하여 피고 B의 다른 주주들이 명시적으로 동의하였는지 여부가 분명하지는 않더라도, 상법에서 일정한 지분율 이상의 주식을 보유한 소수주주의 권리를 인정하고 있고, 이와 유사한 측면에서 피고 B이 발행한 주식총수의 24.53%(= 149,500주/609,500주 × 100%, 소수점 3자리에서 반올림)를 취득한 소수주주인 원고에게 피고 B의 지배주주나 경영진의 경영사항에 대한 감시·감독 등 목적에서 그와 같은 권한을 부여하는 것만으로 주주들에게 실질적인 손해 등이 발생한다고 보기 어렵다. 3 회사가 특별한 사정이나 합리적인 이유 없이 일부 주주에 대하여만 투자원금 반환이나 손실보전 등을 위한 약정을 체결하는 경우에는 그 일부 주주에 대한 차등적 취급이 다른 주주와의 관계에서 통상적으로 경제적인 이해관계 등이 대립하여 주주평 등 원칙에 위반되어 무효라고 볼 여지가 있다. 그러나 이와 달리 일부 소수주주가 지배주주의 주요한 경영사항에 대한 감시·감독 등을 위하여 권한이나 지위를 부여받는 정도만으로 다른 소수주주에게 부당하게 불이익을 발생시킨다고 볼 수는 없으므로 이를 불합리한 자의적 차별로 단정할 것은 아니다. 이 사건에서 쟁점이 되는 원고의 사전 통지수령권 및 협의권 약정의 대상은 통상적인 영업과정을 벗어난 자산의 처분 행위, 제3자에 대한 투자, 피고 B과 이사 또는 최대주주인 피고 C과 E 사이의 거래다. 이는 이사회 결의가 필요한 사항에 해당할 수 있을 뿐 특별한 사정이 없는 한 주주총회의 결의가 필요한 것은 아니므로, 원고가 사전 통지수령권 및 협의권 등을 갖더라도 다른 주주의 의결권이 직접적으로 침해되었다고 보기도 어렵다.

이 사건 투자계약 제24조 중 피고 B에 대한 주식매수청구권 부분의 무효 여부 1) 주주평등의 원칙 위반 여부 가) 관련 법리 주주평등의 원칙이란, 주주는 회사와의 법률관계에서는 그가 가진 주식의 수에 따라 평등한 취급을 받아야 함을 의미한다. 이를 위반하여 회사가 일부 주주에게만 우월한 권리나 이익을 부여하기로 하는 약정은 특별한 사정이 없는 한 무효이다(대법원 2018. 9. 13. 선고 2018다9920, 9937 판결 참조). 회사가 신주를 인수하여 주주의 지위를 갖게 되는 자와 사이에 신주인수대금으로 납입한 돈을 전액 보전해 주기로 약정하거나, 상법 제462조 등 법률의 규정에 의한 배당 외에 다른 주주들에게는 지급되지 않는 별도의 수익을 지급하기로 약정한다면, 이는 회사가 해당 주주에 대하여만 투하자본의 회수를 절대적으로 보장함으로써 다른 주주들에게 인정되지 않는 우월한 권리를 부여하는 것으로서 주주평등의 원칙에 위반되어 무효이다. 이러한 약정의 내용이 주주로서의 지위에서 발생하는 손실의 보상을 주된 내용으로 하는 이상, 그 약정이 주주의 자격을 취득하기 이전에 체결되었다고 하여 달리 볼 것은 아니다(대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결).

구체적 판단 이 사건 투자계약 제24조 제1항은 '다음 각 호의 사유가 발견되거나 발생하는 경우 인수인은 그 선택으로 회사 또는 이해관계인에 대하여 인수인이 보유하는 회사 지분의 전부 또는 일부를 매수하여 줄 것을 청구할 수 있고, 이 경우 회사 또는 이해관계인은 이를 매수하여야 한다.'고 정한 사실, 같은 조 제3항 본문은 '본 조 제1항에 의한 주식매수에 있어서 매매가격은 당사자 사이에 합의가 되지 않는 경우 다음 각 호 중 높은 금액으로 한다.'고 규정하고 있고, 제1호가 '인수인이 투자한 원금과 이에 대하여 거래완결일로부터 본 조 제2항에 의한 매매 이행일까지 연복리 15%의 이율에 의한 금액을 합산한 금액을 인수인이 보유한 본건 신주의 수로 나눈 가격', 제2호가 '당사자 사이에 합의한 주식가치 평가기관에 의하여 평가된 1주당 본질가치'라고 정한 사실은 앞서 본 바와 같다. 위 인정사실을 앞서 본 법리에 비추어 보면, 이 사건 투자계약 제24조에서 원고가 피고 B에 대하여 이 사건 주식에 관한 매도청구권을 인정한 부분은 원고가 피고에 대하여 주식인수대금으로 납입한 돈 전액을 보전해 주기로 약정한 것으로서, 회사가 주주에 대하여 투하자본의 회수를 절대적으로 보장하는 것인 동시에 다른 주주들에게 인정되지 않는 우월한 권리를 부여하는 계약이므로 주주평등 원칙에 위배되어 무효라고 봄이 타당하다.

상법상 자기주식취득 금지규정 위반 여부

관련 법리 2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되어 2012. 4. 15.부터 시행된 개정 상법은 종래 자기주식 취득을 엄격히 불허하였던 것에서 이를 완화하여, 제341조에서 회사가 배당가능이익의 한도 내에서 거래소에서 취득하는 방법 등으로 자기의 명의와 계산으로 자기주식을 취득할 수 있도록 허용하고, 제341조의2<2>에서는 각호에서 규정한 특정한 목적이 있는 경우에는 구 상법(2011. 4. 14. 법률 제10600호로 개정되기 전의 것)과 마찬가지로 배당가능이익이나 취득 방법 등의 제한 없이 자기주식을 취득할 수 있도록 허용하면서, 제4호에서 주주가 주식매수청구권을 행사한 경우를 들고 있다. 따라서 개정 상법 제360조의5 제1항, 제374조의2 제1항, 제522조의3 제1항<3> 등에 따라 주주가 주식매수청구권을 행사하는 경우에는 개정 상법 제341조의2 제4호에 따라 회사가 제한 없이 자기주식을 취득할 수 있으나, 회사가 특정 주주와 사이에 특정한 금액으로 주식을 매수하기로 약정함으로써 사실상 매수청구를 할 수 있는 권리를 부여하여 주주가 그 권리를 행사하는 경우는 개정 상법 제341조의2 제4호가 적용되지 않으므로, 개정 상법 제341조<4>에서 정한 요건하에서만 회사의 자기주식취득이 허용된다. 다만 이와 같이 개정 상법이 자기주식취득 요건을 완화하였다고 하더라도 여전히 법이 정한 경우에만 자기주식취득이 허용된다는 원칙에는 변함이 없고 따라서 위 규정에서 정한 요건 및 절차에 의하지 않은 자기주식취득 약정은 효력이 없다(대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결 참조).

구체적 판단 앞서 본 인정사실에 앞서 든 증거 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있는 아래와 같은 사정을 위 법리에 비추어 보면, 이 사건 투자계약 제24조는 원고의 청구에 따라 피고 B이 자기주식인 이 사건 주식을 직접 매수하기로 한 것인데, 상법 제341조의2 각 호에 해당하지 않고, 상법 제341조에서 정한 요건을 갖춘 자기주식 취득의 약정에도 해당하지 않으므로 무효라고 봄이 타당하다. 1 회사의 자기주식취득은 회사의 자본충실을 해할 위험이 있고, 회사가 자기주식을 많이 취득할수록 출자 없는 회사지배가 가능해져 회사의 소유 및 회사의 지배구조를 왜곡시킬 염려가 있으므로, 상법은 이를 원칙적으로 금지하되, 회사가 운영과정에서 불가피하게 자기주식을 취득할 수밖에 없는 경우로서 위와 같은 자기주식취득의 폐해의 우려가 없는 경우를 상법 제341조의2 각 호에 열거하여 이를 허용하고, 배당가능이익의 경우 자기주식취득의 재원으로 사용하여도 회사채권자의 이익이나 자본충실을 해할 염려가 없으므로, 이와 별도로 배당가능이익을 재원으로 하는 등 제341조에 규정된 요건을 충족하는 경우 이를 예외적으로 허용하고 있다. 2 이 사건 투자계약은 피고 B이 신주인 이 사건 주식을 발행하고 원고가 이를 인수하는 것이다. 그런데 이 사건 투자계약 제24조에 따르면 같은 조 제1항 각 호소정의 사유가 발생 또는 발견되는 경우 원고는 이 사건 투자계약 제24조에 따라 피고 B에 대하여 이 사건 주식의 매수를 청구할 수 있고, 피고 B이 원고로부터 직접 이 사건 각 주식을 매수한다. 그로 인하여 피고 B은 자기주식을 취득하게 되고, 그 결과 피고 B의 자본충실을 해하거나 회사의 지배구조를 왜곡시킬 염려가 있다. 위에서 본 상법이 회사의 자기주식취득을 원칙적으로 금지하는 취지 등에 비추어 보면, 이 사건에서와 같이 회사가 특정 주주와 사이에 주식을 매수하는 경우에도 상법 제342조의2 각 호에 해당하거나 상법 제341조의 요건을 충족하는 경우에만 자기주식의 취득이 허용되고, 위 규정에서 정한 요건 및 절차에 의하지 않은 자기주식취득 약정은 효력이 없다고 보아야 한다. 3 이 사건 투자계약 제24조 제1항은 각 호 소정의 사유에 해당하는 경우 원고가 피고 B에게 이 사건 주식을 매수할 것을 청구할 수 있다고 정하고 있으므로, 이에 따른 피고 B의 이 사건 주식 취득이 상법 제341조의2 제1호(회사의 합병 또는 다른 회사의 영업전부의 양수로 인한 경우) 내지 제2호(회사의 권리를 실행함에 있어 그 목적을 달성하기 위하여 필요한 경우), 제3호(단주의 처리를 위하여 필요한 경우)에 해당하지 않음은 명백하다. 4 상법 제341조의2 제4호는 '주주가 주식매수청구권을 행사한 경우'를 규정하고 있는데, 위 1에서 본 바와 같이 회사의 자기주식취득은 회사의 자본충실을 해할 위험이 있고 회사의 지배구조를 왜곡시킬 염려가 있는바, 이에 상법은 이를 원칙적으로 금지하되, 예외적으로 341조의2 각 호에 열거된 경우, 제341조에 규정된 요건을 충족하는 경우에만 허용되는 점 등에 비추어 보면, 위 '주주가 주식매수청구권을 행사한 경우'는 주식회사가 주주의 주식양도승인을 거부하거나(상법 제335조의2 제4항), 주주가 주식회사의 영업양도, 합병, 분할합병 등에 반대하는 경우(제374조의2 제1항, 제522조의3 제1항, 제530조의11 제2항) 등에 상법이 특별히 인정하는 주주의 주식매수청구권을 행사한 경우를 의미하고, 주식회사와 주주가 임의로 체결한 약정에 기초하여 주식매수청구권을 행사하는 경우는 이에 해당하지 않는다고 할 것이다.

소결론 결국 이 사건 투자계약 제24조 중 피고 B에 대한 부분의 효력을 인정할 수 없으므로 원고와 피고 B 사이에 이 사건 주식에 관한 매매계약이 체결된 것으로 볼 수 없어 원고의 피고 B에 대한 매매대금청구는 받아들일 수 없다.

주식매수청구권 행사사유의 발생 여부

이 사건 투자계약 제24조 제1항 제1호 피고 B이 2021. 6. 24. O로부터 6억 원을 차용한 사실, 원고의 주식매수청구권 행사사유로 이 사건 투자계약 제24조 제1항 제1호가 '제5조 및 별지1의 진술과 보장이 허위 또는 부정확하였다는 것이 사후적으로 밝혀진 경우'라고 정하고 있는 사실, 이 사건 투자계약에 포함된 진술과 보장 항목에 '회사 및 이해관계인은 인수인에 대하여 본 계약체결일 및 거래완료일 현재 아래 사항이 진실되고 정확함을 진술하고 보장한다.'고 기재되어 있고, 그 아래 '12. 회사가 인수인에게 제공한 사업계획서 등 일체의 서면, 서류, 정보 기타 자료는 모든 면에서 진실되고 거짓이 없으며, 회사는 기타 인수인의 합리적인 투자 결정시 요구되는 정보를 인수인에게 제공하였다., 19. 회사 및 이해관계인이 인수인에게 제출한 모든 자료는 제공일 현재 관련 내용을 정확하게 반영하고 있으며, 허위나 중요 사실의 누락이 없다.'고 기재되어 있는 사실은 앞서 본 바와 같다. 위 인정사실에 갑 제5, 25호증의 각 기재 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있는 다음과 같은 사정에 비추어 보면, 이 사건 투자계약 체결과 관련하여 원고에 대하여 제공된 정보와 자료가 이 사건 투자계약 체결 당시의 관련 내용을 정확하게 반영하고 있지 않다고 할 것이어서, 피고 B과 이해관계인인 피고 C의 '진술과 보장'이 허위 또는 부정확하였다는 것이 사후적으로 밝혀진 경우에 해당한다고 보아야 한다. 1 피고 B의 2020. 12. 31. 기준 매출액은 약 21억 4,000만 원, 당기순이익은 약 1,300만 원이고, 그 전년도인 2019. 12. 31. 기준 매출액은 약 15억 2,300만 원, 당기순이익은 약 8,400만 원으로, 피고 B의 매출 및 당기순이익의 규모에 비추어 볼 때 피고 B이 6억 원에 이르는 돈을 차용하는 것은 이 사건 투자계약의 체결 조건에 영향을 줄 수 있는 중요한 정보에 해당하는 것으로 보인다. 2 이 사건 실사조사에 따라 작성된 피고 B 실사 및 주식가치 검토보고서(갑 제25호증)에는 피고 B의 O에 대한 금원 차용 혹은 차용 예정임을 짐작할만한 자료를 찾아볼 수 없다. 피고 C은 원고나 S회계법인이 그와 같은 상황을 알 수 있었다고 주장하나, 이에 대한 구체적인 자료를 제출하지 않고 있고, 이 사건 기록을 살펴보아도 달리 이 사건 실사조사 당시 S회계법인이 그와 같은 사항을 알 수 있었다고 볼만한 별다른 자료를 찾아볼 수 없다. 또한 피고 C은 피고 B의 금전 차용사실을 고의적으로 은폐한 것이 아니라고 주장하나, 이 사건 투자계약 진술과 보장의무가 고의적인 자료 은폐만을 금지한 것이라 볼 수는 없다. 3 이 사건 투자계약은 '진술과 보장'의 항목과 그에 관한 진실성 등을 담보하기 위한 약정(제5조, 제24조)을 통해 이 사건 투자계약의 체결 여부 또는 조건에 영향을 줄 수 있는 사항의 정보에 대하여 구체적인 고지 또는 자료 제공의무가 있음을 강조하여 확인하고 있다. 따라서 이 사건 실사조사 이후 어떠한 변동사항이 이 사건 투자계약 조건에 영향을 줄 수 있는 사항에 해당하거나 그러한 사항에 해당할 여지가 있는 정보라면, 단순히 투자자인 원고가 이 사건 실사조사 이후에 재무적 상황의 변동에 관하여 구체적으로 묻거나 그에 대한 정보 제공을 요청하지 않았더라도 해당 사항에 관한 고지의무가 면제되지 않는다고 보아야 한다. 따라서 원고가 그에 관한 확인을 요청하지 않았으므로 위 금원 차용 사실을 알려야 할 이유가 없다는 피고 C의 주장은 받아들일 수 없다.

이 사건 투자계약 제24조 제1항 제2호, 제4호

이 사건 투자계약 체결 후 1 피고 B이 피고 C에게 2021. 8. 20. 1억 원, 2021. 8. 31. 4억 원을 이체하였고, 2 2021. 12. 31. 사내이사 P에게 1억 원을 이체하였으며, 3 2022. 7. 13. Q에게 1억 4,000만 원을 이체한 사실 및 피고들이 위와 같은 이체사실을 원고에게 통지하지 않은 사실은 앞서 본 바와 같다.

위 인정사실에 앞서 든 증거 및 변론 전체의 취지를 종합하여 인정할 수 있는 다음과 같은 사정 즉, 1 피고 B의 매출과 당기순이익의 규모 등에 비추어 볼 때 피고 B의 당시 당기 순이익(2020. 12. 31.기준 1,300만 원)을 초과하는 현금은 사업의 수행에 필요한 유동성을 확보하기 위한 자산으로 중요 자산에 해당하는 것으로 보이는 점, 2 원고는 피고 B이 위와 같이 회사의 돈을 지급한 것이 피고 B의 통상적인 업무와 관련이 없다고 주장하고, 제출된 증거만으로는 피고 V과 피고 C, P 사이 그리고 Q 사이에 금전대여 등 거래 관계가 있어야 할 별다른 이유를 찾아볼 수 없는데, 피고 C이 위와 같은 거래가 피고 B의 통상적인 업무를 위한 것이었다는 점에 관하여 어떠한 구체적인 증거를 제출하거나 설명을 하지 않고 있는 점, 3 피고 B에 대하여 피고 C은 이 사건 투자계약 제16조 제15호에서 정하는 이해관계인이고, P은 이 사건 투자계약 제16조 제14호에서 정하는 이사에 해당하는 점, 4 피고들이 피고 C에 대한 금원의 이체가 대여에 해당한다고 주장하였고(2025. 3. 11.자 준비서면), Q에 대한 거래처 원장(갑 제11호증)에는 그 거래의 성질이 단기대여금으로 기재되어 있는 점 등에 비추어 보면, 피고 B의 위와 같은 금원 이체는 이사 또는 제3자와 사이의 통상적인 영업과정 또는 통상 업무적 범위를 벗어난 자산의 처분 행위 또는 거래(제16조 제7호, 제14호)에 해당하거나 피고 B의 이해관계인과의 거래(제16조 제15호)에 해당한다고 보아야 한다. 그러므로 위와 같은 사항은 원고에 대한 사전 통지의 대상이 된다고 할 것이나, 피고 B과 피고 C 모두 이를 이행하지 않았으므로 이는 이 사건 투자계약 제24조 제1항 제2호에서 정하는 피고 B 또는 피고 C이 이 사건 투자계약에서 정한 의무를 위반한 경우에 해당한다<6>. 다) 또한 앞서 본 바와 같이 피고 B이 피고 C, P, Q에게 이체한 돈은 그 액수와 피고 B의 매출 및 당기순이익의 규모 등에 비추어 볼 때 피고 B의 중요자산에 해당한다고 할 것이고, 이를 이들에게 지급한 것은 사업목적 외 용도에 사용한 것이므로, 이 사건 투자계약 제24조 제1항 제4호에서 정하는 '명목여하를 불문하고 회사가 중요자산을 사업목적 외 용도에 사용한 경우'에 해당한다.

한편, 원고는 피고 B이 R에게 5,500만 원을 이체한 것이 통상적인 영업과정을 벗어난 자산의 처분에 해당한다고 주장하나, 피고 B과 R 사이에 PCR 서비스 등 공급에 따른 거래관계가 이어져온 것으로 보이는데(갑 제12, 13호증) 단지 피고 B이 R에게 지급한 돈이 기존의 거래 규모보다 크다는 사정만으로 그것이 통상적인 영업과정을 벗어난 자산이 처분행위라 단정하기 어려운 점에 비추어 보면, 원고가 제출한 증거들만으로는 이를 인정하기 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다.

이 사건 투자계약 제24조 제1항 제12호

원고가 2022. 12. 9.경 선임한 S회계법인이 피고 B에 대한 회계 및 업무감사결과 '감사의견 거절'의 감사보고서를 작성한 사실은 앞서 본 바와 같다. 위 인정사실에 의하면, S회계법인의 위와 같은 감사보고서 작성으로 이 사건 투자계약 제24조 제1항 제12호에서 정하는 '회사의 감사보고서에 대한 외부감사인의 의견이 의견거절일 경우'의 사유가 발생하였다고 할 것이다.

피고 C은 피고 B이 외부감사법의 적용대상이 아닌 이상 S회계법인이 외부감사법에 의하여 선정된 외부감사인이 아니어서, S회계법인의 감사의견 거절 의견이 이 사건 투자계약 제24조 제1항 제12호의 '외부감사인의 의견이 의견거절일 경우'에 해당하지 않는다고 주장한다. 그러나 1 이 사건 투자계약 제24조 제1항 제12호가 외부감사법에 따른 외부감사인이라고 정하고 있지 않은 점, 2 이 사건 투자계약 체결 전·후로 피고 B이 외부감사법 적용 대상에 해당하지 않고 또한 그러한 법인이 되는 것으로 예정한 것으로 보이지도 않음에도 '외부감사인'에 의한 감사라고 정해두고 있는 점, 3 외부감사인의 의견에 따라 원고가 주식매수청구권을 행사할 수 있도록 약정한 것은 투자자인 원고가 투자 대상인 피고 B에 대한 감사를 통해 투자의 목적 달성에 방해가 되는 재무적 위험 부담을 감소시키고자 하는데 그 취지가 있는 것으로 보이는 점 등을 종합하여 보면, 이 사건 투자계약 제24조 제1항 제12호에서 정한 외부감사인은 원고와 피고 B으로부터 독립된 외부감사인을 의미하는 것으로 보아야지 처음부터 적용의 대상이 되지도 않는 외부감사법에 의한 외부감사인을 의미하는 것으로 해석할 수는 없다. 피고 C의 주장은 이유 없다.

이 사건 투자계약 제24조 제1항 제13호 이 사건 투자계약 체결 후 이해관계인 중 1인인 E가 피고 B 주식 6만 주를 T에게 양도한 사실, 원고가 이에 대한 통지를 받지 못한 사실은 앞서 본 바와 같다. 위 인정사실에 의하면 이는 이해관계인인 E가 이 사건 투자계약 제21조 제1항에 의하여 피고 B의 주식처분이 제한됨에도 그 예외사유의 요건인 제22조 제1항에서 정하는 '주요 양도 조건을 원고에게 양도예정일 30일 이전까지 서면으로 통지'하는 절차를 이행하지 않은 것이므로, 이 사건 투자계약 제24조 제1항 제13호가 정하는 '제21조 내지 제23조에 위반한 이해관계인의 주식 처분이 발생한 경우'에 해당한다.

주주평등의 원칙 등 위반 여부

관련 법리 주주평등의 원칙은 주주와 회사의 법률관계에 적용되는 원칙이고, 주주가 회사와 계약을 체결할 때 회사의 다른 주주 내지 이사 개인이 함께 당사자로 참여한 경우 주주와 다른 주주 사이의 계약은 주주평등과 관련이 없으므로, 주주와 회사의 다른 주주 내지 이사 개인의 법률관계에는 주주평등의 원칙이 직접 적용되지 않는다. 주주는 회사와 계약을 체결하면서 사적자치의 원칙상 다른 주주 내지 이사 개인과도 회사와 관련한 계약을 체결할 수 있고, 그 계약의 효력은 특별한 사정이 없는 한 주주와 회사가 체결한 계약의 효력과는 별개로 보아야 한다(대법원 2023. 7. 13. 선고 2022다224986 판결 참조).

구체적 판단 이 사건 투자계약 제24조는 원고가 같은 조 제1항 각호에서 정하는 사유가 있는 경우 이해관계인인 피고 C에 대하여 이 사건 주식을 매도할 수 있도록 정함으로써 원고가 이 사건 각 주식을 인수하면서 납입한 돈 전액을 회수할 수 있는 결과에 이르도록 한다. 그러나 위 법리에 비추어 보건대, 주주평등의 원칙은 주주가 회사와의 법률관계에서 그가 가진 주식의 수에 따라 평등한 취급을 받아야 함을 뜻하는 것으로서, 이는 주주인 원고와 피고 B 사이의 법률관계에 적용되는 원칙이고, 이 사건 투자계약 제24조의 내용 중 피고 C에 대한 부분은 원고와 피고 C 사이의 법률관계에 해당할 뿐이므로, 이를 통하여 원고가 피고 B으로부터 어떠한 권리나 이익을 부여받았다고 볼 수 없다. 또한, 원고는 원칙적으로 그 소유 주식을 제3자인 피고 C에게 자유로이 양도할 수 있고(상법 제335조 제1항 본문), 원고와 피고 C 사이에 매매계약 체결을 의제하는 이 사건 투자계약 제24조의 피고 C에 대한 부분은 사적자치의 영역으로서 당사자의 합의만으로 체결할 수 있다고 할 것이다. 또한 여기에 상법상 자기주식 취득과 관련한 규정도 적용될 여지가 없으므로 원고는 피고 C에게 이 사건 투자계약 제24조에 따라 주식매수청구가 가능하다.

그 밖의 피고 C의 주장 및 판단

피고 C은 자신이 이 사건 투자계약 제24조에 의하여 부담하는 채무는 이 사건 투자계약 제24조에 따라 발생하는 피고 B의 매매대금 지급의무에 대한 연대보증채무라 주장하나, 앞서 본 바와 같이 이는 피고 C의 독자적인 매매대금지급의무로 보아야 하므로 이 부분 피고 C의 주장은 이유 없다.

피고 C은 원고가 피고 B에 대하여 먼저 주식매수청구권을 행사하였으므로 원고와 피고 B 사이에 매매계약 체결이 문제될 뿐이고, 이미 원고와 피고 B과 사이에 매매계약이 체결된 이상 그 매매계약의 효력이 인정되지 않더라도 원고가 피고 C에 대하여 다시 주식매수청구권을 행사할 수 없으며, 피고 C은 자신과 원고 사이의 이 사건 주식에 관한 매매계약에 따른 독자적인 매매대금 지급의무를 부담하는 것이 아니라 이 사건 투자계약 제2조 제2항에 의하여 피고 B의 매매대금 지급의무에 대하여 연대책임을 부담할 뿐이라고 주장한다. 그러나, 이 사건 투자계약 제32조 제1항에서 '본 계약에 따른 통지 등 연락은 서면으로 하여야 하고 다음 주소 및 번호로 또는 일방당사자가 상대방 당사자에 통지하여 지정한 주소 또는 번호로 인편 등으로 전달하며, 서면통지가 다음 주소 및 번호로 실제로 도달한날 본 통지가 도달된 것으로 본다.'고 정하면서 피고 B에 대하여는 주소를 '서울 성동구 G건물, M호', 피고 C에 대하여는 주소를 '서울 마포구 I건물, N동'으로 기재한 사실, 원고의 주식매수청구의 의사표시가 기재된 2023. 5. 23.자 내용증명의 수신인이 피고 C으로, 주소가 '서울 마포구 I건물, N동'으로 기재되어 있는 사실은 앞서 본 바와 같다. 위 인정사실에 의하면 원고의 2023. 5. 23.자 이 사건 주식에 대한 주식매수청구는 피고 C에 대하여 이루어졌다고 봄이 타당하고, 그 이전에 피고 B에 대하여 별도의 주식매수청구가 행하여졌다고 볼 별다른 증거가 없다.

또한 앞서 본 바와 같이 이 사건 투자계약 제24조의 피고 B에 대한 주식매수청구에 관하여 정한 부분은 주주평등의 원칙과 자기주식 취득 금지규정에 위반되어 무효라고 보아야 한다. 따라서 피고 B에 대한 주식매수청구권 행사의 근거가 없어 원고와 피고 B 사이에 "매매계약의 체결"이라는 효과가 발생할 수 없는 것이라 할 것이어서 원고가 피고 B에 대하여 주식매수청구권을 먼저 행사하였다고 하더라도 원고와 피고 B 사이에 이미 매매계약이 체결되었다는 전제가 충족될 수 없다. 따라서 원고와 피고 B 사이에 '매매계약의 체결'을 전제로 하는 피고 C의 이 부분 주장 역시 이유 없다.

한편, 이 사건 투자계약 제24조는 원고가 피고 B 또는 피고 C에 대하여 선택적으로 주식매수청구권을 행사할 수 있는 것으로 정하고 있어 원고에게 선택권을 부여하고 있고, 따라서 피고 B에 대한 주식매수청구권과 피고 C에 대한 주식매수청구권은 선택채권 관계에 있다고 보아야 한다(민법 제380조<7>). 그런데 채권의 목적으로 선택할 수개의 행위 중에 처음부터 불가능한 것이나 또는 후에 이행불능하게 된 것이 있으면 채권의 목적은 잔존한 것에 존재하게 된다(민법 제385조 제1항<8>). 원고의 피고 B에 대한 주식매수청구권은 그 행사가 불가능하므로 원고의 주식매수청구권은 이해관계인에 대한 것으로 잔존하게 되었다고 할 것이고, 원고는 그에 따라 피고 C에 대한 주식매수청구권을 행사한 것으로 볼 수 있다. 이에 비추어 볼 때 원고와 피고 C 사이에 주식매수청구권 행사에 따른 주식매매관계가 체결되었다고 평가하는 것에 어떠한 위법이 있다고 보기는 어렵다.

원고와 피고 C 사이의 주식매매계약 체결 및 피고 C의 주식매매대금 지급의무 원고가 피고 B으로부터 이 사건 주식을 6,499,961,000원에 인수한 사실, 피고 C에 대하여 이 사건 투자계약 제24조 제1항 제1, 2, 4, 12호에서 정한 이 사건 주식의 매수청구권 행사사유가 발생한 사실, 원고가 이를 이유로 피고 C에게 이 사건 주식 전부에 관한 주식매수청구권을 행사한 사실, 이 사건 투자계약 제24조 제3항이 '본 조 제1항에 의한 주식매수에 있어서 매매가격은 당사자 사이에 합의가 되지 않는 경우 다음 각 호 중 높은 금액으로 한다.'고 정하고 있고, 제1호가 '인수인이 투자한 원금과 이에 대하여 거래완결일로부터 본 조 제2항에 의한 매매 이행일까지 연복리 15%의 이율에 의한 금액을 합산한 금액을 인수인이 보유한 본건 신주의 수로 나눈 가격'이라고 정한 사실, 이 사건 투자계약에서 정한 거래종결일(거래완결일)이 2021. 7. 30.인 사실(제3조 제1항 제3호 마목)은 앞서 본 바와 같다. 위 인정사실에 의하면, 원고와 피고 C 사이에 이 사건 주식 전부에 관하여, 원고를 매도인, 피고 C을 매수인, 그 매매대금을 6,499,961,000원 및 거래완결일인 2021. 7. 30.부터 매매 이행일까지 연복리 15%의 이율에 의한 금액으로 한 주식매매계약이 체결되었다고 할 것이다. 따라서 이 사건 주식의 매수인의 지위에 있는 피고 C은 원고에게 6,499,961,000원 및 이에 대하여 2021. 7. 30.부터 다 갚는 날까지 연복리 15%의 비율로 계산한 매매대금을 지급할 의무가 있다고 할 것이다.