주문
원고의 청구를 기각한다.
소송비용은 원고가 부담한다.
이유
인정사실
피고는 2007. 5. 8. 교육용 소프트웨어 개발업 등을 주 목적으로 하는 법인인 주식회사 C(이하 'C'이라 한다)을 설립하면서 위 회사 발행주식 40,000주를 전부 인수하였고, 위 회사 설립 이후 대표이사로 취임하여 C을 경영해왔다.
원고는 2020. 12. 4. 피고로부터 피고가 소유하는 C 발행 보통주식 중 36,000주(발행주식 총수의 90%)와 C의 경영권을 총 80,028,000원에 양수하기로 하는 내용의 주식매매 양도양수계약(이하 '이 사건 주식양수도계약'이라 한다)을 체결한 다음, 같은 달 7. 피고에게 위 양도대금을 모두 지급하였다. 이 사건 주식양수도계약의 주요 내용은 다음과 같다(아래 계약 내용 중 '양도인'은 피고를, '양수인'은 원고를 각 지칭한다).
이후 원고는 2021. 2. 4. 피고와 이 사건 주식양수도계약에 부수하여, '원고가 피고로부터 피고가 보유하고 있는 나머지 C 주식 4,000주를 전부 무상으로 양수하고,2021.부터 매 당기 순손익이 1억 원 이상일 때 당기 순손익의 10%에 해당하는 성과액을 피고에게 지급할 수 있다'는 내용의 특약(이하 '이 사건 무상양도특약'이라 한다)을 체결하였다.
원고는 이 사건 주식양수도계약 및 이 사건 무상양도특약에 따라 피고로부터 C이 발행한 주식 40,000주를 전부 양수한 다음 2021. 3. 22. C의 대표이사로 취임하였다.
피고는 C으로부터 연봉 140,000,000원(1월 내지 11월 11,000,000원, 12월 19,000,000원, 매월 10일 지급)을 지급받기로 하고, 2021. 4. 1.부터 C의 미등기 이사로 근무하기 시작하였다.
이후 피고는 C에, 2024. 8. 28. 'C의 현 대표이사 원고는 이유 없이 같은 해 4.부터 8.까지의 임금 전부 내지 일부를 지급하지 않고 있다. 본 내용을 확인하는 즉시 미 지급 임금을 지급해달라. 체불된 임금을 지급하지 않을 경우 사업주의 지속적인 임금미지급을 이유로 같은 해 9. 13. 근로관계를 종료하겠다.'라는 내용의 내용증명우편(이하 '이 사건 통보서'라 한다)을 발송하였고, 같은 해 9. 6.에는 '사측의 6개월 동안(2024. 8.분 포함) 급여 미지급으로 인한 사유로 생계 위협이 극심한바 부득이하게 사직서를 제출하며 사직일자 2024. 9. 13.부로 사직합니다.'라는 내용의 사직서(이하 '이 사건 사직서'라 한다)를 제출하였다. 피고는 위 통보서 및 사직서의 내용대로 2024. 9.13. C에서 퇴사하였다.
청구취지
피고는 원고에게 900,000,000원 및 이에 대하여 이 사건 소장 부본 송달일 다음 날부터 다 갚는 날까지 연 12%의 비율로 계산한 돈을 지급하라.
인정근거
다툼 없는 사실, 갑 제1 내지 4, 7호증(가지번호 있는 것은 가지번호를 포함한다, 이하 같다)의 각 기재, 변론 전체의 취지
청구원인에 관한 판단
위 인정사실에 의하면, 피고는 이 사건 주식양수도계약 제8조 제5항(이하 '이 사건 계속근무조항'이라 한다)에 따라 원칙적으로 C에서 10년간 계속 근무하여야 하고 원고와의 서면 합의가 있는 경우에만 중도에 퇴사할 수 있음에도, C에 근무하기 시작한 때로부터 10년이 지나기 전인 2024. 9. 13. 원고와의 서면 합의 없이 이 사건 통보서 내지 이 사건 사직서를 통해 C에서 퇴사함으로써 위 계속근무조항에 따른 의무를 위반하였다고 봄이 상당하다.
따라서 피고는 특별한 사정이 없는 한 원고에게 이 사건 주식양수도계약 제8조 제6항(이하 '이 사건 위약금 조항'이라 한다)에서 정한 위약금 900,000,000원(같은 계약 제4조 제1항에서 정한 계약금 300,000,000원의 3배) 및 이에 대한 지연손해금을 지급하여야 한다.
피고의 항변에 관한 판단
이 사건 계속근무조항 및 이 사건 위약금 조항의 무효 항변에 관한 판단
항변의 요지
이 사건 계속근무조항 및 이 사건 위약금 조항에 따른 각 약정은 실질적으로 원고가 C을 대표하는 기관 또는 피고에 대한 직접적인 사용자로서 맺은 근로계약에 해당하므로, 근로기준법이 적용되어야 한다. 그런데 위 각 약정은, ① 거액의 위약금을 수단으로 근로자인 피고에게 그 자유의사에 어긋나는 근로를 장기간 강요하는 약정이므로 강제근로를 금지하는 강행법규인 근로기준법 제7조에 반하고, ② 근로계약불이행에 대한 위약금 약정을 금지하는 강행법규인 근로기준법 제20조에 반하며, ③ 근로계약 기간은 원칙적으로 1년을 초과하지 못한다고 규정함으로써 퇴직의 자유를 보장하는 근로기준법 제16조의 입법취지에 반하여 무효이다.
설령 이 사건 계속근무조항 및 이 사건 위약금 조항에 근로기준법이 적용되지 않는다고 하더라도, 위 계속근무조항은 근무를 강제하는 기간이 지나치게 길고 위약금 조항은 그 액수가 합리적인 수준을 벗어났으며, 강제근로를 금지하는 근로기준법 제7조 및 위약금 예정을 금지하는 같은 법 제20조를 잠탈하여 근로자의 직업의 자유를 과도하게 제한하고 있으므로, 민법 제103조에 위반되어 효력이 없다.
이 사건 계속근무조항 및 이 사건 위약금 조항의 근로기준법 위반 여부
근로기준법 제7조는 '사용자는 폭행, 협박, 감금, 그 밖에 정신상 또는 신체상의 자유를 부당하게 구속하는 수단으로써 근로자의 자유의사에 어긋나는 근로를 강요하지 못한다'고 규정하고 있다. 또한 근로기준법 제20조는 '사용자는 근로계약 불이행에 대한 위약금 또는 손해배상액을 예정하는 계약을 체결하지 못한다'고 규정하고 있는데, 이는 근로자가 근로계약을 불이행한 경우 반대급부인 임금을 지급받지 못한 것에서 더 나아가 위약금이나 손해배상금을 지급하여야 한다면 불리한 근로계약을 체결한 경우에도 그 계약의 구속에서 쉽사리 벗어날 수 없음을 고려한 규정이다. 즉, 근로기준법 제20조의 규정의 취지는 위와 같은 위약금이나 손해배상액 예정의 약정을 금지함으로써, 근로자가 퇴직의 자유를 제한받아 부당하게 근로의 계속을 강요당하는 것을 방지하고, 근로자의 직장선택의 자유를 보장하며, 불리한 근로계약을 해지할 수 있도록 보호하려는 것이다(대법원 2025. 7. 17. 선고 2023다318420 판결 참조). 한편, 근로기준법 제16조는 '근로계약은 기간을 정하지 아니한 것과 일정한 사업의 완료에 필요한 기간을 정한 것 외에는 그 기간은 1년을 초과하지 못한다'고 규정하고 있는데, 이는 근로자 보호를 위하여 1년을 초과하는 근로계약기간 부분의 근로관계에 있어서 근로자에게 퇴직의 자유를 보장하려는 것에 있다(대법원 1996. 8. 29. 선고 95다5783 전원합의체 판결 참조).
이 사건 계속근무조항에서 '피고는 C에서 10년간 근무하여야 한다. 단, 양 당사자 서면 합의 시 중도에 퇴사할 수 있다'고 규정하고 있는 사실, 이 사건 위약금조항에서 '일방적 중도 퇴사 시 900,000,000원을 손해배상으로 원고에게 지급하여야 한다'고 규정하고 있는 사실은 앞서 '1. 인정사실'에서 본 것과 같다. 그러나 앞서 든 증거 및 변론 전체의 취지에 의하여 인정되는 다음과 같은 사실 내지 사정들을 종합하여 고려하면, 피고가 주장하는 사정이나 제출한 증거만으로는 위 각 조항이 근로기준법의 제반 규정에 반하는 것으로서 무효라고 인정하기 어렵고, 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 이 부분 피고의 주장은 받아들이기 어렵다.
이 사건 계속근무조항과 이 사건 위약금 조항은 독립적으로 존재하는 약정이 아니라 이 사건 주식양수도계약상 양도인의 의무를 규정한 제8조에 포함된 규정으로서, 이 사건 주식양수도계약 체결 당시 C의 창업자이자 최대주주의 지위에 있던 피고가 원고로부터 위 회사의 경영권 및 지분 양도 요청을 받은 다음, 원고와 대등한 지위에서 충분한 협상과 논의를 거쳐 합의한 계약 내용에 해당한다.
물론 이 사건 주식양수도계약을 체결한지 얼마 지나지 않아 원고가 C 발행주식의 90%를 모두 인수하였고 위 계약 제6조 제1항에 따른 임원 인사에 결정적 권한을 행사하는 등 실질적 대표자로서의 지위를 취득한 것으로 보이기는 한다. 그러나 이는 이 사건 주식양수도계약에 따른 효과 내지 계약 체결 이후의 사정에 해당하는바, 위 계약이 체결된 경위, 체결 당시 피고의 지위 및 그에 따른 협상력을 고려하여 보면, 앞서와 같은 사정만으로는 원고가 이 사건 주식양수도계약 체결 당시 피고에 대한 실질적 사용자의 지위에서 이 사건 계속근무조항 및 이 사건 위약금 조항을 계약 내용으로 포함시켰다고 인정하기는 어렵다.
이 사건 주식양수도계약의 주된 목적은 원고가 피고로부터 C의 지분과 경영권을 인수하여 위 회사의 기술과 노하우 등을 취득하는 대신 그에 상응하는 대가를 지급하는 데 있다(위 계약 제1조 참조). 그런데 피고는 C의 설립자이자 대표이사로서LMS<1> 등 위 회사의 다양한 소프트웨어 개발을 총괄하고 위 회사 소속 기술자들을 관리하는 책임자 역할을 수행하여 온바, 원고가 C의 경영권과 지분 전부를 양수한 이후 피고가 일방적으로 퇴사할 경우에는 경영의 연속성 상실, 기술과 노하우 유출로 인한 회사 가치의 감소 등 이 사건 주식양수도계약에 따른 원·피고의 급부 사이에 등가성이 상실되고 원고에게 유·무형의 손해가 발생할 수 있다. 이러한 점을 고려하면, 이 사건 계속근무조항 및 이 사건 위약금 조항은 사업의 인수·인계와 경영의 연속성을 담보하고 그로써 C의 투자 가치를 유지하기 위한 조항으로 이해할 수 있다.
피고는 이 사건 주식양수도계약을 체결함으로써 원고로부터 800,000,000원의 대금을 지급받았고, 10년 동안 C에서 근무하는 대신 매년 140,000,000원의 보수를 별도로 지급받기로 약정하였다. 그리고 이 사건 계속근무조항은 원고와 피고가 상호 서면으로 합의할 경우에는 피고가 10년이 도과하기 전에 C에서 퇴사할 수 있도록 규정하고 있다. 이러한 제반 규정들을 함께 고려하여 볼 때, 이 사건 계속근무조항이나 이 사건 위약금 조항이 피고에게 일방적으로 불리한 것이라고 단정하기 어렵다. 실제로 피고는 이 사건 주식양수도계약을 체결한 이후 C 측에서 임금을 체불하기 전까지 상당기간 동안 위 계약 조항에 대하여 아무런 이의를 제기하지 않고 계속적으로 근로를 제공하여 온 것으로 보인다.
이 사건 계속근무조항 및 이 사건 위약금 조항의 민법 제103조 위반 여부
민법 제103조에 의하여 무효로 되는 반사회질서 행위는 법률행위의 목적인 권리의무의 내용이 선량한 풍속 기타 사회질서에 위반되는 경우뿐만 아니라, 그 내용 자체는 반사회질서적인 것이 아니라고 하여도 법률적으로 이를 강제하거나 법률행위에 반사회질서적인 조건 또는 금전적인 대가가 결부됨으로써 반사회질서적 성질을 띠게 되는 경우 및 표시되거나 상대방에게 알려진 법률행위의 동기가 반사회질서적인 경우를 포함한다(대법원 2005. 7. 28. 선고 2005다23858 판결).
앞서 살펴본 인정사실에 의하면, 이 사건 계속근무조항에서 정한 근무기간이 10년으로 상당히 장기간인 점, 이 사건 위약금 조항에서 정한 위약금이 900,000,000원으로서 이 사건 주식양수도계약상 대금액보다 다액으로 정해진 점이 인정되기는 한다.
그러나 앞서 '3. 가. 2) 나)' 부분에서 살펴본 사실 내지 사정들을 고려하여 보면, 위와 같이 계속근무의무 기간이 길거나 위약금 액수가 크다는 사정만으로는 피고의 직업선택의 자유를 정당한 이유 없이 과도하게 제한하거나 자유로운 경쟁을 지나치게 제한한 것으로서 공서양속에 반한다고 단정하기 어렵고, 달리 이를 인정할 증거가 없다. 따라서 이 부분 피고의 주장은 받아들이기 어렵다.
소결론
이 사건 계속근무조항 및 이 사건 위약금 조항이 무효라는 피고의 항변은 받아들이기 어렵다.
이 사건 계속근무조항 위반에 대한 귀책사유 부존재 항변에 관한 판단
항변의 요지
피고는 이 사건 주식양수도계약 체결 이후 C에서 성실하게 근로의무를 이행하였으나, 원고 측에서 임금 체불, 일방적인 근로조건의 변경 요구, 정당한 연차 사용의 반려 등 부당한 대우를 지속하는 바람에 불가피하게 2024. 9. 13. C에서 퇴사한 것이다. 따라서 피고가 이 사건 계속근무조항에 따른 의무를 위반하였더라도 이는 원고 측의 귀책사유로 인한 것이고 피고에게는 귀책사유가 없으므로, 피고는 원고에 대하여 이 사건 위약금 조항에 따른 위약금 지급의무를 부담하지 않는다.
구체적 판단
앞서 든 증거, 갑 제6, 8호증, 을 제1, 5 내지 8, 11, 12, 15, 16호증의 각 기재및 변론 전체의 취지에 의하여 인정되는 다음과 같은 사실 내지 사정들을 종합하여 고려하면, 피고에게는 이 사건 계속근무조항 위반에 대한 귀책사유가 없다고 봄이 상당하다. 따라서 이 부분 피고의 항변은 이유 있다.
C은 2024. 4.부터 피고의 근로제공의무와 직접적 대가관계에 있는 임금지급의무를 전부 내지 일부 불이행하였고, 이는 C의 대표이사인 원고의 의사결정에 따른 것으로 판단된다.
이와 관련하여 원고는 피고가 약정과 달리 LMS 개발을 직접 수행하지 않고 외부용역에 의존하여 막대한 비용을 지출하게 하였고, 위 기술의 개발을 지연하였으며, 그 관리업무도 제대로 수행하지 않는 등 근로의무를 해태하였기 때문에 피고의 보수를 삭감하였다고 주장한다. 그러나 앞서 거시한 증거에 의하여 인정되는 다음과 같은 점들 즉, ① LMS 구축을 위한 소스코드와 노하우는 이 사건 주식양수도계약 체결 당시 완성된 상태였던 것으로 보이고, 피고가 LMS 개발을 직접 수행하기로 약정하였다거나 원고가 피고에 대한 보수를 삭감하기로 결정하기 전에 피고를 상대로 위 기술 개발의 지연을 문제삼았다고 볼 만한 자료는 없는 점, ② 주간업무보고서나 출퇴근기록부, 이 사건 주식양수도계약 체결 이후 C이 개발한 것으로 보이는 소프트웨어나 이를 활용한 사이트 등에 비추어 볼 때, 피고는 근로제공의무를 성실히 이행하여 온 것으로 보이고, 달리 반증이 없는 점 등을 고려하면, 위와 같은 원고의 주장은 받아들이기 어렵다.
또한 원고는 C 직원들의 연차 사용에 대한 승인 권한을 가지고 있으면서,2024. 6.경부터 피고의 연차 사용 신청을 모두 반려해 온 것으로 보인다.
이와 관련하여 원고는, C은 5인 미만 사업장으로서 근로기준법 제11조 제2항, 같은 법 시행령 제7조 [별표 1]에 따라 같은 법 제60조<2>에서 규정하는 연차유급 휴가권이 인정되지 않고, 설령 그렇지 않더라도 2024. 6.경부터는 피고가 임금 관련 분쟁을 제기하고 업무 태도에 문제가 발생하는 등 그 연차 사용을 허락하는 경우 C의 사업 운영에 막대한 지장을 초래할 우려가 있어 근로기준법 제60조 제5항 단서에 따라 적법하게 피고의 연차 사용 신청을 반려한 것이라고 주장한다.
그러나 앞서 거시한 증거에 의하여 인정되는 다음과 같은 점들 즉, ① 원고가 대표자로 있는 C, 주식회사 D, 주식회사 E(이하 '원고 회사들'이라 한다)의 업무 내용과 수행방식, 업무 장소, 업무지시와 근로조건의 결정 등 인사 및 노무관리의 주체 및 관리권 행사 양태 등을 고려할 때, 원고 회사들은 경영상의 일체를 이루면서 유기적으로 운영되는 하나의 사업 또는 사업장으로서 상시 5인 이상의 근로자를 사용하는 사업장에 해당하고, 따라서 그중 하나의 사업장인 C의 근로자에게는 근로기준법 제60조 제1항에서 정한 연차유급휴가권이 인정되어야 한다고 봄이 상당한 점(대법원 2024. 10.25. 선고 2023두57876 판결 참조), ② 원고의 주장에 의하더라도 2024. 중반 까지는 피고가 연차유급휴가권을 사용하는데 아무런 지장이 없었던 점, ③ 2024. 중반 이후 피고가 임금 관련 분쟁을 제기한 것은 원고 측에서 약정한 임금을 지급하지 않았기 때문인 점, ④ 연차 사용 신청일 외에 피고가 근로제공의무를 해태하였다고 인정할 만한 자료가 없고, 피고의 연차 신청에 대하여 C이 제60조 제5항에 따른 적법한 시기변경권을 행사하였다고 볼 자료도 없는 점 등을 고려하면, 원고의 위와 같은 주장은 받아들이기 어렵다.
한편, 이 사건 주식양수도계약 제14조 제1항은 '피고의 연봉은 140,000,000원으로 한다'고 규정하고 있다. 이러한 규정의 문언에다가 이 사건 주식양수도계약 체결의 목적, 내용, 체결 전후의 경위 등을 더하여 고려하면, 원고는 피고에 대하여 'C의 대표이사로 취임한 이후 그 의사결정 권한을 이용해 피고가 계속근무의무를 이행하는 동안 C 측으로부터 140,000,000원의 연봉을 지급받을 수 있도록 보장'할 계약상 의무를 부담한다고 봄이 상당하다. 그런데 원고는 2024. 중순경 C의 대표이사로서 피고에게 '이 사건 주식양수도계약 제14조 제1항의 내용을 삭제하고 연봉제 대신 매출액에 따른 성과급만을 지급한다'는 취지의 합의서를 제시하며, 피고에게 일방적으로 불리한 근로조건의 변경을 제안하였고, 피고가 위 제안을 거절하자 그 때부터 앞서 가), 나)에서 살펴본 것과 같이 C의 임금 체불, 피고의 연차 신청 반려 등에 관한 의사결정을 주도해온 것으로 보인다. 결국 원고는 피고에 대하여 이 사건 주식양수도계약 제14조 제1항에서 정한 연봉 보장의무를 이행할 의사가 없음을 표명하였던 것으로 판단되는바,그 이후 피고가 연봉 보장의무와 견련관계에 있는 계속근무의무의 이행을 중단하였다고 하더라도 그에 대하여 피고에게 귀책사유가 있다고 볼 수는 없다.
설령 가), 나)와 같은 원고 측의 행동을 이 사건 주식양수도계약상 의무에 대한 이행 거절의 의사표시로 해석할 수는 없다고 보더라도, C과 피고 간 근로계약관계의 기초가 되는 신뢰관계가 파탄에 이르게 된 원인행위가 모두 원고의 의사결정에 기초한 것으로 인정되는 이상, 피고가 10년이 경과하기 전에 근로계약을 해지함으로써 주식양도계약상 계속근무의무를 위반하는 결과가 초래된 것은 원고의 귀책사유에 기인하는 것이라고 평가함이 타당하다.
물론 갑 제8호증의 기재에 의하면, C 측에서 이 사건 통보서 내지 이 사건 사직서에서 정한 사직예정일 이전에 피고에게 2024. 4.부터 8.까지의 미지급 보수를 대부분 지급한 사실이 인정되기는 한다.
그러나 다음과 같은 점들 즉, ① C 측은 미지급 임금을 청구하는 이 사건 통보서를 2024. 8. 28. 무렵 송달받은 것으로 보이는데, 그럼에도 그로부터 상당한 기간이 경과하도록 임금을 지급하지 않다가 사직예정일 바로 전날 오후에 이르러서야 이를 지급하였던 점, ② 게다가 C 측은 피고의 연차사용일에 대한 임금을 제외한 나머지 돈만을 지급하였는데, 앞서 살펴본 것과 같이 피고에게는 근로기준법상 정당한 유급연차사용권이 인정된다고 봄이 상당한 점, ③ 피고가 이 사건 통보서를 보낸 이후 체불 임금 일부를 소급하여 지급받은 시점 사이에, C 측은 '피고가 법인 핸드폰을 개인 용도로 사용함으로써 업무상 배임·횡령을 저질렀다'는 이유로 피고에 대하여 징계·경고 처분을 내렸고 피고의 연차 휴가신청을 반려하기도 하였던 점, ④ 그에 따라 피고는 2024. 9.6. C 측에 이 사건 사직서를 제출함으로써 재차 '9. 13.자로 사직한다'는 확정적인 의사를 표시하였던 점 등을 고려하면, C 측에서 피고의 사직일 직전에 체불 임금 대부분을 소급하여 지급하였다는 사정만으로는 C과 피고 사이의 계속적 근로관계의 기초가 되는 신뢰관계가 회복되었다거나 피고의 사직의사표시가 실효되었다고 인정하기 어렵고, 달리 이를 인정할 증거가 없다.
소결론
이 사건 계속근무조항 위반에 대한 피고의 귀책사유가 인정되지 않는다고 보는 이상, 피고가 원고에 대하여 이 사건 위약금 조항에 따른 위약금 지급의무를 부담한다고 볼 수 없다.
결론
원고의 청구는 이유 없으므로 이를 기각하기로 하여, 주문과 같이 판결한다.
판사 김민철(재판장) 박혜영 정세영
각주1) 'Learning Management Service'의 약자로서 학원에서 수강생들에게 온라인 영상강의를 제공할 수 있도록 하는 프로그램을 의미한다.
각주2) 제60조(연차 유급휴가)
사용자는 1년간 80퍼센트 이상 출근한 근로자에게 15일의 유급휴가를 주어야 한다.
사용자는 3년 이상 계속하여 근로한 근로자에게는 제1항에 따른 휴가에 최초 1년을 초과하는 계속 근로 연수 매 2년에 대하여 1일을 가산한 유급휴가를 주어야 한다. 이 경우 가산휴가를 포함한 총 휴가 일수는 25일을 한도로 한다
사용자는 제1항부터 제4항까지의 규정에 따른 휴가를 근로자가 청구한 시기에 주어야 하고, 그 기간에 대하여는 취업규칙등에서 정하는 통상임금 또는 평균임금을 지급하여야 한다. 다만, 근로자가 청구한 시기에 휴가를 주는 것이 사업 운영에 막대한 지장이 있는 경우에는 그 시기를 변경할 수 있다.
사건정보
서울중앙지방법원
판결
사건
2025가합10084
판결선고
2026. 6. 19.
서울중앙지방법원
제20민사부
판결
출처: 대법원 종합법률정보 · 수집일 2026.10.26.