광주지방법원 해남지원 2024. 9. 11. 선고 2023가합3494 판결

당사자의 지위

원고는 선박 건조 등을 주된 사업으로 영위하는 주식회사이고, 주식회사 F(이하 ‘F’이라 한다)은 폐기물 중간처리업 등을 주된 사업으로 영위하는 주식회사이다.

피고 B은 2020. 3. 23.부터 2023. 9. 15.까지 원고의 대표이사로 재직하였고, 피고 C은 2022. 8. 31.부터 2023. 7. 21.까지 원고의 사내이사로서 경영·기획부문장(부사장)으로 재직하였다. 피고 D, E는 원고의 미등기임원(상무)이었는데, 피고 D은 2022. 9.경부터 2023. 6. 13.경까지 경영·기획부문 산하의 조달본부장으로, 피고 E는 같은 기간 경영·기획부문 산하의 지원본부장으로 각 재직하였다.

원고와 F의 철스크랩 매각계약 체결

원고는 2022. 11. 초순경 원고가 선박을 건조하는 과정에서 발생하는 철제부산물(이하 ‘철스크랩’이라 한다)의 매각을 위한 입찰공고를 하였는데, F은 2022. 11. 9. 위 입찰에 참가하여 최고가 낙찰자로 선정되어 원고와 철스크랩 매각계약을 체결하였으나, 하루 뒤인 2022. 11. 10. 원고에게 ‘조달운영팀 담당자가 입찰공고에 관한 내용을 오인하여 과다한 금액을 산출하였다’면서 계약의 포기에 관한 의사를 표시하면서 원고의 승인을 요청하였고, 원고는 F의 위 요청을 승인하였다.

원고는 재차 같은 내용의 입찰공고를 하였는데 F이 위 입찰에 참여하여 다시 최고가 낙찰자로 선정되었고(예정거래금액 3,391,747,843원), 2022. 11. 14. 원고와 철스크랩 매각계약을 체결하였다(이하 ‘이 사건 계약’이라 한다). 이 사건 계약의 주요 내용은 아래와 같다.

F의 계약변경요청 및 계약포기

F은 이 사건 계약체결일로부터 3일 후인 2022. 11. 17. 원고에게 ‘지속적인 철스크랩 단가의 하락으로 손실누적이 커질 것으로 예상되어 이 사건 계약의 조건변경을 요청한다’는 내용의 공문을 보내면서 생철의 거래단가에서 프리미엄(40원)을 제외하고, 계약이행보증금 현금 400,000,000원을 계약이행보증보험증권 600,000,000원으로 변경하는 방안을 제시하였다. 원고는 2022. 11. 18. F의 위 요청을 거절하면서 F이 계약을 불이행할 경우 계약해지 및 손해배상청구가 불가피하다는 내용의 공문을 발송하였다. 그러자 F은 2020. 11. 21. 원고에게 ‘계약해지 요청 건’이라는 제목 아래 ‘상호합의 하에 부득이 이 사건 계약을 포기하려 하니 승인을 요청한다’는 내용의 공문을 발송하였다.

원고는 2022. 11. 22. 같은 내용의 입찰공고를 다시 하여 G 주식회사(이하 ‘G’이라 한다)를 최고가 낙찰자로 선정하였으며, 2022. 11. 25. 동일한 계약기간으로 철스크랩 매각계약을 체결하였다. 위 계약상의 거래단가는 아래와 같다.

원고의 손해배상 관련 1차 법률자문 한편 원고는 법무법인 H에 법률자문을 요청하여 2022. 12. 6. 아래와 같은 요지의 회신을 받았다(이하 ‘1차 법률자문 의견서’라 한다).

민사소송 진행에 관한 품의서 결재 및 2차 법률자문

원고의 법무팀장<2> I은 2022. 12. 13. 법무법인 H의 1차 법률자문 의견서를 바탕으로 ‘F에 대한 계약해지 및 위약벌과 이행이익의 배상을 구한다는 취지의 공문 발송’, ‘계약이행보증금에 관하여 민사소송 즉시 제기(이행이익은 추후 소송진행과정에서 청구취지 확장)’ 등 대응방안과 함께 소송대리인 후보자 명단 등이 포함된 품의서를 기안하였고, 위 품의서에 관하여 2022. 12. 20. 피고 C, B의 결재가 이루어졌다. 이후 원고는 2022. 12. 22. F에 ‘이 사건 계약을 해지하고 위약벌 400,000,000원과 추후 통보할 손해배상(이행이익)의 배상을 청구한다’는 내용의 공문을 발송하였고, I은 2023. 1. 2. F에 대한 손해배상 청구[위약벌(400,000,000원) 및 이행이익(약 200,000,000원)]의 소를 제기하기 위한 소송비용(인지액 1,489,500원, 송달료 78,000원)의 납부 승인을 요청하는 품의서를 기안·결재하였으며, 같은 날 이에 대한 기획실(협조부서) 부장 J의 결재도 이루어졌다.

F은 원고의 위 공문을 받은 뒤, 2023. 1. 4. ‘이 사건 계약이 합의해지되었거나 원고의 귀책사유로 해지되었으므로 F은 손해배상금을 지급할 의무가 없고, 향후 이 사건 계약이 공정거래법상 불공정거래, 불이익 제공, 기타 사업활동 방해사항으로 부당함을 공정거래위원회 및 언론, 방송사에 제보할 것이며, 이미 발생한 손실액에 관하여 부당이득반환 등을 청구할 것이다’는 내용으로 회신하였다.

이에 원고는 다시 법무법인 H에 법률자문을 요청하여 2023. 1. 10. 아래와 같은 요지의 회신을 받았다(이하 ‘2차 법률자문 의견서’라 한다).

원고와 F의 협상 과정

그러던 중 원고 측과 F 측은 2023. 1. 13. 협상을 위해 만나게 되었는데, 원고 측의 임직원으로는 피고 D, I, 동반성장팀 소속의 K(철스크랩 계약을 담당하였던 직원임)가 참석하였고, F 측의 임직원으로는 대표이사 L, 상무 M이 참석하였다.

I이 위 협상 이후 2023. 1. 16.자로 작성한 Meeting memorandum의 요지는 아래와 같다.

원고는 2023. 1. 17. F에 169,000,000원의 손해배상금을 제안하였으나, F은 같은 날 ‘원고 사업장의 일반 폐기물 처리 용역 협력 및 비철·폐전선 매각 용역 기회 부여’라는 조건 하에 손해배상금 100,000,000원을 제안하였다. 이에 원고는 2023. 1. 18. 126,000,000원의 손해배상금을 다시 제안하면서 손해배상금을 먼저 지급하면 추후 입찰참여 기회 부여를 고려하겠다는 제안을 하였고, F은 같은 날 폐기물 사업 보장과 관계없이 손해배상의 마무리를 원할 경우 30,000,000원의 손해배상금만을 수용할 수 있다는 의견을 제시하였다.

I은 2023. 1. 19. F과의 협상과정에 관하여 보고서를 작성하였는데, 위 보고서에는 피고 C, D, E의 의견이 아래와 같이 기재되어 있었다.

I은 2023. 2. 1. 아래와 같은 내용의 품의서를 기안하였고, 이에 대하여 같은 날 피고 E, C, B의 결재가 각 이루어졌다.

원고와 F의 합의 체결 원고와 F은 2023. 2. 13. F이 원고에게 지급할 손해배상금을 30,000,000원으로 정하면서, F이 원고에게 ‘지정폐기물 및 일반폐기물 경제적 비용 절감과 배출억제 및 감축을 위한 컨설팅’을 무상으로 제공하고, 원고는 F로부터 위 손해배상금과 컨설팅을 제공받으면 F을 상대로 한 민·형사상 청구권을 포기하는 내용으로 합의하였다(이하 ‘이 사건 합의’라 한다). [인정근거] 다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 11, 13, 14, 16, 21, 24, 25, 30 내지 34호증, 을나 제2, 7, 9, 14호증의 각 기재(가지번호 있는 것은 가지번호 포함, 이하 같다), 변론 전체의 취지 3. 당사자 주장의 요지 가. 원고의 주장 1) 피고 B은 원고의 대표이사로서, 나머지 피고들은 원고의 임원진으로서 원고에게 위임계약에 따른 선관주의의무를 부담하는데, 피고들은 아래와 같이 그 의무에 위반하여 정관상 절차를 준수하지 않았고, 법률적 평가 및 해석에서의 오류를 범하고 불명확한 자료에 의하여 의사를 결정하는 등 합리적인 의사결정을 하지 아니한 채 만연히 F의 제안을 수용하여 이 사건 합의에 이름으로써 원고가 지나치게 과소한 손해배상금을 지급받게 하였다. 1 F과의 분쟁 및 이 사건 합의는 원고에게 현저한 손해를 미칠 염려가 있는 사실이고 업무의 중요사항에 해당함에도 피고들은 감사에 대한 보고(정관 제42조), 이사회 결의(정관 제43조) 등 정관에 따른 절차를 준수하지 않았다. 2 원고가 민사소송으로 F에 대한 손해배상을 청구하여 충분히 승소할 수 있었음에도 이행보증금 4억 원에 대하여 감액가능성이 있다는 사정만으로 이에 대한 확보 및 손해방지 조치를 취하지 않았다. 3 실질적인 자산에 대한 평가나 근저당권의 피담보채무액에 대한 확인 없이 강제집행을 통한 회수에 난항에 있을 것이라 판단하였다.

피고들의 행위는 고의나 과실에 의한 공동불법행위에도 해당하고, 피고 B의 경우 상법상 이사의 손해배상책임(상법 제399조 제1항)도 부담한다.

피고들의 위 채무는 부진정연대채무에 해당하므로, 피고들은 공동하여 원고에게 손해배상책임으로서 위약벌 400,000,000원, 이 사건 계약의 이행이익에서 합의금을 뺀 193,588,490원의 합계액 593,588,490과 그 지연손해금을 지급할 의무가 있다.

피고 B의 주장 피고 B은 이 사건 합의 당시 형식적으로 대표이사이기는 하였으나 실질적인 결재 및 감독·감시권한이 없어 나머지 피고들의 의사결정을 거부할 수 없는 상황이었다. 피고 B이 비록 수동적으로 이 사건 합의에 관하여 결재하기는 하였으나 선관주의의무를 위반하였다거나 이사로서의 임무를 게을리 하였다고 볼 수 없다.

피고 C, D, E의 주장

피고 C, D, E는 실질적으로 원고의 대표이사인 피고 B, 원고의 대주주인 N 컨소시엄의 회장 O의 지휘·감독에 따라 노무를 제공하던 근로자에 불과하므로 위임계약에 따른 선관주의의무를 부담하지 않는다.

설령 위 피고들이 선관주의의무를 부담한다고 하더라도 이 사건 계약은 회사에 현저하게 손해를 미칠 염려가 있는 사실이 아님은 물론 위 피고들은 F과의 협상 등 이 사건 합의에 이르는 과정에서 내부 보고 및 결재 절차를 모두 거치는 등 법령 또는 정관에 위반한 사실이 없다.

F의 계약위반과 관련하여 외부 법률자문을 거친 뒤 ‘F을 상대로 민사소송을 제기한다 하더라도 계약이행보증금 4억 원을 지급받는 것이 어렵고, 이 사건 계약 중 일부 조항이 불공정거래행위에 해당하여 공정거래위원회에 제소될 경우 형사처벌과 행정제재를 받을 위험이 있으며, 원고에게 부정적인 지역 언론 등에 비추어 소송을 제기하는 것은 실익이 없으니 F과 협상을 병행하고 제안할 합의금은 계약이행보증금 4억 원을 제외한 나머지 기대이익을 기준으로 하여야 한다‘는 원고 법무팀의 의견과 당시 추진 중이었던 P 회장 O의 ‘조선의 날 훈장 서훈’과 원고의 주식시장 상장이 무산될 우려도 있었던 점을 비교·형량한 뒤 원고의 최대 이익에 부합한다고 합리적으로 신뢰하고 내린 경영판단의 재량 범위 내에 있는 것이다.

피고 C, D, E

피고 C, D, E가 위임계약상 선관주의의무를 부담하는지 여부

관련 법리 근로기준법 제2조 제1항 제1호에서 규정하는 근로자는 직업의 종류와 관계없이 임금을 목적으로 사업이나 사업장에 근로를 제공하는 사람을 말하며, 이에 해당하는지 여부는 계약의 형식에 관계없이 실질적으로 임금을 목적으로 종속적인 관계에서 사용자에게 근로를 제공하였는지 여부에 따라 판단하여야 한다(대법원 2013. 9. 26. 선고 2012다28813 판결 참조). 따라서 회사의 임원이라 하더라도, 그 업무의 성격상 회사로부터 위임받은 사무를 처리하는 것으로 보기에 부족하고 실제로는 업무집행권을 가지는 대표이사 등의 지휘·감독 아래 일정한 노무를 담당하면서 그 노무에 대한 대가로 일정한 보수를 지급받아 왔다면, 그 임원은 근로기준법에서 정한 근로자에 해당할 수 있다(대법원 2003. 9. 26. 선고 2002다64681 판결 참조). 그러나 회사의 임원이 담당하고 있는 업무 전체의 성격이나 그 업무수행의 실질이 위와 같은 정도로 사용자의 지휘·감독을 받으면서 일정한 근로를 제공하는 것에 그치지 아니하는 것이라면, 그 임원은 위임받은 사무를 처리하는 지위에 있다고 할 수 있으므로, 근로기준법상 근로자에 해당한다고 보기는 어렵다. 특히 대규모 회사의 임원이 전문적인 분야에 속한 업무의 경영을 위하여 특별히 임용되어 해당 업무를 총괄하여 책임을 지고 독립적으로 운영하면서 등기이사와 마찬가지로 회사 경영을 위한 의사결정에 참여하여 왔고 일반 직원과 차별화된 처우를 받은 경우에는, 이러한 구체적인 임용 경위, 담당 업무 및 처우에 관한 특수한 사정을 충분히 참작하여 회사로부터 위임받은 사무를 처리하는지 여부를 가려야 한다(대법원 2017. 11. 9. 선고 2012다10959 판결 등 참조).

판단 앞서 본 인정사실, 갑 제13호증의 기재, 증인 I의 증언, 변론 전체의 취지를 종합하면, 원고는 2023. 1. 1. 피고 C, D, E와 계약기간을 1년으로 하여 부사장(피고 C), 상무(피고 D, E)로 위촉하는 내용의 경영계약을 각 체결한 사실, 위 경영계약에서는 위 피고들의 보수 및 퇴직금을 임원인사관리규정 및 임원퇴직금지급규정에서 정하는 바에 따르는 것으로 정하고 있는 사실, 위 피고들이 이 사건 합의 과정에서 대표이사인 피고 B의 지휘·감독을 받지 않고 업무를 수행한 사실이 각 인정되고, 이러한 인정사실에 의하면 위 피고들은 근로기준법상 근로자가 아니라 원고와 위임계약(경영계약)을 체결한 수임인으로서 이 사건 합의에 관한 업무를 수행한 것이므로 원고에 대하여 선관주의의무를 부담한다고 봄이 타당하다.

피고 C, D, E의 선관주의의무 위반 여부에 관한 판단

계약이행보증금의 성격 및 그 약정의 무효 가능성

계약이행보증금 4억 원의 성격 : 위약벌 앞서 본 바와 같이 이 사건 계약 제4조 제2항에서는 계약이행보증금을 위약벌로 명시하고 있고, 같은 조 제3항에서는 F의 계약불이행으로 인하여 원고에게 손해가 발생하는 경우 계약이행보증금의 귀속과 별도로 손배배상을 청구할 수 있다고 규정하고 있으며, 그 밖에 이를 손해배상액의 예정으로 볼만한 규정은 없다. 위와 같은 이 사건 계약의 문언과 F이 이 사건 계약 이전에도 한 차례 일방적으로 계약을 포기하였다가 원고의 양해로 다시 이 사건 계약을 체결한 점 등에 비추어 보면, 위 계약이행보증금은 F의 채무의 이행을 확보하기 위한 위약벌에 해당한다고 봄이 타당하다.

위 위약벌 약정의 무효 가능성

위약벌의 약정은 채무의 이행을 확보하기 위하여 정해지는 것으로서 손해배상의 예정과는 그 내용이 다르므로 손해배상의 예정에 관한 민법 제398조 제2항을 유추적용하여 그 액을 감액할 수 없으나, 그 의무의 강제에 의하여 얻어지는 채권자의 이익에 비하여 약정된 벌이 과도하게 무거울 때에는 그 일부 또는 전부가 공서양속에 반하여 무효로 된다. 다만 위약벌 약정과 같은 사적 자치의 영역을 일반조항인 공서양속을 통하여 제한적으로 해석함에 있어서는 계약의 체결 경위와 내용을 종합적으로 검토하는 등 매우 신중을 기하여야 한다(대법원 2010. 12. 23. 선고 2010다56654 판결, 대법원 2013. 12. 26. 선고 2013다63257 판결 등 참조).

위 인정사실에 의하면, 이 사건 계약에 따른 계약이행보증금은 원고와 F의 예정거래금액인 3,391,747,843원의 약 11.7%에 해당하는 금액으로, 일반적으로 위 약금을 대금의 10% 정도로 정하는 거래관행을 약간 상회할 뿐인 점, F은 이 사건 계약 직전에 일방적으로 계약을 포기한 전력이 있으므로 원고로서는 보다 무거운 계약이행보증금을 F에 부과함으로써 계약이행의 강제를 담보할 필요가 있었던 점, 그런데 위와 같은 우려가 현실화 되어 F은 이 사건 계약 체결 후 3일만에 단가가 맞지 않다는 이유로 계약조건의 변경을 요구하였고, 원고가 이를 거부하자 다시 이 사건 계약의 해지를 요청한 점 등에 비추어 보면 위 계약이행보증금이 공서양속에 반할 정도로 과다하여 무효라고 보기는 어렵다.

따라서 원고는 이 사건 계약이 해지됨에 따라 F에 대하여 400,000,000원의 위약벌과 약 200,000,000원의 이행이익 상당의 손해배상을 구할 수는 상황이었다. 그럼에도 피고들은 앞서 본 바와 같이 2023. 2. 13. F이 원고에게 지급할 손해배상금을 30,000,000원으로 정하면서, F이 원고에게 ‘지정폐기물 및 일반폐기물 경제적 비용절감과 배출억제 및 감축을 위한 컨설팅’을 무상으로 제공하기로 합의함으로써 위 위약벌 및 이행이익의 상당부분을 포기하였다. 그 결과 원고가 지급받은 손해배상금 30,000,000원은 당초 원고가 민사소송 청구금액으로 검토한 600,000,000원의 5%, 2023. 1. 13.자 협상 이후 설정하였던 최소목표액 107,000,000원의 28%에 불과한 금액인바, 이는 원고에게 현저히 불합리한 결과로 보인다. 그러므로 위와 같이 피고들이 이 사건 합의에 기하여 F에 대한 손해배상청구권을 포기한 것이 경영판단의 허용되는 재량범위 내에 있는지 여부에 대하여 보기로 한다.

이 사건 합의가 경영판단의 허용범위 내에 있는지 여부에 대한 판단 위 인정사실과 갑 제9호증의 기재, 증인 I의 증언에 의하여 인정할 수 있는 아래의 사실관계 및 사정을 종합하면, 이 사건 합의내용은 이 사건 합의가 경영판단의 허용범위 내에 있다고 보기 어렵다.

원고는 1차 법률자문의견서를 수령한 뒤 이에 근거하여 2022. 12. 20. F을 상대로 위약벌 4억 원 및 이행이익 약 2억 원 등 합계 6억 원을 청구하는 민사소송을 제기하기로 하는 내용의 품의서에 대하여 피고 C, B의 결재가 마쳐졌고, 2023. 1. 2. 소송수행을 위한 소송비용 지출에 관하여 실무자들이 전결처리를 하였다.

그런데 F이 2023. 1. 4. 원고에게 ‘(이 사건) 계약의 부당함을 공정거래위원회, 언론 및 방송사에 제보’하겠다는 취지의 공문을 보내자, 피고 E는 위 공문 수령 후 별다른 내부 논의과정 없이 즉석에서 이미 이루어진 의사결정을 번복하여 I에게 합의를 위한 출장 등을 지시하였다.

원고 법무팀은 2023. 1. 10. 이 사건 2차 법률자문의견서를 수령한 뒤 2023. 1. 11. ‘계약이행보증금이 전체 거래금액의 10%를 초과하고, 높은 수준의 계약이행보증금이 책정될 수밖에 없는 특별한 사유가 소명되지 않을 경우 4억 원에 달하는 계약이행보증금은 거래상지위 남용(불이익 제공)에 해당될 가능성을 배제할 수 없음, 계약서 제8조(안전관리), 제16조(계약의 해석)는 거래상 지위 남용(불이익 제공)에 해당할 가능성이 높음, 공정거래법상 불공정거래행위자에 대한 제재로는 법위반행위의 중지, 재발방지조치, 계약조항 삭제, 시정명령받은 사실 공표 기타 시정조치를 명할 수 있고, 과징금 부과 또는 검찰에 고발할 수 있음, 계약서 특정조항이 공정거래법을 위반하였다고 하더라도 그 사법상 효력이 부인되는 것은 아님’ 이라는 내용으로 분석하여 피고들에게 보고하였다.

원고 측의 피고 D, K, I은 2023. 1. 13. F의 L 대표, M 상무를 만나 협의할 당시 계약이행보증금 4억 원 부분은 제외한 채 나머지 이행이익 부분만을 가지고 협의하였다.

위 출장 결과를 보고받은 후, 피고 C은 원고의 손해가 크지 않다며 원만히 처리할 것을 지시하였고, 피고 D, E 역시 F 측의 절충의견(손해배상금 1억 원 + 폐기물 처리용역 기회 부여)에 관하여 협상을 통해 원고 측의 수령액을 100,000,000원 내지 126,000,000원으로 하려고 하였다. 그런데 이후 피고 D, E는 F의 최종요청(폐기물 처리용역 기회 부여 없이 배상금 3,000만 원 지급)에 대하여 합리적인 이유 없이 이를 수용하였다. 이후 피고 C, E, Q은 이 사건 합의를 위한 품의서에 결재하였다.

피고들이 협상 초기 위와 같이 계약이행보증금을 제외한 이유는, 계약이행보증금의 경우 법원 판단과정에서 일부 또는 전부 감액될 가능성이 있고, 소송과정에 오랜 시간이 소요되며, 확정되더라도 별도 강제집행 절차가 필요하고, F 소유 자산에 대한 검토 결과 기업은행으로부터 다액의 근저당이 설정되어 있어서 강제집행을 통한 회수에 난항이 예상되며, F 대표 L가 교계에 영향력을 보유하고 있고, 언론 또는 방송을 통한 사안 유출 시 회사 이미지에 타격이 우려된다는 이유였다.

그러나 위에서 본 바와 같이 ‘높은 수준의 계약이행보증금이 책정될 수 밖에 없는 특별한 사유’가 있는 이 사건의 경우 계약이행보증금을 4억 원으로 정한 것이 거래상지위 남용(불이익 제공)에 해당될 가능성이 크지 않아 보이고, 법무팀의 의견서에서도 가능성이 높다가 아니라 ‘가능성을 배제할 수 없다’는 문구를 사용하고 있는바, 위와 같은 외부 법률자문과 법무팀의 분석결과에 비추어 보면 F을 상대로 민사소송을 제기한다 하더라도 계약이행보증금 4억 원을 지급받는 것이 어렵다고 단정하기 어렵다(위 피고들의 주장과 같이 법무팀에서 그와 같은 내용으로 의견을 제시하였음을 인정할만한 자료도 없다).

피고들은 이 사건 계약 중 일부 조항이 불공정거래행위에 해당하여 공정거래위원회에 제소될 경우 형사처벌과 행정제재를 받을 위험이 있었고, P 회장 O의 ‘조선의 날 훈장 서훈’과 원고의 주식시장 상장이 무산될 우려도 있었던 점을 고려하였다고 주장하나, F과의 협의에 의한 분쟁해결의 이유를 분석한 미팅 메모자료(갑 제9호증), 일반 품의서(갑 제10호증)에는 그러한 기재내용이 없고, 위 주장을 뒷받침할 만한 자료도 없다.

피고들은 F 소유 자산에 대한 검토 결과 기업은행으로부터 다액의 근저당이 설정되어 있어서 강제집행을 통한 회수에 난항이 예상된다는 점도 고려하였다고 주장한다. 그러나 F의 2022년도 감사보고서(갑 제15호증)에 의하면, F의 2022. 12. 31. 기준 유동자산은 3,617,159,285원인데 그 중 현금 및 현금성 자산이 122,893,479원, 매출채권이 327,448,256원이고, 재고자산이 3,072,994,511원인 사실이 인정되는바, 이와 같은 점에 비추어 보면, 피고들이 위 주장과 같이 판단함에 있어 F 소유의 유형, 무형 자산에 대한 자료를 충분히 수집, 조사, 검토하였다고 보기 어렵다.

피고들은 원고에게 부정적인 지역 언론에 사안이 유출될 경우 회사 이미지 타격을 우려하여 위와 같이 합의하였다고 주장한다. 그러나 을나 제5, 12호증의 각 기재 및 영상만으로는 위 주장과 같이 원고의 이미지 타격에 대한 우려가 있음을 인정하기에 부족하고, 그와 같은 내용은 F과의 합의를 위한 최종품의서(갑 제10호증)에는 기재되어 있지 않다(설령 위 피고들의 주장과 같은 사정들이 있다 하더라도 아무런 과실이 없는 원고측이 계약이행보증금 전액과 이행이익의 대부분을 포기하는 것을 정당화하기는 어렵다).

원고가 이 사건 합의에 따라 F로부터 2023. 4. 13.자로 폐기물 관련 컨설팅 보고서를 수령한 사실은 인정된다. 그러나 원고의 조달기획팀 직원 R, 자재관리팀 수석 S의 진술에 의하면 위 컨설팅 보고서에는 원론적인 내용을 넘어 원고에게 도움이 될 수 있는 전문성 있는 내용이 담겨있지 않은 것으로 보이고, 위 보고서를 기초로 하여 원고의 폐기물 처리업무에 개선이 이루어지는 등 원고가 어떤 경제적 이익을 얻었다고 보기 어렵다.

소결론 따라서 피고 C, D, E는 선관주의의무에 위반하여 원고에게 손해를 끼쳤으므로 원고에 대하여 공동하여<3> 그 손해를 배상할 책임이 있다(위 피고들에 대한 민법상 채무불이행책임을 인정하는 이상 원고의 정관 위반에 대한 주장 및 다른 선택적 청구원인에 관하여는 별도로 판단하지 않는다).

피고 B

관련 법리

상법 제399조 제1항에 따라 주식회사의 이사가 회사에 대한 임무를 게을리 하여 발생한 손해배상책임은 위임관계로 인한 채무불이행책임이다(대법원 2006. 8. 25. 선고 2004다24144 판결, 대법원 2008. 12. 11. 선고 2005다51471 판결 등 참조).

대표이사는 회사의 영역에 관하여 재판상 또는 재판 외의 모든 행위를 할 권한이 있는바(상법 제389조 제3항, 제209조 제1항), 대외적으로 회사를 대표하고 대내적으로 업무집행을 총괄하여 지휘하는 직무와 권한을 갖는 기관으로서 선량한 관리자의 주의로써 회사를 위해 충실하게 그 직무를 집행하고 회사업무의 전반에 걸쳐 관심을 기울여야 할 의무가 있으므로, 모든 직원의 직무집행을 감시할 의무를 부담한다. 대표이사의 감시의무의 구체적인 내용은 회사의 규모나 조직, 업종, 법령의 규제, 영업상황 및 재무상태에 따라 다를 수 있는데, 분업화되고 전문화된 대규모의 회사에서 공동대표이사 및 업무담당이사들이 내부적인 사무분장에 따라 각자의 전문 분야를 전담하여 처리하는 것이 불가피한 경우라 할지라도 그러한 사정만으로 다른 이사들의 업무집행에 관한 감시의무를 면할 수는 없고, 그러한 경우 합리적인 정보 및 보고시스템과 내부통제시스템을 구축하고 그것이 제대로 작동하도록 배려할 의무가 있으므로, 그러한 노력을 전혀 하지 않거나 위와 같은 시스템이 구축되었다 하더라도 이를 이용한 회사 운영의 감시·감독을 의도적으로 외면한 결과 다른 이사의 위법하거나 부적절한 업무집행 등 이사들의 주의를 요하는 위험이나 문제점을 알지 못한 경우라면, 다른 이사의 위법하거나 부적절한 업무집행을 구체적으로 알지 못하였다는 이유만으로 책임을 면할 수는 없고, 위와 같은 지속적이거나 조직적인 감시 소홀의 결과로 발생한 다른 이사나 직원의 위법한 업무집행으로 인한 손해를 배상할 책임이 있다(대법원 2008. 9. 11. 선고 2006다68636 판결 등 참조).

판단 피고 B이 원고의 최종결재권자로서 2022. 12. 20. F에 대한 민사소송 제기를 승인하는 내용의 품의서에 결재를 한 후 2023. 2. 2. 이와 상반되는 내용의 이 사건 합의를 승인하는 내용의 품의서에 결재를 한 사실, 원고와 F이 2023. 2. 13. 이 사건 합의를 체결한 사실은 앞서 본 바와 같고, 위 피고가 자인하는 사실, 증인 I의 증언 및 변론 전체의 취지를 종합하면, 피고 B은 이 사건 합의가 이루어지는 과정에서 2023. 1. 16.경 I으로부터 2023. 1. 13.자 협상 내용에 관한 출장보고를 받고도 특별한 의견을 제시하지 않았고, 이후 이루어진 F과의 합의 과정에서도 피고 C, D, E의 업무진행 사항을 확인하거나 감독하기 위한 지시를 하거나 의견을 제시하지 않은 사실이 인정되며, 이 사건 합의에 관하여 피고 C, D, E의 선관주의의무 위반이 인정되는 점은 앞에서 살펴 본 바와 같은바, 위와 같은 사정에 비추어 볼 때 피고 B은 원고와 F의 분쟁이 이 사건 합의로 종결되는 과정에서 피고 C, D, E의 직무집행에 관한 감시·감독을 전혀 하지 않은 것으로 보인다(피고 B은 자신에게 실질적인 결재 및 감시·감독권한이 없었다는 취지로 주장하나, 위 피고가 제출한 증거들만으로는 이를 인정하기 부족하고 달리 이를 인정할 증거가 없다. 설령 그와 같은 사정이 있었다고 하더라도 위와 같은 사정만으로 대표이사의 직에 있던 피고 B에게 다른 임원들의 업무집행에 관한 감시·감독의무가 면제된다고 볼 수도 없다).

소결론 따라서 피고 B은 이사로서의 임무를 게을리 하여 원고로 하여금 손해를 입게 하였으므로 상법 제399조 제1항에 따라 원고에 대하여 피고 C, D, E와 공동하여 손해를 배상할 책임이 있다(위와 같은 이유로 피고 B에 대하여 상법 제399조 제1항의 손해배상책임을 인정하는 이상 나머지 선택적 청구원인에 관하여는 별도로 판단하지 않는다).

위약벌 및 이행이익의 산정

위약벌: 400,000,000원

이행이익: 193,588,490원 [계산방법](갑 제37호증의2) 1 원고와 G 사이의 2022. 11.부터 2023. 4.까지 거래물량을 이 사건 계약의 단가에 따라 산정한 거래금액 3,263,027,600원 – 2 원고와 G의 실제 거래금액 3,039,439,110원 – 3 원고가 F로부터 기지급받은 합의금 30,000,000원 3) 합계: 593,588,490원(= 위 400,000,000원 + 위 193,588,490원) 나. 손해배상책임의 제한 1) 관련 법리 가) 이사가 법령 또는 정관에 위반한 행위를 하거나 그 임무를 해태함으로써 회사에 대하여 손해를 배상할 책임이 있는 경우에 그 손해배상의 범위를 정함에 있어서는, 당해 사업의 내용과 성격, 당해 이사의 임무위반의 경위 및 임무위반행위의 태양, 회사의 손해 발생 및 확대에 관여된 객관적인 사정이나 그 정도, 평소 이사의 회사에 대한 공헌도, 임무위반행위로 인한 당해 이사의 이득 유무, 회사의 조직체계의 흠결 유무나 위험관리체제의 구축 여부 등 제반 사정을 참작하여 손해분담의 공평이라는 손해배상제도의 이념에 비추어 그 손해배상액을 제한할 수 있다 할 것인바(대법원 2004. 12. 10. 선고 2002다60467, 60474 판결 등 참조), 이 때에 손해배상액 제한의 참작 사유에 관한 사실인정이나 그 제한의 비율을 정하는 것은, 민법상 과실상계의 사유에 관한 사실인정이나 그 비율을 정하는 것과 마찬가지로, 그것이 형평의 원칙에 비추어 현저히 불합리한 것이 아닌 한 사실심의 전권사항이라고 할 수 있다(대법원 2000. 6. 13. 선고 98다35389 판결 등 참조).

채무자가 채권자에 대하여 채무불이행으로 인한 손해배상책임을 지는 경우에 채권자에게 과실이 있거나 손해부담의 공평을 기하기 위한 필요가 있는 때에는 채무자의 책임을 제한할 수 있다(민법 제396조, 2008. 5. 15. 선고 2007다37721 판결 참조). 채무불이행으로 인한 손해배상책임의 범위를 정할 때 채권자 측의 과실을 어느 정도로 참작할 것인지는 개별 사례에서 문제된 계약의 체결 및 이행 경위와 당사자 쌍방의 잘못을 비교하여 신의칙과 공평의 관념에 따라 종합적으로 판단하여야 하고, 이 때 과실상계 사유에 관한 사실인정이나 그 비율을 정하는 것은 그것이 형평의 원칙에 비추어 현저히 불합리한 것이 아닌 한 사실심의 전권사항이다(대법원 1991. 1. 25. 선고 90다6491 판결, 대법원 2000. 6. 13. 선고 98다35389 판결 등 참조).

판단 이 사건에 관하여 보건대, 피고들이 F과 합의를 통한 분쟁해결을 시도한 것에는 아무런 문제가 없고, 합의에 의한 분쟁 해결 시 일정 부분은 양보할 수 있는 점, 피고들이 위와 같은 합의과정에서 개인적으로 어떠한 이득을 취하였다고 볼만한 사정은 발견되지 않은 점, 합의 당시 원고 내부에서 반대의견이나 이의제기가 있었다는 사정은 확인되지 않는바 원고 내부 의사결정 체계의 흠결도 이 사건 손해의 원인 중 일부로 보이는 점, 그 밖에 원고의 실제 손해액, 피고들의 직책과 재직기간, 과실정도, 이 사건 합의 체결 과정에서의 관여 정도 등을 종합적으로 참작하여, 위 피고들의 손

판단 이 사건에 관하여 보건대, 피고들이 F과 합의를 통한 분쟁해결을 시도한 것에는 아무런 문제가 없고, 합의에 의한 분쟁 해결 시 일정 부분은 양보할 수 있는 점, 피고들이 위와 같은 합의과정에서 개인적으로 어떠한 이득을 취하였다고 볼만한 사정은 발견되지 않은 점, 합의 당시 원고 내부에서 반대의견이나 이의제기가 있었다는 사정은 확인되지 않는바 원고 내부 의사결정 체계의 흠결도 이 사건 손해의 원인 중 일부로 보이는 점, 그 밖에 원고의 실제 손해액, 피고들의 직책과 재직기간, 과실정도, 이 사건 합의 체결 과정에서의 관여 정도 등을 종합적으로 참작하여, 위 피고들의 손해배상책임을 피고 B은 손해액의 10%로, 피고 C은 손해액의 20%로, 피고 D, E는 손해액의 30%로 각 제한한다.

소결론 따라서 원고에게, 1 피고 D, E는 공동하여 178,076,547원(= 위 593,588,490원 × 30%) 및 이에 대하여 이 사건 소장 부본 최종송달일 다음 날인 2023. 11. 18.부터 위 피고들이 그 이행의무의 범위에 관하여 항쟁함이 타당하다고 인정되는 이 판결 선고일인 2024. 9. 11.까지는 민법이 정한 연 5%의, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 12%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있고, 2 피고 C은 피고 D, E와 공동하여 위 1항 기재 돈 중 118,717,698원(= 위 593,588,490원 × 20%) 및 이에 대하여 같은 2023. 11. 18.부터 위 피고가 그 이행의무의 범위에 관하여 항쟁함이 타당하다고 인정되는 이 판결 선고일인 2024. 9. 11.까지는 민법이 정한 연 5%의, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 12%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있고, 3 피고 B은 피고 D, E, C과 공동하여 위 1항 기재 돈 중 59,358,849원(= 위 593,588,490원 × 10%) 및 이에 대하여 같은 2023. 11. 18.부터 위 피고가 그 이행의무의 범위에 관하여 항쟁함이 타당하다고 인정되는 이 판결 선고일인 2024. 9. 11.까지는 민법이 정한 연 5%의, 그 다음 날부터 다 갚는 날까지는 소송촉진 등에 관한 특례법이 정한 연 12%의 각 비율로 계산한 지연손해금을 지급할 의무가 있다.